Считается, что Басё был стройным человеком небольшого роста, с тонкими изящными чертами лица, густыми бровями и выступающим носом. Как это принято у буддистов, он брил голову. Здоровье у него было слабое и он всю жизнь страдал расстройством желудка. По его письмам можно предположить, что он был человеком спокойным, умеренным, необычайно заботливым, щедрым и верным по отношению к родным и друзьям. Хотя всю жизнь он страдал от нищеты, он почти не уделял внимания этому, будучи истинным философом и буддистом. Зимой 1682 года сёгунская столица Эдо в очередной раз стала жертвой крупного пожара. К несчастью, этот пожар погубил "Обитель бананового листа" и сам Басё чуть не погиб. После короткого пребывания в провинции Каи, он возвращается в Эдо, где с помощью учеников, строит в сентябре 1683 года новую хижину и сажает банановое дерево. Но это лишь символ. Отныне и до конца своей жизни Басё - странствующий поэт.

В августе 1684 года, в сопровождении своего ученика Тири, в сорокалетнем возрасте Басё отправляется в своё первое путешествие.. Интересно посмотреть, что представляло собой его дорожное одеяние: большая плетёная шляпа (которые обычно носили священники) и светло-коричневый хлопчатобумажный плащ, на шее висела сума, а в руке посох и четки со ста восемью бусинами. В сумке лежали две-три китайские и японские антологии, флейта и крохотный деревянный гонг. Одним словом, он был похож на буддийского паломника. После многодневного путешествия по главному тракту Токайдо, Басё и его спутник прибыли в провинцию Исэ, где поклонились легендарному храмовому комплексу Исэ дайдзингу, посвященному синтоиской богине Солнца Аматэрасу Омиками. В сентябре они оказались на родине Басё, в Уэдо, где поэт повидал брата и узнал о смерти родителей. Затем Тири вернулся домой, а Басё после странствий по провинциям Ямато, Мини и Овари, опять прибывает в Уэдо, где встречает новый год, и снова путешествует по провинциям Ямато, Ямасиро, Оми, Овари и Каи и в апреле возвращается в свою обитель. Путешествие Басё служило и распространению его стиля, ибо везде поэты и аристократы приглашали его к себе в гости. Хрупкое здоровье Басё заставило поволноваться его поклонников и учеников, и они облегчённо вздохнули, когда он вернулся домой.

До конца своей жизни Басё путешествовал, черпая силы в красотах природы. Его путешествия и его гений дали новый расцвет ещё одному прозаическому жанру, столь популярному в Японии - жанру путевых дневников, зародившемуся ещё в X веке. Лучшим дневником Басё считается "Окуно хосомити" ("По тропинкам севера"). В нём описывается самое продолжительное путешествие Басё вместе с его учеником Сора, начавшееся в марте 1689 г. и продолжавшееся сто шестьдесят дней. В 1691 году он снова отправился в Киото, тремя годами позже опять посетил родной край, а затем пришел в Осаку. Это путешествие оказалось для него последним.