скорее всего дело в формате, а он скорее всего WMA (может иметь разрешение и мр3 если умелые руки его переименовали)
так что советую просто перекодировать и перезалить)
нащёт синхронизации не знаю, а вот нащёт обложек посоветую их качать с помощью Windows Media Player или в ручную на сайтах (Funkysouls предпочтительней)
у меня было такое на старом на 60гб...когда с него же (плеера) кидал музыку в iTunes, а затем и графику...
тогда я просто скопировал альбомную графику на комп и спокойно залил в iTunes (хз вобще как это связано)
а вобще может быть, что и картинка большая и формат можт какой-нить не такой...
так же и с музыкой бывает: iTunes wma воспроизводит, а плеер естественно нет (хотя он обычным образом туда был залит)...
попробуй Red Kawa...программа называется Videora...самая известная.
Но и там бывают баги в видеоряде...типа чёрный экран в начале видео серый...на протяжении проигрывания пиксели БЫВАЕТ лезут прям из экрана...но это всё бывает крайне редко.
Ещё для себя открыл программу AviSynth 2.5...она вообще работает с видео...редактирование и всё подобное, но можно и перевести из формата в формат...( по схеме открыть - сохранить как )
кароч,отсокдиняй лишь втом случае если на дисплее айпода не будет гореть надпись "не отсоединяйте усройство",потом дождись до конца загрузки файлов,потом на панели пуск есть окно "безопасное извлнчение устройства" нажимаешь и все должно сохраниться и тока тогда вытаскивай айпод из компа)если и это не поможет стучи в мою асю 38232360
возьми айпод в руки,сверху ест кнопка блокировки,передвинь ее туда-сюда,потом в течении 5 секунд удерживай кнопки меню и выбора(серединку) до появления заставки с яблоком...удачки)
Все ИГРЫ для IPOD,Фильмы для ipod,программы для iPOD,темы для ipod,прошивки для IPOD!музыка альбомами!Ситатьи про ipod!обсуждение аксессуаров для ipod!АБСОЛЮТНО БЕСПЛАТНО И БЕЗ РЕГИСТРАЦИИ !! http://ipod2me.do.am/ http://ipod2me.do.am/
Может быть он у тебя "серый"? Или просто сломался? Зайти на оф. сайт фанатов айпода http://www.ipoding.ru/ в форум, там по-моему есть профессионалы, они уж точно во всем разберутся и подскажут, что сделать.