С завоеванием Русью Казанского ханства встала задача христианизации народов этого края. В письме царя Ивана IV Грозного архиепископу Казанскому Гурию, направленном в апреле 1557 года, особо подчеркивались миссионерские обязанности монахов вновь учрежденной Казанской епархии: "поганые в веру обращати - то есть долг всех вас".

С этими миссионерскими целями в 1566 году по Указу царя Иоанна Васильевича Грозного был основан в Чебоксарах Троицкий мужской монастырь: «царь и великий князь Иван Васильевич, всеа Русии пожаловал, велел в Чебоксарех устроити манастырь Живоначальные Троицы». Тогда же новой обители были отведены 83,25 десятины пашни, сенокосы у Малого Кувшина, на Пушкарке за Волгой и на Казине острове на 400 копен (40 десятин), 24 квадратных версты «леса пашенного и непашенного» на Горной стороне. Здесь возникли первые монастырские деревни. В 1582 году монастырю были отведены рыбные ловли по Волге от Маслова до Казина островов, а также в озерах на левом берегу Волги. В дальнейшем владения монастыря расширялись. В 1646 году ему принадлежали деревни Набережная, Якимово, Банная, Соляной овраг, Гремячевская, Кувшинская с мельницей. В Чебоксарском посаде располагались 14 дворов монастырских служителей, которые были ремесленниками. В 1678 году монастырь владел 113 крестьянскими дворами в указанных деревнях.

Известно, что настоятелем монастыря с 1582 года являлся архимандрит Иоанникий. Известны также имена настоятелей в 17 веке: игумен Иннокентий (1616), игумен Кирилл (1620-1625), игумен Филарет (1649-1652), архимандрит Иларион (1675-1703).

В «Смутное время» начала XVII века - в крае поднялась мощная волна повстанческого движения. Неурожаи, голод и иноземное нашествие до предела обострили социальные противоречия. С конца лета - осени 1609 года сюда стали прибывать отряды волжских казаков.

В 1609 году монастырь был сожжен и разорен. Настоятель игумен Геласий был убит повстанцами, сброшенный с монастырской колокольни. Вот как об этом пишется в челобитной келаря Чебоксарского Троицкого монастыря Исаии, написанной на имя царя в 1614/15 году: «…как де в смутные годы кузьмодемьянские стрельцы и с чювашею, и с черемисою город Чебоксары взяли, и игумена де их Галасья з башни убили до смерти.»

Первоначально храмы монастыря были деревянными, колокольня находилась со стороны Волги, с севера. В описи от 1763 года упоминается о четырех каменных храмах: Троицкий, Толгской Божией Матери, святых первоверховных апостолов Петра и Павла, святого великомученика Феодора Стратилата. Позже Петропавловский храм за ветхостью был разобран.

В 1764 году был издан указ Екатерины II о секуляризации церковных земель и разделении всех Российских монастырей на три класса. В результете такой государственной политики, монастырь лишился всех своих владений и деревень и был причислен к 3-му низшему классу. По штату в монастыре положено было иметь 12 монахов.

Во время путешествия по Волге, направляясь в Казань в 1767 году, императрица Екатерина II остановилась в Чебоксарах. Она начала свое знакомство с городом с посещения Свято-Троицкого мужского монастыря. Здесь она участвовала в торжественном молебне отслуженном настоятелем обители архимандритом Хрисанфом. «...1767 год мая 25 дня приближались к городу Чебоксару к третьему часу полудни и стали на якорь; а Ея императорского величества в 9 часу изволила в шлюпке пойти к приготовленной преизрядной столярною работаю пристани, на которой Казанский губернатор, с воеводою того города и множеством окрест живущих дворян ожидал прибытия Ея в препровождении всех взошед Ея величество на гору принята духовным собором под предводительством архимандрита монастыря живоначальные Троицы Хрисанфом, за которым пришлось к животворящему кресту изволила пойти в Соборную монастырскую церковь».

В 1789 году к монастырю была приписана Владимирская пустынь (бывший Сретенский монстырь). В 1791 году, с назначением настоятеля игумена Антония, управлявшего обителью до 1821 года, началось постепенное возрождение монастыря. По Указу императора Павла I в конце 18 века монастырю были даны земли, около 30 десятин и озера для рыбной ловли.

В 1838 году к монастырю приписывается Геронтиева пустынь, располагавшаяся на правом берегу Волги.

Известны настоятели монастыря в 19 веке: архимандрит Самуил (1830-1853), архимандрит Варсонофий (1855-1874), архимандрит Александр (1879-1891), игумен Ермолай (1891-1899).

В конце 19 века при архимандрите Димитрие (1899-1902) обновляется и освящается, пришедший в ветхость Троицкий Собор. Особый след в истории города и монастыря оставил приезд Высокопреосвященнейшаго Арсения, архиепископа Казанскаго и Свияжского в июле 1900 года. Целью приезда владыки было освящение обновленного храма во имя Св. Троицы в мужском монастыре. К приезду уважаемого архипастыря храм был «возобновлен во внутренних своих частях: устроены везде новые полы, стены окрашены масляной краской и расписаны».

В 1902 году настоятелем монастыря назначается архимандрит Серафим (Павлиненко), который управлял обителью в 1902-1922 годах. Этот почитаемый в народе старец, подвизавшийся около 20 лет на Афоне, своим молитвенным подвигом и примером духовно поднял обитель. Во время его настоятельства в монастыре значительно увеличилось число братии. При монастыре действовала мужская церковно-приходская школа с 73 учащимися, располагавшаяся в отдельностоящем здании вблизи монастыря.

В январе 1918 года, согласно постановлению нового Советского правительства, по распоряжению Чебоксарского Совета рабочих, солдатских и крестьянских депутатов в Свято-Троицком монастыре была проведена перепись имущества и капитала с целью их последующей конфискации, что в дальнейшем и произошло.

В том же году, революционно настроенная часть братии, удалила от должности настоятеля отца Серафима. «Вместе с ним был удален и казначей монастыря иеромонах Варсонофий. Произведенное особой комиссией от Епархиального Совета следствие установило полную самочинность и беззаконность действий части братии, и за подобное насилие над настоятелем лишило виновных сана и монашества. Характерно, что уже тогда у власти именно эти сомнительной репутации люди находили полное понимание и постоянную готовность помочь». Архимандрит Серафим правил обителью до мая 1922 года.

Под предлогом помощи голодающим в 1922 году правительство изъяло у монастыря массу ценных богослужебных предметов и икон в драгоценных окладах. Часть из них была передана в новообразованный музей, благодаря чему сохранилась и частично была возвращена в 1990-е годы.

Игумен Вассиан (Шапошников), сменивший отца Серафима в 1922 году, пытается сохранить монастырь, но все же его закрывают в октябре 1924 года.

29 октября 1924 г. на заседании президиума Облисполкома Совета рабочих, крестьянских и красноармейских депутатов Чувашской Автономной Области был рассмотрен вопрос о закрытии Свято-Троицкого мужского монастыря в г. Чебоксары. Обвиняя религиозную общину монастыря о намеренном сокрытии богослужебных и не богослужебных предметов, а также мотивируя острым недостатком в городе помещений для культурно-просветительских и общественно-политических целей, отсутствием в городе нужды в храмах и прихода в монастыре, а также тем, что «монастырь не является предметом почитания широких и религиозных масс», президиум постановил: «...на основании постановления ВЦИК от 29 марта 1923 года расторгнуть договор от 14 августа 1920 года, заключенный с религиозной группой, монастырь закрыть и богослужебные предметы передать другим религиозным группам или обществам...». Таким образом, теперь окончательно вся собственность монастыря оказалась у государства, в том числе и храмы, а 6 остававшихся к тому времени насельников, разошлись.

Известна судьба насельника монастыря иеромонаха Николая (Танащука), поступившего в Чебоксарский монастырь послушником из Глинской пустыни в 1898 году. Он до конца служил в обители, исполнял должность казначея. После закрытия монастыря в 1924 году, он служил в Чебоксарах в женском монастыре до закрытия последнего в 1929 году и храмах города до своего ареста. В 1940 году он умер в заключении в Алатырской исправительной колонии. Другой насельник родом из Ядринского уезда - послушник Георгий Афанасьев, впоследствии ставший иеромонахом Гликерием, вернувшись из ссылки, снова был осужден и погиб в заключении в одной из колоний Чувашии. Остальные братья, находившиеся в обители при ликвидации, были уроженцами Малороссии, видимо, уехали на родину или в Казань.

В июле 1925 года президиум исполкома Совета рабочих, крестьянских и красноармейских депутатов ЧАССР, объясняя «крайней ветхостью и угрозой обрушения», принял постановление о сносе колокольни при бывшем мужском монастыре. В это же время начинается частично и снос монастырских стен.

Отсутствие большого строительства в 1920-1930-х годах и острая нужда в помещениях, по всей вероятности, позволили сохранить здания монастыря, пусть частично перестроенных и содержащихся арендаторами крайне неудовлетворительно.

Постановлением Совмина ЧАССР от 20 декабря 1946 года № 1408 «Об охране памятников архитектуры» был утвержден список, в котором значится Троицкий монастырь. Так, с 1946 года, здания монастыря становятся памятником архитектуры и охраняются государством. Вплоть до 1980-х годов, в монастырских кельях, в пристрое церкви Феодора Стратилата, в настоятельских покоях располагались жилые помещения, в 1979-х годах оно было передано Облсовету по туризму, а в 1980-х годах – Министерству культуры ЧАССР.

В 1992 году, правительство Чувашской республики принимает решение передать здания бывшего монастыря Чебоксарско-Чувашской епархии. В мае 1993 года началось восстановление монастыря, а 30 июля 1993 года священнослужитель Введенского собора г.Чебоксары иеромонах Савватий (Антонов) назначается наместником монастыря. Священноархимандритом обители становится правящий архиерей - архиепископ Чебоксарский и Чувашский Варнава.

В июле 1993 года в монастырь пришли первые насельники. На праздник преподобного Серафима Саровского 15 января 1994 года совершилась первая служба с крестным ходом в восстановленном и новоосвященном Толгском храме. Постепенно восстанавливаются Троицкий собор, колокольня, разрушенные стены с угловыми башнями.

Летом 1996 года подняли первый колокол в 59 пудов на вновь отстроенную колокольню.

В том же году, при посещении Чебоксарско-Чувашской епархии, в монастырь пожаловал Святейший Патриарх Московский и Всея Руси Алексий II. Его Святейшество отслужил молебен Святителю Николаю в Троицком соборе.

23 декабря 1996 года, архиепископ Варнава освятил Троицкий собор и, был поднят второй колокол в 75 пудов.

В следующий свой архипастырский визит в Чувашию Его Святейшество совершил в монастыре всенощное бдение.

Чебоксарскому Свято-Троицкому мужскому монастырю принадлежат два подворья: одно – в селе Малое Чурашево Ядринского района, другое - в селе Большой Сундырь Моргаушского района. К подворьям приписаны храмы, в которых совершают богослужения священномонахи - насельники подворий.

На территории монастыря располагается здание Епархиального Духовного училища. При монастыре имеется Воскресная школа.