Горячо любивший русскую литературу и историю, восторженный поклонник Пушкина, князь посвящал много времени изучению произведений поэта.
Поступив в Лицей, в коем некогда учился сам Александр Сергеевич, князь возгорелся мечтой об издании всех существующих автографов поэта.
Так в 1911 году князь Олег выступил с инициативой факсимильного издания рукописей Пушкина. Они хранились в лицее, в государственных собраниях, так же были рассеянны по частным архивам.

К своему 100-летию Лицей (1911) получил удивительный дар от своего Августейшего воспитанника. 
Первый выпуск «Рукописей Пушкина» вышел в начале 1912 года. Выполненное с изящной простотой и безукоризненным вкусом, издание включало факсимиле семнадцати стихотворных произведений первого лицеиста. Среди них – «Воспоминание в Царском Селе», которое пятнадцатилетний Пушкин с необыкновенным оживлением читал перед Г. Р. Державиным на публичном лицейском экзамене по российской словесности. Внешнее сходство факсимиле с оригиналами удивительно: оттенок чернил, размеры, цвет,даже сама фактура бумаги, аналогичной пушкинской, усиливали иллюзию подлинности.                                                                                                                                                
Сколько кропотливого труда и старания вложил в это издание девятнадцатилетний «пушкинианец», Он проявил редкую ответственность на всех этапах работы: от выработки общего плана издания, отбора рукописей для первого выпуска до сличения готовых снимков с подлинниками и правки корректурных оттисков.
Критика откликнулась благожелательно, что нельзя объяснить только высоким именем издателя:

«Осуществляется план как бы изъятия пушкинских рукописей из крепко-накрепко замкнутых музейных витрин и библиотечных шкафов, доступ к которым возможен лишь полноправным членам «ордена пушкинианцев», а не простым смертным».
(Русский библиофил)

«Издание дает прямо эстетическое наслаждение, и первое, что думаешь, любуясь им, это - что надо его иметь в лучших русских средних школах. В самом деле, не знаю лучшего способа приблизить учеников к Пушкину, как показывая им эти тетради и листочки его 
автографов».
(Русская мысль)

Важно отметить и охранное значение факсимильного издания. Об этом провидчески, за несколько лет до его появления, писал современник князя Олега, коллекционер-подвижник А. Ф. Онегин:
«Я давно ратую за полное воспроизведение, таким образом, всех рукописей Пушкина, чтобы к ним под предлогом новых редакций и не прикасались бы, не говоря уже о возможности полного исчезновения при пожаре не только от огня, но и от воды, которой заливают огонь, как это уже случалось на Руси…».
(Из письма А. Ф. Кони, 1 октября 1905 года)

Тираж первого выпуска составил 1000 экземпляров, 890 из них князь Олег принес в дар Лицею. Министр народного просвещения «признал целесообразным рекомендовать издание к приобретению в библиотеки средних учебных заведений», что и было сделано…
Однако затем он решил существенно расширить проект — выпустить многотомное факсимильное издание всех рукописей Пушкина — и привлёк к нему ряд специалистов.

«Мое настроение чудесно. Я поступаю в полк. Эта зима – последний год в Лицее. …Опять сочинения, рефераты и т. д. К Рождеству думаю дать второй выпуск моего издания, куда войдет вся проза Пушкина, находящаяся в Лицее. Видишь, как много планов. Самое трудное – хорошо их выполнить, на что я надеюсь с Божьей помощью.»

(Из письма сестре Татьяне Константиновне, 31 июля 1912 года)

Однако до Первой мировой войны удалось издать только первый выпуск — стихотворения, собранные в Пушкинском музее Александровского лицея. По словам пушкиниста П. Е. Щеголева:
«Для князя издание рукописей Пушкина является молитвенной данью культу Пушкина.… На редкость тщательно выполненное издание потребовало от издателя самого напряженного и пристального внимания: с величайшей заботливостью он следил за неуклонной верностью воспроизведений подлинникам. Казалось бы, цинкографическое воспроизведение рукописей не требует особенного присмотра в силу своего автоматизма, но князь Олег Константинович правил корректуры оттисков с клише и внёс немало поправок: оказалось, фотография не везде принимала точки и черточки, пожелтевших от времени рукописей, — и князь с изощрённым вниманием отмечал эти отступления».
Продолжению работ над изданием (к Рождеству предполагалась подготовка второго выпуска) все время что-то препятствовало: сначала – выпускные экзамены в Лицее, которым князь отдался без остатка, потом серьезная болезнь, наконец – война…  
Хоть князь Олег успел напечатать только небольшую их часть, но этим он положил начало более широкому изучению рукописей поэта.
Замыслы его, поражали специалистов, как того времени, так и в будущем, своей масштабностью.
Они отличались поистине великокняжеским размахом и фундаментальностью.

В том же 1911 году князь посетил Францию, Испанию, Португалию.
Позже под впечатлением от всех своих путешествий Олег Константинович, написал отцу:
«В окне тянулась мимо меня однообразная немецкая равнина. Она вся обработана, вся засеяна – нет живого места, где глаз мог бы отдохнуть и не видеть всей этой, может быть, первоклассной, но скучной и назойливой культуры.… Теперь я подъезжаю к милой Рос-
сии. Да, через час я буду в России, в том краю, где все хранит еще что-то такое, чего в других странах нет.… Там, где по лицу земли рассыпаны церкви и монастыри.… Там, где в таинственном полумраке старинных соборов лежат в серебряных раках русские угодники, где строго и печально смотрят на молящегося темные лики святых.… В том краю, где сохранились еще и дремучие леса, и необозримые степи, и непроходимые болота.… Отчего-то мне вдруг припомнилось в связи с этими мыслями стихотворение:
Приди ты, немощный, приди ты, радостный,
Звонят ко всенощной, к молитве благостной.
Я довольно много думал, думаю и, дай Бог, всегда буду думать о том, как мне лучше достигнуть моей цели – сделать много добра родине, не запятнать своего имени и быть во всех отношениях тем, чем должен быть русский князь. Я стараюсь всеми силами бороться
со своими недостатками и их в себе подмечать. А это так трудно! Я уверен, что ты меня поймешь».
(Из письма отцу, от 17 ноября 1912 г.)
Однажды юный князь Олег Константинович спросил генерала Шильдера: «А вы, куда вашего сына готовите? В Корпус?». «Я его готовлю в хорошие люди», – ответил директор Лицея.
С тех пор князь, когда братья спрашивали его о будущем поприще, неизменно отвечал: «Прежде всего, я хочу быть хорошим человеком».

Олег каждый день, продолжая свои детские стремления и достижения, старался быть ещё лучше и бороться со страстями которые одолевали князя, в силу его характера.

5 (18)-го мая 1912 года он пишет: «Мне было бы теперь очень глупо умереть, так много поработав над собою».
15 ноября 1912 года Олег достиг совершеннолетия — ему исполнилось 20 лет. Он сам описал это событие в своем письме отцу, помещенном в книге «Князь Олег». 
«День моего совершеннолетия был одним из самых радостных дней всей моей жизни: твои и мама подарки, чудный молебен, завтрак со всеми старыми и наличными служащими Мраморного и Павловска, икона, которой благословил меня митрополит Флавиан (Киевский), икона от служащих, икона от прислуги, картина Шишкина, которую мне подарили братья, удавшийся вечером реферат, представление «Севильского цирюльника» и, наконец, телеграмма от Государя — все это меня так радовало и трогало, что и сказать трудно. Я получил много приветствий и милых поздравлений, между которыми трогательные письма от Труханова и Базыкина (переплетчик и книгопродавец). Накануне пришлось целый день сидеть дома и готовиться к реферату, который был назначен как раз на этот день. Мне отчего-то казалось, что реферат сойдет хорошо, и потому я не просил начальство Лицея перенести его на другой день, решив, что он доставит мне лишнее удовольствие. Так, к счастью, и вышло. Для реферата надо было прочитать несколько книг на заданную тему и потом докладывать их профессору в продолжении 40 минут. Моя тема была: «Феофан Прокопович и правда воли монаршей».
Кроме учебных занятий, мне надо было заказать завтрак и разослать приглашения. Я даже в тот день ужинал, что иногда приятно. В 11½ часов ночи пришли ко мне Н. H. (Ермолинский), Гаврилушка, Костя и Игорь. Иоанчик явился позже. Я немного волновался, сам не знаю отчего. Двадцать лет жить, ни о чем не думать, ни о чем не беспокоиться — это так хорошо, что казалось жалко с этим расставаться. Вообще довольно много думал, думаю и, дай Бог, всегда буду думать о том, как мне лучше достигнуть моей цели — сделать много добра родине, не запятнать своего имени и быть во всех отношениях тем, чем должен быть русский князь. Я стараюсь всеми силами бороться со своими недостатками и их в себе подмечать. А это так трудно. Боюсь, что тебе кажется, что я — «пипс», но вместе с тем уверен, что ты меня поймешь.
Когда пробило 12 часов ночи, мы перекрестились и пошли в столовую, где было приготовлено шампанское. В то же время я распечатал заветный пакетик, в котором лежало кольцо Анпапа ( деда) и, придя от него в восторг, надел его на левый мизинец. Оно очень красиво и нравится мне особенно тем, что камни расположены в том порядке, как ты хотел. Мы заставили Макарова (камердинер Олега) надеть его новый костюм, к его большой радости. Он мне спек очень вкусный хлеб-соль, мы с ним целовались и обнимались, как полагается. В это время пришло известие по телефону, что барон Менд (адъютант отца) меня поздравляет. Было уже за полночь, но, несмотря на это, мы его позвали к себе и оставили довольно долго. Братья ушли, а мы втроем продолжали разговаривать.
Наконец, мы разошлись и улеглись спать. Проснулся я довольно поздно. Макаров вошел в спальню и вслед за неизменным «Здравия желаю, ваше высочество!» стал меня поздравлять. Я вскочил с кровати и в одной рубашке долго стоял в кабинете и смотрел на ваши портреты. Мне твой портрет больше нравится, ты поразительно похож, многие говорят только, что голова слишком велика по туловищу. Остальное все хорошо, кроме, пожалуй, фона. На фоне виднеется какая-то дверь с золотыми полосками. Портрет Мама еще не совсем высох, и потому трудно отдать отчет в его достоинствах и недостатках. Мне сперва показалось, что она не похожа, но теперь больше и больше кажется, что сходство есть и даже очень большое. Войдя в кабинет, я увидел еще две вазочки из вещей Анпапа...
Пришлось торопиться, чтобы не опоздать к церемониям.
В церковном зале было много приглашенных. Мы прошли мимо них прямо на свое место. Все было очень красиво: и церковь с новым ковром, и алтарь, по - новому освещенный, и пение хора.
Митрополит благословил меня иконой и сказал несколько слов. Н. Н. в удобную минуту меня поймал и тоже сказал трогательную речь.
Потом мы пошли вниз. Иоанчик позвал своих трубачей. Они заиграли по его приказу гусарский марш для меня.
Завтрак был очень веселый в Мраморном зале. Выглянуло солнце. По Неве тянулись льдины.
После завтрака я пошел к себе и приводил в порядок реферат, но мне мешали: звонили по телефону, приходили. Реферат начинал меня волновать. Появилось сразу много народа.
Н. Н. запретил мне, наконец, заниматься. Перед отъездом в Лицей я получил телеграмму от Царя:
«Поздравляем тебя и шлем наилучшие пожелания ко дню твоего двадцатилетия».
После этого я, опять не ужинавши, поехал в Лицей. Профессор опоздал и это меня волновало. На реферате были, кроме профессора Нольде (энциклопедия права), директор и два лицеиста, которые должны были читать после меня. Вначале у меня дрогнула нога, а потом я совсем успокоился и говорил около часу совсем спокойно. Профессор во всем, за исключением одной подробности, со мной согласился и поставил «весьма». (Для рефератов нет баллов, есть только «весьма», «хорошо» и «неудовлетворительно).
После этого я поехал слушать «Севильского цирюльника». Играл Шаляпин. Весь театр и мы хохотали. За целый день я так устал, что не велел себя будить и, улегшись в 12 часов ночи, проснулся только около часа дня».

Олег Константинович окончил лицей в 1913 году, с серебряной медалью. В день последнего лицейского экзамена, Олег узнал, что его выпускное сочинение «Феофан Прокопович, как юрист», было удостоено Пушкинской медали, что особенно его порадовало, так как Пушкинская медаль давалась не только за научные, но и за литературные достоинства сочинения
Главным делом своей жизни князь считал писательский труд: «Быть писателем — это моя самая большая мечта, и я уверен, убежден, что я никогда не потеряю желания писать».
Его решение идти вперед именно по этому пути остается бесповоротным. Он чувствует себя готовым и снова горит желанием осуществить свою мечту.
В 1913 году Олег Константинович пишет целый ряд великолепно сделанных очерков, под общим заглавием: «Сценки из собственной жизни».

 Окончив лицей, князь думал всерьез заняться юриспруденцией, но Олега решили посвятить в военное дело и он должен был поступить в лейб-гусары эстандарт-юнкером.
Но этого не произошло, Император произвел князя в корнеты.
Надо заметить, что князь Олег был рад такому повороту, он очень хотел служить Родине. С самого детства его воспитывали в любви к ней, в чувстве долга, Олег мечтал быть достойным титула русского князя. Чаще всего волновала его фраза, когда-то сказанная его прадедом Императором Николаем I:
«Мы, Князья, обязаны высоко нести свой стяг, чтобы оправдать в глазах народа свое происхождение».

«Нет, прошло время, когда можно было почивать на лаврах, ничего не знать, ничего не делать нам – князьям. Мы должны высоко нести свой стяг, должны «оправдать в глазах народа наше происхождение». В России дела так много! Мне вспоминается крест, который мне подарили на совершеннолетие. Да, моя жизнь - не удовольствие, не развлечение, а крест. В пример себе я ставлю Папа. Мне хочется довести себя до такого нравственного совершенства, которого достиг он. И тут-то я чувствую, насколько я хуже его. Меня пугает моя страстность, страстность во всем, что я делаю.
5 мая 1913 года».

Вот как вспоминает Князь Гавриил Константинович дни, когда Олег стал корнетом.
…Эстандарт-юнкеров больше уже тогда не существовало, но так как Олега не хотели почему-то делать вольноопределяющимся (должно быть, считая, что высочайшей особе не подходит быть таковым), решили сделать его эстандарт-юнкером. Но Государь сразу произвел его в корнеты. Олег совсем не знал военной службы и потому ротмистру Зякину поручено было учить его уставам. Олег, как в высшей степени добросовестный человек, рьяно принялся за учение.
В день последнего лицейского экзамена, Олег узнал, что его напряженные труды нашли себе справедливую оценку: он кончил Лицей с серебряной медалью, а выпускное сочинение «Феофан Прокопович, как юрист», было удостоено Пушкинской медали<...>
С 18 до 23 мая Олег каждый день ожидал высочайшего приказа о назначении его в Гусарский полк эстандарт-юнкером, но дни текли, а ожидаемое известие не приходило. Он нервничал, тосковал и не знал, чем объяснить такое промедление. Наконец, в день Вознесения пришло радостное известие, на которое Олег совершенно не рассчитывал. Вот как описано это событие самим Олегом в «Сценах из моей жизни»:
«Наступил праздник Вознесения. Уже за несколько дней перед ним, Игорь и я были приглашены ехать с Романом и Надей (сын и дочь великого князя Петра Николаевича) в Знаменку, играть в теннис. Предполагалось собраться у них после 12-ти и выезжать из Петербурга на моторах. В этот день меня как-то особенно тянуло в церковь. Я как будто предчувствовал, что со мной должно произойти что-то необыкновенное, и перед этим мне хотелось помолиться. Подчиняясь этому влечению, я направился утром в храм-памятник (храм на месте покушения на Александра II), пришел к началу, стал в толпе, но постоянная давка, входящие и выходящие, мешали мне сосредоточиться. Я давно был знаком сторожу и он меня охотно впустил в алтарь, где я и простоял обедню.
Служба приближалась к концу. Священник, причастив детей, повернулся и вошел царскими вратами в алтарь. Заметив меня, он сказал: «Нагните голову». Я послушался, хотя и не отдавал себе отчета, почему это нужно. Священник подошел и, держа чашу над моей головой, медленно благословил меня ею...
Когда мы приехали в Знаменку и вошли в дом, то увидали, что в столовой уже наливала чай Анна Алексеевна. Все садились, двигали стульями, смеялись, разговаривали. Как всегда в подобных случаях, шум был невероятный:
— Вам сколько кусков сахара? Два.
— Мне не чаю, а шоколада,
— Пожалуйста, не говорите все разом!
— Ваше высочество! Вас просят к телефону из Петербурга генерал Ермолинский, — сказал подошедший к столу лакей.
Сердце у меня екнуло. Я поспешно встал, прошел маленький коридорчик и очутился в комнате, где был телефон.
— Барышня!— говорил лакей. — Со мной говорят из Петербурга, а вы меня разъединили. Пожалуйста... так точно. Его высочество у телефона... Сейчас будут говорить.
Я взял трубку. — Николай Николаевич, это Вы?
— Да, получена телеграмма от князя Орлова, что Государь Император зачислил вас корнетом в лейб-гвардии Гусарский полк.
— Что?
— Корнетом в Гусарский полк. Поздравляю!
— Ничего не понимаю. Какой Гусарский полк?
— Государь вас зачисляет корнетом в Гусарский полк.
— Не может быть! Неправда! Ура-а-а! При этих радостных криках влетают в комнату Роман и Надя.
— Что? Что такое? Что случилось?
— Государь меня зачислил в Гусарский полк корнетом... Только это ошибка, нечему радоваться, — и, обратившись к телефону, я спросил: — Николай Николаевич, кем я зачислен?
— Корнетом.
— Эстандарт-юнкером?
— Корнетом, кор-не-том.
— Это ошибка!
— Никакой ошибки. Сущая правда.
Надя и Роман стояли в дверях, изумленные не менее моего.
— Только, ради Бога, — сказал я им, — не говорите никому про то, что слышали... О своем производстве я решусь сказать только Игорю. Пойдем его искать.
Игорь, только что приехавший, стоял в это время в уборной спиной ко мне и мыл руки.
— Господин паж, — обратился я к нему строго. — Позвольте вас спросить, по какому праву вы стоите ко мне спиной?
— Что? Ты с ума...
— Потрудитесь молчать! С вами говорит корнет Гусарского полка.
— Что? Неправда!
— Нет, правда. Получена телеграмма от Орлова.
— Ну?..
Сердце мое было переполнено. Я бросил всю компанию и ринулся в сад... Перескочив разом несколько ступеней крылечка флигеля, я побежал по дорожке, вдоль чудных кустов сирени, которая была в полном цвету»...
На следующий день, Олег, переодевшись в военную форму, явился в полк.
Пять дней спустя, 29 мая 1913 года, состоялся высочайший приказ, по которому все, окончившие в этом году лицеисты, утверждались в соответствующих гражданских чинах. Олег утверждался в чине титулярного советника. Приказ этот вышел, следовательно, тогда, когда Олег уже числился корнетом.
Олег начинал совершенно самостоятельную жизнь.
Князь и его брат Гавриил поехали в Петергоф являться к Государю. Олег — по случаю производства в офицеры, а Гавриил — по случаю возвращения в полк, после окончания Лицея.
Государь принял их в своем кабинете, и, как всегда, был очень ласков. Продержал он их очень недолго.

Не успел Олег явиться по начальству, объездить с визитами офицеров и отдежурить по полку, как сильное воспаление легких в связи с плевритом приковало его к постели и изменило все предположения и планы.
Так вместо военной службы осенью 1913 года князь Олег был отправлен в Крым. С детства он отличался слабым здоровьем, поэтому его часто возили в Ливадию.
Там в Крыму, в ныне Крымском Республиканском Краеведческом Музее сохранилась запись, что в сентябре 1913 года его "осчастливили своим посещением Ея Высочество Княжна Марина Петровна и Князья Олег Константинович и Роман Петрович".
У семьи Великого князя Константина Константиновича не было собственного имения на юге и поэтому они отдыхали у родственников в "Хараксе", принадлежавшем Георгию Михайловичу, или в "Кичкинэ", имении брата Дмитрия Константиновича.

В Крыму находился дворец «Дюльбер» принадлежавший Великому князю Петру Николаевичу, там часто бывали его дети Князь Роман Петрович и Княжны Марина и Надежда Петровны.

Именно с Надеждой Петровной у юного князя случилась любовь, как позже вспоминала Великая княгиня Елизавета Маврикиевна, это была чистая любовь, они нежно любили друг друга.
Но на пути к их счастью лежали преграды - Надежда была младше и против их любви выступала её мать Великая княгиня Милица Николаевна, она считала князя не подходящим будущим мужем для юной княжны, ещё и потому что - он «только» князь крови императорской.

Ту зиму он провел в любимом имении Осташево под Москвой.

Павловск.3 июля 1905 года.

Слева направо: Князья Георгий, Игорь, Олег, Константин, Княжна Татьяна, Князья Гавриил, и Иоанн. Великая княгиня Елизавета и Великий князь Константин.
________________________________________________________

20  лет в Доме Романовых было  возрастом династического совершеннолетия. По достижении этого возраста члены Династии давали присягу и начали самостоятельную жизнь.