История строительства Карлова моста началась в 1357 году под эгидой короля Карла IV, а закончилась в начале XV века. Его предшественником был Юдитин мост, возведенный в 1172 году во время правления Владислава II и его супруги, королевы Ютты Тюрингской, в честь которой он и получил свое название. Карл IV застал мост в период его активного использования, однако по причине роста в сфере строительства, торговли и общественных потребностей уже тогда возникла необходимость в его модернизации. Во время наводнения, произошедшего в 1342 году, Юдитин мост подвергся сильному разрушению. Тогда король принял решение возвести новый, более усовершенствованный мост, который будет соответствовать всем современным нуждам.