This is something I should know, but have forgotten apparently. When you have a situation where the word is grammatically masculine, but you are describing a woman, isn't the adjective feminine? For example:

Какая / какой ты молодец! - spoken to a woman
Она очень хорошая / хороший бизнесмен.
Она довольно известная / известный профессор.
Моя подруга - очень хороший / хорошая юрист.

Many thanks!

https://learn-russian.livejournal.com/1070658.html