Гомене за излишнюю придирчивость...
"смотря куда-то в район своих ботинок, смотря как с намокших от дождя каштановык, немного вьющихся волос, стекает мелкими каплями дождь. "
Если каштановые волосы находятся где-то в районе ботинок.... ^__^ ' ' '
Пара орфографических ошибок. А так лично мне кажется, что всё в порядке!

Тогда скорее стоит просто поставить точку с запятой..

*перечитал раз, затем другой, потом вздохнул* Как-то все так мрачно и... черт, слово на языке крутиться... а, вот, тоскливо, точно. А я думал, что это я пишу страшные вещи...