Родился в Ванкувере 23 октября 1976 года, Британская Колумбия, в семье Джеймса (отставного полицейского Королевской канадской конной полиции, который позже стал оптовым продавцом еды) и Тамми Рейнольдс (продавщица в магазине розничной торговли). Самый младший из четырех братьев, в 1994 году закончил среднюю школу Китсилано, находившуюся в Ванкувере. Также недолгое время посещал университет Квоунтлин.
Работал в таких местах как яхт-клубы, ночные клубы и бакалейные магазины, и собрал импровизационную комедийную группу "Желтый Снег", когда был ребенком.

Карьера началась, когда был ещё мальчишкой и играл роль Билли в канадской юношеской мыльной опере Hillside, в США, однако получившей название Fifteen. Будучи уже взрослым, сыграл в фильме сатирической компании National Lampoon под названием Van Wilder и в американском телесериале Two Guys, A Girl and a Pizza Place в роли студента медицины Майкла `Берга` Бергена. Исполнил роль — камео в картине Harold & Kumar Go to White Castle в качестве медбрата. В 2005 исполнил роль официанта по имени Монти в Waiting, и музыкального исполнителя в романтической комедии Just Friends наряду с актриссами Эми Смарт и Анной Фэрис. Сыграл главную роль в картине Definitely, Maybe. В этом фильме сыграл хорошего паренька, однако, уже была ранее роль темнохарактерного Джорджа Лутца в The Amityville Horror, Ганнибала Кинга в Blade: Trinity и агента ФБР в Smokin' Aces.В 2009 году сыграл главную роль в романтической комедии "Предложение" в паре с Сандрой Баллок. В 2011 примерил на себя костюм супергероя в фантастическом фильме "Зеленый фонарь".