Стивен Фрай в Великобритании почитаем как человек, сумевший сделать себя носителем эталонного английского духа. Он отличается уникальным, необыкновенно изысканным классическим английским выговором и считается носителем безупречного английского языка. В качестве чтеца аудиокниг он известен в первую очередь благодаря озвучиванию всех семи томов «Гарри Поттера». Кроме того, Фрай записал многие из собственных книг, произведения Милна, Роальда Даля и др.

В Кембридже, где он специализировался на изучении английского языка, Фрай присоединился к университетскому театру «Футлайтс» («Огни рампы»), из которого в разное время вышло немало известных английских актеров (в том числе участники знаменитой комедийной труппы «Монти Пайтон» и Дадли Мур). Там он подружился с Эммой Томпсон, будущей звездой британского кино, которая познакомила его с Хью Лори, ставшим на долгие годы не только творческим партнером, но и близким другом Фрая.
 

В составе «Футлайтс» они выступали по всей Великобритании, принимали участие в Эдинбургском театральном фестивале и несколько месяцев гастролировали в Австралии. По окончании университета Фрай, Лори и Эмма Томпсон снимались в комедийных сериалах «Молодые» (1982-1983) и «На открытом воздухе» (1983-1984), где играли самые разнообразные роли. В 1984 году Фрай добился большого коммерческого успеха и признания критиков как сценарист с новой версией мюзикла тридцатых годов «Я и моя девушка». Поставленный три года спустя на Бродвее, этот мюзикл принес Фраю номинацию на престижную американскую театральную премию «Тони».

В дальнейшем Стивен Фрай и Хью Лори часто вместе снимались в различных телевизионных комедийных шоу, в том числе «Шоу Фрая и Лори» (1986-1995), а также в популярном сериале с участием знаменитого английского комика Роуэна Эткинсона «Черная гадюка» (1986-1987).  Одной из лучших совместных работ Фрая и Лори стал блестящий актерский дуэт в сериале «Дживз и Вустер» (1990-1993), снятом по мотивам произведений Пелема Вудхауза, где Фрай играл невозмутимого, находчивого и обладающего поистине энциклопедическим запасом знаний камердинера Дживза, прислуживающего молодому и безалаберному аристократу Берти Вустеру. 
 

В кино его самой известной работой остается роль Оскара Уайльда в фильме Брайена Гилберта "Уайльд" (1997).

С конца восьмидесятых актер вел постоянную рубрику в консервативном издании «Дейли телеграф». В девяностые Фрай проявил себя и на литературном поприще — в 1991 году увидел свет его первый роман — «Лжец», за которым последовали «Гиппопотам» (1994), «Как творить историю» (1997) и «Теннисные мячики небес» (2000). Общая черта книг Фрая — напряженный, динамичный приключенческий сюжет, однако в них находится место и для социальной сатиры, изображающей британскую классово-сословную систему.

Помимо художественных произведений, в 1997 году Фрай опубликовал автобиографическую книгу «Автобиография. Моав умывальная чаша моя» (в названии использована цитата из книги псалмов Ветхого Завета).

Новая  книга Стивена Фрая "Пресс-папье" вышла совсем недавно.  Сам автор о своей книге говорит следующее: "Обязан предупредить, что попытка прочесть эту книгу в один присест была бы безумием. На банкете литературы "Пресс-папье" следует отвести роль соуса, в который читатель обмакивает время от времени кусочек своей любознательности"...

Афоризмы Стивена Фрая:

...Оригинальная мысль? Нет ничего легче. Библиотеки просто набиты ими.

...Я не смотрю телевизор, потому что он губительно влияет на искусство разговаривать о себе.

...Вы можете не напоминать мне о моем возрасте - для этого у меня есть мочевой пузырь.

...Я страдал ради моего искусства, сейчас ваша очередь…
 

...Мне иногда кажется, что Лондон – самый большой в мире подиум, по которому разгуливают голые короли.

Ложь – такая же неотъемлемая наша часть, как одежда, которую мы носим. Отнять ее значило бы сделать нас чем‑то меньшим, а не большим, чем человек.