Когда я болела пиратской темой, то читала Р. Сабатини ("Одиссея капитана Блада" - фильмы такие тоже есть, "Морской ястреб", "Чёрный лебедь", "Меч ислама"), Э. Сальгари ("Капитан Темпеста", "Чёрный корсар")
Вот нашла любопытный список: http://sundukpirata.com/load/knigi_o_piratakh/6

Около научная книжка о пиратах, написанная очень живым художественным языком: Можейко Игорь / Пираты, корсары, рейдеры (если интересно, могу дома поискать, где-то у меня была)

Из фантастики трилогия Робин Хобб "Волшебный корабль".

Из фильмов у меня лично любимые Caraibi http://ru.wikipedia.org/wiki/%CF%E8%F0%E0%F2%FB_(%F4%E8%EB%FC%EC,_1999)
и "Одиссея капитана Блада" (русская постановка с Ярмольником)

Вообще лет в 14-16 у меня был запойный "пиратский" период, так что если будет очень интересно, я поищу ещё названия и, возможно, физические носители. Тот же Карибы у меня есть на диске, к примеру)