Среди тамбовских монастырей большой известностью пользовался Трегуляевский Иоанно-Предтеченский монастырь, основанный святителем Питиримом в нескольких километрах от Тамбова на берегу реки Цны в живописной дубраве тамбовского Трегуляевского леса.

Предание связало с этой обителью замечательное событие, напоминающее о близкой духовной связи и дружбе святителя Питирима и святителя Митрофана Воронежского.

При аскетическом настроении, особенно любя уединение, Преосвященный Питирим, как только дозволяло время, удалялся за Тамбов, в густые Тамбовские леса, и там наедине предавался богомыслию и молитве. Однако такие уединенные прогулки не могли полностью удовлетворять монашескую потребность в молитве, поэтому св. Питирим определил устроить в уединенном, лесистом месте особую обитель и для того избрал лучшее место во время своих уединенных странствований. Эту мысль он передал прибывшему к нему дорогому гостю, Воронежскому святителю Митрофану, прося его «освидетельствовать и благословить во славу Божию избираемое им место для обители». Таким образом, два великих друга — оба истинные отшельники и постники — посетили то место, где впоследствии стала красоваться святая обитель Питирима. К двум достопамятным мужам предание присоединяет еще и третьего, который известен только именем — Иннокентий. Быть может, он был одним из келейников святителя Питирима. Все трое избрали и благословили своей сердечной молитвой место для святой обители. С тех пор место это так и стало называться — Трегуляй, а мужская обитель, устроенная здесь, — Трегуляевским монастырем.

В ознаменование этого замечательного события, связанного с избранием и освящением места для Трегуляевской обители, в Тамбовской летописи был отмечен не только год, но и число освящения места — второй день по Воздвижению Креста Господня, 15 (28 н. ст.) сентября 1688 года. Выбрав вместе со святителем Митрофаном пустынное и уединенное место, вполне соответствующее требованию устройства монастыря, святитель Питирим посвятил новостроящуюся обитель великому пустыннику и постнику — Предтече и Крестителю Господню Иоанну — как бы в воспоминание о любимой своей Вяземской обители Смоленской епархии, где он начинал свое монашеское служение.

Первый монастырский храм был построен в 1691 году и освящен епископом Питиримом во имя Иоанна Предтечи. Строительным материалом для него служил широко используемый в крае сосновый брус. Крупнейший пожар в 1717 году полностью уничтожил все монастырские постройки, но уже в 1720 году обитель была полностью восстановлена на добровольные пожертвования жителей Тамбова. На месте сгоревшей появилась новая двухэтажная Предтеченская церковь. Через 53 года в монастыре появилась другая — Введенская церковь.

С 1791 года деревянное строительство в монастыре уступает каменному. Первой каменной постройкой стал флигель длиною в 23 сажени, в котором разместился Предтеченский храм, трапезная и кухня. В 1792 году такой же флигель был построен для братских келий. Монастырскую территорию в 1795 году ограничила каменная стена. Конец XVIII столетия был временем широкого каменного строительства не только в Трегуляевском монастыре, но и во всей епархии. Оно было связано с деятельностью Тамбовского епископа Феофила (Раева), который заложил первый камень в фундамент главного монастырского храма во имя Рождества Иоанна Предтечи. Основной храм, сооружавшегося на щедрые пожертвования тамбовских дворян Ф. Ф. Севостьянова и М. С. Бегичевой, служил высокий куб, оформленный с фасадов портиками со сдвоенными колоннами. Высокие барабаны центрального и угловых куполов были плотно сгруппированы. С западной стороны на небольшом расстоянии от храма была возведена многоярусная колокольня. Предтеченская церковь и колокольня не подвергались перестройкам до начала XX века и сохраняли чистоту архитектурного стиля конца XVIII — начала XIX веков, характерного для провинциального зодчества. Главный храм Трегуляевской обители имел некоторое сходство с Успенским храмом Саровской пустыни, так как строительство осуществлялось под руководством бывшего послушника Нафанаила из Сарова.

Второй храм во имя Спаса Нерукотворного, возведенный в русско-византийском стиле, стал настоящим украшением Трегуляевского монастыря. Он был заложен в 1895 году, но из-за ограниченности средств строился около десяти лет. Главы храма были обложены алюминием, кресты и звезды на главах вызолочены, крыши выкрашены шашечками темно- и светло-зеленого цветов. Дубовый иконостас в русском стиле сиял позолотой, в том же стиле были выполнены рамы для храмовых икон.

В начале XX века к южному фасаду храма по проекту В. И. Фреймана был пристроен придел во имя Спаса Нерукотворного, органично вписавшийся в архитектуру здания. С устройством новой церкви Введенская, размещавшаяся с 1810 года в одном из флигелей, была упразднена. Ее помещения использовались для трапезной, библиотеки и ризницы.

В 1811 году Трегуляевский монастырь получил статус штатного третьеклассного. Средствами его существования были проценты с капитала и доходы от хозяйственной деятельности братии. Братия (20-30 человек) занималась огородничеством, пчеловодством, ремеслами и ежегодной продажей небольшого количества строевого леса. Паломников привлекали уют и благоустройство Предтеченского монастыря, его фруктовые сады и тенистые липовые аллеи, ведущие к храмам. У южной стены Предтеченского храма находилось могильное надгробие Новочеркасского архиепископа Афанасия (1847 год); у северной — Тамбовского епископа Николая (1864 год); на монастырском кладбище — захоронение рассказовского дворянина Н. П. Архарова (1814 год) и многих других именитых жителей Тамбовского края.

Святынями Предтеченского монастыря были икона-складень, именуемая «Неополимая купина», и икона Божией Матери «Скоропослушница», исполненная на кипарисовой доске большого размера, привезенная в 1867 году из Афонской обители.

В годы гражданской войны монастырские постройки, предназначенные для милосердного служения, стали исполнять не свойственные им функции мест заключения. Один из постоянных тамбовских лагерей размещался в Трегуляевском монастыре. Эти лагеря были пропускными пунктами для высылки людей за пределы Тамбовской губернии. В материалах Трегуляевского лагеря — история трагических судеб людей разного возраста: стариков, старух, молодых женщин с маленькими детьми, арестованных как заложников. Масштаб трагедии был огромен: «К 15 ноября (1921 года — прим. сост.) через них прошло 27360 человек, из которых выслано за пределы Тамбовской губернии до 20000 человек, а остальные переведены в другие места заключения или освобождены». В 1922 году была закрыта церковь и выселены священнослужители.

В 1924 году Трегуляевский монастырь был включен в списки памятников церковной архитектуры, которые надлежало охранять государству. Эти списки не помешали местным властям в 1929 году решить вопрос о разборке монастырских построек. Предпоследняя страница истории Трегуляевского монастыря была драматичной — в нем открылась колония малолетних преступников. Позднее все сооружения одного из старейших тамбовских монастырей были полностью утрачены, а на территории монастыря разместилась воинская часть. Несмотря на это, никогда не зарастала тропа народной веры к источнику святителя Питирима. В Трегуляевский лес всегда стремились паломники, чтобы испить воды святого источника и окунуться в его живительную прохладу.

Начиная с 1998 года усилиями архиепископа Тамбовского и Мичуринского Евгения, администрации области и верующих началось возрождение обители. Был расчищен склон у реки, раскопан колодец, началось строительство храма и крытой купальни. В 2002 г. на территории бывшего Трегуляевского монастыря был возведен новый храм в честь Второго обретения мощей Святителя Питирима и часовня над источником, которую 8-го августа того же года освятил Святейший Патриарх Московский и всея Руси Алексей II во время своего третьего Первосвятительского визита в Тамбовскую епархию. Освящение храма состоялось 1 сентября 2002 года.