Алексеевский монастырь в Москве появился в 1358 году. История рассказывает о том, что Алексий, во имя которого был освящен монастырь, появился на свет во второй половине 4 века в Риме в уважаемой христианской семье. Достигнув совершеннолетия, Алексий женился (будто бы для того, чтобы обеспечить материально свою невесту), после чего покинул родительский дом и отправился странствовать по свету. Все, что у него имелось, он роздал беднякам, и подобно им стал жить на паперти храма в городе Эдессе, питаясь благодаря подаяниям. Так Алексий прожил 17 лет. Молва о нем разошлась далеко за пределы Эдессы, и однажды местному священнику дважды приснился сон, в котором Пресвятая Богородица указывала на нищего Алексия, как на Божьего человека – носителя Святого Духа. Последующие 17 лет своей жизни Алексий провел в своей семье, никем не узнанный, и скрывающий свое истинное имя. Лишь после его смерти чудесным образом открылась его семье правда, когда во время торжественной Литургии в храме Рима раздался голос: " Ищите человека Божия в доме Евфимиана, отходящего в Вечную жизнь". Вернувшиеся домой родные обнаружили усопшего. Лицо Алексия сияло, тело благоухало, а в руке он держал листок, на котором были изложены подробности о его жизни, подтверждающие сказанное в храме.

До возникновения монастыря в Москве существовали отдельные церкви и приделы во имя преподобного Алексия, человека Божия. Оны были построены большей частью в 14 веке в честь тезоименитства митрополита Алексия. Основан монастырь был по инициативе митрополита Алексеея, который являлся главным вдохновителем строительства стен Белого города. Вначале Алексеевский монастырь располагался между реками Остоженкой и Москвой, приблизительно там. Где сейчас находится Зачатьевский монастырь, также основанный митрополитом Алексием (по просьбе его сестер Евпраксии и Иулиании). Остоженская обитель с самого начала стала несчастливой – на нее обрушивались всевозможные беды. Монастырь пострадал и от нашествия Тохтамыша, не один раз горел при пожарах. И даже пережил землетрясение 1445 года. В 1472 году монастырь впервые упомянут в летописи как Алексеевский, с тех пор можно отсчитывать его историю, собственно, как Алексеевского.

В 1514 году деревянный монастырь сгорел, и великий князь Василий III приказывает зодчему Алевизу Фрязину на этом месте выстроить каменную церковь с престолами во имя Алексия, человека Божия в честь святителя – митрополита Алексия. Очередной опустошительный пожар, разгоревшийся в 1547 году, стал причиной ногою, что по велению царя Ивана Грозного монастырь перенесли ближе к стенам Кремля, приблизительно в район нынешнего месторасположения храма Христа Спасителя.

На новом места Алексеевский монастырь также не раз подвергался опасности. В период Великой Смуты в 1612 году его разорили поляки. К 1625 году Соборный храм монастыря восстановили, но он вновь сгорел при пожаре и заново его отстроили уже в 1634 году. Именно тогда был сооружен двухшатровый храм Алексеевского монастыря. Храм был построен по типу церкви Рождества Богородицы, расположенной в Путниках – она сохранилась до наших дней. Это была последняя церковь (1648 год), построенная с такими куполами. В последующем вышел указ патриарха Никона о запрете строить на Руси шатровые храмы, и о возвращении к старинному крестово-купольному строительству. Указ этот отменили лишь после смерти Никона.

В Алексеевском монастыре приняла под именем Таисии постриг жена будущего патриарха Никона, после чего он и сам принял пострижение. На монастырском кладбище покоятся многие знатные и известные жители Москвы того времени: князь А.Шаховской, князь Щербатов, братья Панины, сестра боярыни Морозовой Евдокия Урусова.

Алексеевскому монастырю преподносили дары самые высокопоставленные государственные особы. Перед образом святого Алексия висела лампадка, которую подарил храму первый царь династии Романовых – Михаил Федорович. Здесь находились и дары, принесенные патриархом Филаретом, матерью Петра I, царицей Натальей Кирилловной, князем Ромодановским, а также многими неизвестными мирянами. К большим христианским праздниками и к именинам царей Алексея Михайловича, а затем Алексея Петровича для праздничной трапезы монахиням присылали провизию из Кремля. В его стенах хранилась икона Грузинской Божией Матери – ее день ежегодно отмечали 15 октября, в честь избавления Москвы от моровой язвы, которая случилась в 1655 году.

Война 1812 года причинила Алексеевскому монастырю значительный ущерб. Монахини самоотверженно спасали от врага ценное монастырское имущество. Они закопали драгоценности в землю, сверху поставили свои кровати, и лежали, изображая смертельно больных, покрытых ужасными язвами. Французские солдаты не осмелились даже приблизиться к монахиням, опасаясь заразиться.

Несмотря на отважное поведение монахинь, дальнейшая судьба Алексеевского монастыря почти трагична. В связи с тем, что на месте монастыря запланировали строить храм Христа Спасителя в память о подвиге русского народа в войне 1812 года и в честь Христа, император Николай I повелел переселить Алексеевский монастырь в Красное Село к Воздвиженской церкви (сейчас Верхняя Красносельская улица). Были снесены все монастырские постройки, включая и уникальный храм, который сохранился при пожаре 1812 года. В это время разобрали и Всехсвятскую церковь, высившуюся на Алексеевском холме. Восстановили эту церковь на новом месте только в конце 19 века.

С событиями этого периода связана история о проклятии игуменьи Алексеевского монастыря. После того, как 17 октября 1837 года в Алексеевском монастыре закончилось последнее богослужение и монахини были готовы к объезду, настоятельница приказала приковать ее цепями к дубу, который рос во дворе, и отказалась покинуть обитель. Этот поступок был воспринят как бунт и настоятельницу насильно заставили покинуть монастырь, после чего она будто бы прокляла это место, сказав, что никакой храм здесь долго не простоит. Во время переезда Алексеевского монастыря в Красное Село оно уже находилось в городской черте. В 1692 году в этой местности была построена Крестовоздвиженская церковь, в которой первоначально был обустроен Алексеевский монастырь.

Архитектурный ансамбль нового Алексеевского монастыря формировался в течение 19 века. В 1853 году при монастыре по проекту архитектора М.Д. Быковского построили церковь Алексия-Божьего человека, а в 1879 году церковь Архангела Михаила. По чертежам Быковского была построена и стена с башнями, ограждавшая монастырь. При новом монастыре появился и новый погост. В начале 20 века при монастыре существовало 4 храма, больница и женское училище.

После Октябрьской революции Алексеевский монастырь упразднили, окружающие его стены с башнями снесли, а из монастырских храмов выстояли Всехсвятский и Алексеевский. Крестовоздвиженская церковь была превращена в гражданское сооружение, в котором разместилось научное учреждение. В канун своего столетия, в 1979 году была снесена больничная церковь Архангела Михаила, а на ее месте возвели жилой дом. Оставшиеся монастырские здания в советские годы использовались не по назначении. В Алексеевско церкви работал Дом пионеров, а кладбище превратили в пионерский парк. В разные годы в церкви Всех святых размещался архив бывшей земской управы, завод по производству зонтиков, и даже планировалось открытие казино. Территорию бывшего монастыря разделили надвое автомобильным шоссе, которое идет в Рижской заставе.

В наши дни церковь Всех святых возвратили верующим. В ней находится чудотворная Ватопедская икона Богоматери с Афона (икона Всецарица).