Судиславль был северной крепостью на границах Киевского княжества. В письменных источниках впервые упомянут в летописи Солигаличско-Воскресенского монастыря 1360 г. В 1550 г. упоминается в Судебнике Ивана Грозного, который отписал его сыну Фёдору.

Судиславский кремль (ныне — Соборная Гора) был деревянным, окружён валом и рвом. Вокруг простирались непроходимые болота, с которыми связана легенда об Иване Сусанине. В XVII—XVIII вв. развивался как торговый купеческий город: был известен как один из центров торговли льном и кожей на севере Руси, а также как чрезвычайно грибное место. В конце лета значительная часть населения города и окрестных сёл уходила на сбор грибов, которые потом продавались на специальных «грибных ярмарках» перекупщикам из Санкт-Петербурга, Москвы и других крупных городов.