Название Чудова монастыря происходит от посвящения соборного храма обители — во имя Чуда святого Архистратига Михаила в Хонех (античный город во Фригии (совр. Турция). В старину этот монастырь именовали очень мило и просто – «У Чуда». Основан митрополитом Алексием в 1365 году. По преданию, место для монастыря, на котором располагались татарские наместники, было подарено ханом Золотой Орды Джанибеком в благодарность за исцеление святителем Алексием его жены Тайдулы от слепоты. В 1378 году святитель Алексий скончался. Предчувствуя приближение кончины, он начал читать отходную молитву и умер, не окончив ее.  Он завещал похоронить себя не в церкви, а близ нее, в Благовещенском приделе Чудова храма. Его святые мощи были  обретены в 1431 году, когда во время литургии обрушился верх обветшавшей каменной церкви. Люди не пострадали, но надо было строить храм заново. Во время работ и обнаружили гробницу с нетленными мощами свт. Алексия. Их поместили тогда в Благовещенском приделе соборного храма. У раки стоял жезл святителя, и подле мощей хранилось облачение, подаренное Тайдулой.

В 1382 году монастырь был разорен войсками Тохтамыша.

В 1441 году здесь был заключен низложенный митрополит Московский Исидор, вернувшийся с Флорентийского собора, на котором он и другие представители Русской Православной Церкви согласились с введением унии на Руси. Это, естественно, одобрения в Москве не вызвало, и Исидор был низложен и заточен великим князем Василием II в Чудовом монастыре. Но ему удалось бежать из заключения в Рим, где он и умер в 1462 году. Это был последний иностранец на престоле Московских митрополитов. В 1483 году на территории монастыря была сооружена церковь во имя свт. Алексия митрополита. По распоряжению чудовского архимандрита Геннадия в неё перенесли мощи митрополита Алексия.

В 1501—1503 годы древнюю церковь Михаила Архангела сменил храм, возведенный итальянскими мастерами. Вполне возможно, что архитектором нового соборного храма бы сам Алевиз Новый, автор Архангельского собора. В 1504 году здесь находился в заточении выдающийся просветитель, борец с ересями митрополит Новгородский Геронтий, лишенный сана. В 1515 году такая же участь постигла старца Вассиана Косого (Патрикеева). По преданию, иноком Чудова монастыря был самозванец Григорий Отрепьев (этот факт, пожалуй, следует считать легендарным). В 1610 году в монастыре был насильно пострижен в монахи свергнутый царь Василий IV Шуйский. Спустя два года в келье Чудова монастыря погиб от голода Патриарх Гермоген, ввергнутый в узилище поляками.

Со времени Ивана IV Грозного повелась традиция крестить новорожденных царских детей в Чудове монастыре.  Здесь крестили царевича Иоанна в 1554 году, а в 1557 году – царевича Федора, в присутствии самого царя. Там же крестили царя Алексея Михайловича, причем Таинство совершил сам патриарх Филарет, крестивший собственного внука. Потом и он в свою очередь в 1672 году крестил в Чудове своего сына, будущего  Петра I, хотя к тому времени «Тишайший» царь уже немного изменил традицию и старших детей от брака с Милославской крестил в Успенском соборе. Но  Петр был крещен в Чудове. Спустя полтора столетия века, в 1818 году в Чудовом монастыре крестили другого великого реформатора, будущего Александра II Освободителя. Царевич и родился рядом с Чудовой обителью, в кремлевском Николаевском дворце, тоже снесенном большевиками.

Своего расцвета Чудов монастырь достиг в начале XVII века, когда его называли Великой лаврой. При Патриархе Филарете здесь было открыто греко-латинское училище. В 1666 году в монастыре собором патриархов и епископов был низложен знаменитый Патриарх Московский Никон. При Екатерине II в монастырь свозили церковные архивы и утварь из Крутицкого подворья и других упразднённых обителей.

В 1812 году в нём располагались штаб Наполеона и некоторые из его гвардейских полков. Мощи свт. Алексия были осквернены и выброшены из раки, а в алтаре собора во имя Чуда Архистратига Михаила была устроена спальня маршала Даву.

В начале XX века в подклете Алексиевской церкви была сооружена усыпальница, где погребли останки великого князя Сергея Александровича, погибшего в Кремле в феврале 1905 года от рук террориста Каляева. Склеп великого князя находился под полом, точно под ракой святителя Алексия. Во время Высочайших визитов в Москву монастырь наряду с кремлёвскими соборами непременно включался в маршрут церковно-государственных церемоний и юбилейных торжеств, особенно частых в конце XIX—начале XX веков. Шествие в монастырь обычно совершалось после литургии в Успенском соборе и поклонения мощам московских святителей, находившихся там. Монастырь был центром торжеств, связанных с прославлением Патриарха Гермогена в 1913 году.

Последним, с 1904 года, наместником монастыря был архимандрит Арсений (Жадановский), с 1914 года — епископ Серпуховской, викарий Московской епархии. Перед сносом, администрация Кремля вызвала П. Д. Корина (русский живописец, Народный художник СССР) для демонтажа наиболее ценных фресок, однако не дала ему завершить работу. Собор был уничтожен вместе с фресками; в день сноса П. Д. Барановский — последний человек видевший интерьеры Чудова монастыря — успел лишь вынести из здания раку св. Алексия. Мощи свт. Алексия перенесли в Архангельский собор, а в 1947 году патриарх Алексий I просил перенести их в Елоховский собор (там же ныне покоится 15-й Патриарх Алексий II), где они покоятся и в наши дни. Иконы из монастыря передали в Оружейную палату и в Третьяковскую галерею.

Чудов монастырь был разрушен в 1930 году. Соборный храм в честь Чуда Архистратига Михаила в Хонех был разрушен еще раньше, в ночь на 17 декабря 1929 года — потребовалось место для размещения военной школы, где проходили обучение кремлевские курсанты.