Компания Skype Technologies была основана в 2003 году шведом Никласом Зеннстремом и датчанином Янусом Фриисом. В создании программы Скайп участвовали эстонские программисты Ахти Хейнла (эст. Ahti Heinla), Прийт Казесалу (эст. Priit Kasesalu) и Яан Таллинн (эст. Jaan Tallinn), создавшие ранее программу для файлообмена KaZaA.

Первые версии программы (0.97, 0.98) появились в сентябре-октябре 2003 года на сайте, декларирующем себя как шведский. Программа имела простой интерфейс, изначально адаптированный под голосовую связь, в отличие от мессенджеров вроде ICQ и MSN Messenger. Skype при инсталляции сам выбирал язык локализации Windows и имел более простую и быструю регистрацию логина, нежели в конкурирующих программах. Именно простота установки, освоения и использования программы быстро привлекли к ней внимание большого числа пользователей.

В версии 1.2 впервые появился автоответчик (Voicemail), а начиная с версии 1.3 любой его владелец мог оставить сообщения другим пользователям, даже если они не использовали эту услугу. В версии 1.2 также появилась функция SkypeIn, позволяющая связать учётную запись Skype с телефонным номером.

Начиная с версии 1.4 появилась возможность перенаправления звонков на другие учётные записи Skype, а также на обычные телефоны.В версии 2.0 впервые появилась возможность видеосвязи, а в 2.5 — возможность отправки SMS, организации SkypeCast (эта технология официально отключена с 1 сентября 2008 года) и интеграции с Microsoft Outlook.

В версии 3 появился сервис SkypeFind, который позволяет пользователям создавать список фирм и давать к ним описание. Сейчас он в немалой степени заполнен спамом.

2006

3 мая: Скайпкаст (англ. skypecast, от англ. Skype — программа VoIP и англ. broadcasting — широковещание, иногда используется сокращенное «каст») — вид голосового общения между группой (до 150 человек) пользователей программы Skype. Внешне схож с конференц-звонком, однако, в отличие от последнего, устанавливается через центральный сервер, вследствие чего не предъявляет высоких требований к пропускной способности канала пользователя, инициировавшего разговор.

Скайпкасты были доступны пользователям в промежуток с 3 мая 2006 года по 1 сентября 2008 года, после чего компания Skype прекратила работу этого сервиса, сообщив, что в недалёком будущем выпустит новую версию продукта.2007

март: релиз Skype 3.1, добавлены новые возможности, в том числе Skype Find и Skype Prime. Также стала доступна Skype 3.2 beta с новыми возможностями, которые позволяют отправлять деньги через PayPal другим пользователям.
август: вышел Skype 3.5 для Windows, теперь есть поддержка видео в профайле, а также возможность вставлять видео в чат; трансфер звонка другому пользователю или группе; автоповтор вызова.
15 августа: Skype 2.7.0.49 (beta) для Mac OS.

2008

30 января: вышла версия Skype для Sony PSP.
13 марта: выпущен Skype 2.0 для Linux с поддержкой видеоконференций.
9 июля: вышла Skype 4.0 Beta, в четвёртой версии новый интерфейс программы.
1 сентября: закрыт сервис SkypeCast.
12 сентября: в безлимитном тарифе Unlimited Europe, помимо звонков на городские телефоны 21-й европейской страны, включены Санкт-Петербург и Москва.
26 декабря: вышла версия Skype 1.0.0 для Nokia Nst-4 в систем-пак v1.0.0.

2009
3 февраля: релиз Skype 4.0 (Windows).
31 марта: вышла версия Skype для iPhone.
12 мая: прекращена поддержка конференций.
9 ноября: выпущена панель инструментов для MS Outlook

2010

19 января: улучшилось качество передачи звука за счёт технологий российской компании SPIRIT в области IP-телефонии.
19 февраля: прекращена поддержка Skype Lite (Skype для Java-телефонов) и Skype для Windows Mobile.
2 сентября: добавлена поддержка оффлайн-сообщений в чате.
5 октября: выход полноценного клиента Skype для Android.
14 октября: вышла Skype 5.0 (Windows), в пятой версии новый интерфейс программы и добавлена возможность совершать групповые видеозвонки.

2011

1 января: выходит версия Skype для iPhone и iPod touch c поддержкой видео.
4 апреля: выходит новая версия Skype для Linux.
10 мая: Microsoft приобрела Skype за 8,5 млрд долларов.
16 июня: вышла Skype 5.3 (Windows), в новой версии программы появилась интеграция с Facebook через чат программы.
1 сентября: в обновлённой версии 5.5 появились HD-смайлы.
13 сентября: обновление Skype с 5.5.113 до 5.5.117, в которой осуществлена поддержка Windows 8.
15 сентября: В бета-версии программы для Mac OS X введена интеграция с Facebook.

2012

23 февраля 2012 года Skype зафиксировал свой новый рекорд — одновременно в сети присутствовало 32 млн пользователей VoIP-сервиса.
27 февраля: выходит бета-версия приложения Skype для пользователей Windows Phone 7 c поддержкой видео в сетях 3G, 4G и Wi-Fi[35]. Официальная версия приложения доступна в Windows Phone Marketplace с 23 апреля.
25 апреля: выходит Skype для PlayStation Vita. 14 июня: выходит Skype 4.0 для Linux-систем.
13 сентября: Skype переходит на аудиокодек Opus с «кристально чистым звуком».
24 октября: Выходит версия 6.0, в которой можно входить, используя логин и пароль от социальной сети Facebook или от сервисов Microsoft.
29 октября: Skype выпускает специальную версию программы для Windows 8
11 ноября: Выпускается ознакомительная версия для платформы Windows Phone 8.

13 ноября: Skype выпускает новую версию для iOS, которая поддерживает iPhone 5.

15 ноября: На свет появляется версия 4.1.0.20 для Linux. В данной версии добавили возможность объединения аккаунта Skype с аккаунтом в Microsoft.

20 ноября: Выпускается Skype 3.0 для Android, в которой также добавлена возможность объединения аккаунта Skype и Microsoft

28 ноября: Доступна для загрузки версия 4.2.1 для iOS, в которой добавлена возможность использования смайлов

2013

10 января: Skype интегрируется с почтовым клиентом Outlook
29 января: Microsoft прекращает поддержку Windows Live Messenger и объединяет его с программой Skype
13 февраля: Выходит версия 6.2.0.106 для платформы Windows, в которой был обновлен тулбар в программе, а также стало возможным обратиться в поддержку Skype через программу и подарить кредиты своим друзьям на день рождения. В этот же день был релиз версии 6.2.0.1117 для Mac OS X, в которой также стало возможным подарить кредиты своим друзьям и отправить SMS-сообщения без необходимости подтвердить номер мобильного телефона.
22 февраля: В новой версии программы для Windows 8 добавлена возможность совместного использования файлов, так что теперь пользователи могут обмениваться документами в режиме мгновенных сообщений
27 февраля: Выходит Skype 3.2 для платформы Андроид. В новой версии дизайн программы был изменен под 7-дюймовые планшеты
7 марта: В новой версии Skype для iOS появляется возможность отмечать прочитанные сообщения, а также исправлены некоторые известные проблемы.
14 марта: В версии программы 6.3.0.105 для Windows NT были исправлены известные ошибки
19 марта: В свет выходит версия 2.4 для Windows Phone 8, в которой добавлена поддержка 720p HD видео, а также произведена интеграция с People Hub.
29 марта: В Skype для Windows 8 появилась возможность блокировать собеседников, а также улучшена производительность и исправлены некоторые ошибки.15 мая: В версии для Mac OS X появляется возможность бесконечно скроллить чат
3 июня: В Skype для Windows 8 появилась поддержка FullHD 1080p
1 июля: Количество загрузок программы для ОС Android достигло 100 млн[43]
3 июля: В новой версии для Mac OS X появилась возможность получать обновления для программы без доступа к учетной записи администратора, а также улучшена поддержка видеосообщений. А в Skype для Windows NT официально появилась возможность отправки видеосообщений пользователям Skype на Mac OS X и Linux
9 июля: Skype для Windows Phone стал доступен для скачивания из магазина приложений в Южной Корее.
20 августа: Скайп отмечает 10-и летие.
4 сентября: В новую версию программы для Windows Phone добавлена поддержка видеосообщений.
5 сентября: В очередном обновлении программы Skype и Microsoft улучшают процесс регистрации в программе новых участников посредством обоюдной авторизации.
24 сентября: Программа-клиент для ОС Андроид стала поддерживать 14 новых языков, а клиент для Mac — 3 новых языка.
8 октября: В Skype для Андроид 4.4 изменился интерфейс программы.
30 октября: Вышла новая версия Skype 6.10.60.104. Изменен интерфейс для входа в Skype, и, возможно, увеличилась стабильность работы программы 6 ноября: В блоге программы сообщили, что полного прекращения поддержки Skype Desktop API не будет.
5 декабря: В новой версии для iOS улучшен стартовый экран, стилизованный под iOS7
10 декабря Skype для Windows Phone стал доступен в Китае
13 декабря Skype для планшетов Android начал поддержку технологии PiP

2014

7 апреля Microsoft анонсировал Skype TX для телестудий и радиостанций.
29 апреля Групповые видеоконференции стали бесплатными для всех.
сентябрь Skype прекратил поддержку для телефонов с платформой Symbian

Серия сообщений "Office 2003":
Часть 1 - Знакомство с Word 2003
Часть 2 - Наилучший способ запуска Word
...
Часть 14 - Office 2003
Часть 15 - Skype что это
Часть 16 - Skype история
Часть 17 - Запуск Word при открытии документа
Часть 18 - Word на экране. Кнопки и опции. Куда вводится текст.
...
Часть 30 - Как избавиться от точек между словами
Часть 31 - Форматирование документа. Как, добиться помощи.
Часть 32 - Сохраняйте свои материалы

Серия сообщений "Skype":
Часть 1 - Skype что это
Часть 2 - Skype история
Часть 3 - Что нужно сделать, чтобы установить Skype?