Монастырь этот является своего рода продолжением монастыря Богоявленского, основанного у храма Богоявления, древнейшего из сохранившихся орловских храмов. Храм был построен в 1646 году попом Борисом, ставшим впоследствии, после пострижения в монахи под именем Боголепы, первым настоятелем монастыря.
После орловского пожара 1673 года с разрешения патриарха Иоакима монастырь был перенесен на новое место, именуемое Каменным Верхом, расположенное на Ямской горе.

На месте этом некогда жили в ископанных собственными руками пещерках схимники из братии Богоявленского монастыря, а в древние времена, еще до нашествия самозванца и поляков, здесь также находился монастырь. Перенесение монастыря свершено было по благословению архиепископа Коломенского и Каширского Никиты при игумене Евфимии, трудами которого монастырь и созидался.

Главным храмом монастыря, по имени которого он и наименован, стала каменная церковь во имя Успения Пресвятой Богородицы, построенная в 1688 году, с приделом во имя Рождества святого Иоанна Предтечи, пристроенным в 1700 году. Для отправления служб мирянам в 1693 году была построена также каменная надвратная церковь во имя святых первоверховных апостолов Петра и Павла, а сверх того и каменная часовня. Вокруг монастыря была устроена каменная ограда с двумя башнями. За свои труды игумен Евфимий был возведен в сан архимандрита.

В день заложения храма Успения «в дар и благословение новоустрояемой обители» от старцев Богоявленского монастыря Феодосия и прозорливого Антония, схимника с братией, при крестном ходе была принесена икона Успения Пресвятой Богородицы древнего византийского письма. Икона эта, почитавшаяся как чудотворная, была главной святыней монастыря. В Успенский пост перед иконой этой совершалось акафистное служение, а по средам — и с участием самого архиерея.

При построении монастыря многие благочестивые граждане города делали пожертвования деньгами и имуществом. Особое усердие здесь проявил думный дворянин Никита Иванович Акинфов, стольники Юшков и Апухтин, а также генерал-майор Ф. М. Каменский.

Первоначально монастырь «кормился по миру», но затем пожалованы были ему и вотчины — села Архангельское и Монастырское, деревня Орлица и Подмонастырская слободка. Поступали также вклады «на помин души».

С 1725 года монастырь был приписан к Коломенскому архиерейскому дому, и в нем была создана школа для обучения детей духовенства, в которой в 1727 году числилось 25 человек. Согласно указу государя Петра I монастырь принимал на свое попечение бывших военных и увечных. В 1741 году их было шестеро, 21 монах и 14 послушников. К монастырю в это время были приписаны 482 крестьянские души.

Согласно указу императрицы Екатерины II в 1766 году монастырь был определен по штату третьеклассным. Все его вотчины были «отписаны в казну», и определено ему было ежегодное содержание — 806 рублей, а число монашеской братии было определено в 12 человек. В дополнение к содержанию в монастырь по-прежнему поступали вклады.

В 1779 году в монастыре была устроена семинария, в которой в 1780 году обучались 285 учеников, а в 1790 году — уже 382.
С 26 апреля 1818 года в Свято-Успенском орловском мужском третьеклассном монастыре был устроен по высочайше утвержденному решению Святейшего Правительствующего Синода архиерейский дом Орловских и Севских архипастырей. Произошло это при владыке Ионе, третьем епископе Орловском и Севском. На устройство архиерейского дома выделил сто тысяч рублей государь Александр Павлович во время своего пребывания в Орле.

Работы по переустройству монастыря начались в 1821 году и в основном закончились в 1824 году. Были построены архиерейский дом с домовой церковью, здание консистории и хозяйственные службы.

В 1843-45 годах в архиерейском доме была построена каменная церковь — усыпальница над прахом семьи орловского губернатора Аркадия Васильевича Кочубея. Храм был освящен во имя Живоначальной Троицы. По описи 1854 года при архиерейском доме числился и каменный храм во имя Благовещения Пресвятой Богородицы.

В период 1860-1879 гг. в архиерейском доме совершалось строительство пятиглавого кафедрального собора Орловской и Севской епархии — храма во имя Пресвятой Троицы. Освящение храма было совершено летом 1879 года владыкой Орловским и Севским Ювеналием. В 1900 году в монастыре при архиерейском доме был открыт трудами Преосвященного владыки Никанора церковно-исторический.

В монастыре существовало и кладбище, где наряду с монашествующими и владыками были погребены и многие известные всей России люди — такие, например, как герои Отечественной войны 1812 г. генерал-лейтенант Ф. К. Корф, писатель и театральный деятель граф Г. И. Чернышев и многие другие. Епископы Никодим, Поликарп и Ювеналий были похоронены в Успенской церкви.
Сегодня монастырь возрождается.

Приобрела прежнее великолепие единственная из шести сохранившихся Свято-Троицкая церковь, построена часовня, благоустроены места перезахоронения орловских владык, подбирается братия. Возрождению орловской святыни по мере сил жертвуют благочестивые прихожане и некоторые организации. В монастыре были погребены архиепископ Паисий (Самчук) (+ 2008), епископы Никодим (Быстрицкий) (+1839), Поликарп (Радкевич) (+1867), Ювеналий (Карюков) (+1883), Ириней (Орда) (+1904), Митрофан (Афонский).

Новая, после его закрытия большевиками, история Успенского монастыря начинается с 1991 года, когда было освящено место алтаря одного из уничтоженных монастырских храмов. В 1992 году возвращена епархии Троицкая церковь-усыпальница (ныне – гимназический храм), которая на протяжении нескольких лет оставалась приходской.
Первыми насельниками обители стали орловцы К.С. Головков и Д.Ю. Косенко. Первый впоследствии принял постриг с именем Корнилия и стал первым наместником возрождающегося Успенского монастыря. Ежедневно в обители совершается полный круг суточного богослужения.

Совершаются богослужения в однопрестольном Успенском соборе, близится к завершению строительство Вознесенского собора.