Рольф Армстронг родился в Сиэтле в 1889 году и вырос на берегу северо-западной части Тихого океана. В 1908 году он переехал в Чикаго и поступил в художественный институт, где учился в течение трех лет у John Vanderpoel.
После института Рольф отправляется в Нью-Йорк, где становится учеником художника Роберта Генри. Спортивный и талантливый, Рольф Армстронг занимался боксом и попутно делал наброски своих будущих рисунков в нью-йорском спортивном клубе.
В 1919 году Рольф отправился изучать искусство в Академию Джулиана в Париже. После этого Армстронг создал свою студию в Гринвич Виллидж. Здесь он приступил к работе над серией картинок в стиле pin-up «Девушки Зигфилда». В 1921 году он перебрался в Санкт-Миннеаполис, где освоил технические аспекты современной издательской деятельности.
Rolf Armstrong at Great American Pinup Gallery - Soho New York
Они появляются на обложках многих изданий и афишах театров. Все великие звезды того времени заказывают ему портреты - Мэри Пикфорд, Грета Гарбо, Марлен Дитрих, Кэтрин Хепберн.
Работая в журнале «Художественное обозрение», Рольф Армстронг поднял его на небывалый уровень. К 1926 году журнал расходился тиражом более чем 2000000 экземпляров. Год спустя Армстронг начал работать в компании «Браун и Бигелоу» художником по созданию календарей в стиле pin up. В 1930 году он стал заниматься портретными работами известных кинозвезд и к 1933 году популярность Рольфа достигла такой вышины, что компания Томаса Мерфи заключила контракт с ним на создание более десятка портретов, для рекламной компании их продукции.
В 1920-х-1930-х годах работы в стиле pin-up Армстронга становятся популярными.
Он очень ценил все, что его окружает: красоту людей, автомобилей, мебели, тканей и, конечно, искусство. Он коллекционировал мечи и старинные копья. Рольфу Армстронгу принадлежала одна из самых больших в Америке частная коллекция древнего оружия.
Умер Рольф Армстронг 20 февраля 1960 года на острове Оаху на Гавайях, окруженный своим любимым синим океаном и тропическими ветрами.
