Шон Джон Комбс, позже известный как Шон Паффи Комбс, Пафф Дэдди, Пи Дидди, и, наконец, просто Дидди, родился 4 ноября 1970 года в нью-йоркском Гарлеме. В детстве он обучался в частной школе Mount Saint Michael Academy, что в Бронксе, а по ее окончании отправился в Вашингтон, округ Колумбия, где поступил в университет «Ховард». Уже к тому времени он зарекомендовал себя весьма прозорливым бизнесменом, успев поработать в двух газетах. После окончания университета Шон умудрился убедить своего школьного приятеля взять его на работу на лейбл Uptown Records, на котором его приятель и писался. За какие-то несколько месяцев он прошел путь от простого помощника до полноправного представителя лейбла, имеющего возможность находить новые таланты и подписывать с ними контракт от лица лейбла. Останавливаться на этом Шон не планировал - его целью было кресло вице-президента компании. За этот период Шон побывал в числе продюсеров нескольких весьма успешных альбомов: "Father's Day" рэппера Father MC (1990), "What's the 411?" Мэри Джей Блайдж, "Blue Funk" группы Heavy D & The Boyz (оба 1992), но уже в 1993 году его уволили с Uptown. Возможно, за чрезмерную амбициозность.

В том же году Комбс основал свой собственный лейбл Bad Boy Entertainment, дела которого вел из своей собственной квартиры при помощи двух помощников. В то время Шон зарабатывал в основном на ремиксах, однако вскоре он уже подписал контракт с Крейгом Маком и Notorious B.I.G. Шон также попытался подписать контракт с Тупаком Шакуром, которого он считал лучшим современным рэппером, в надежде на то, что популярность Тупака позволит новоиспеченному лейблу быстро выйти на высокий уровень. Тупак, однако, отказался. Вскоре и Мак, и Бигги выпустили по весьма успешному синглу, за которыми последовали и альбомы, и Bad Boy стал понемногу набирать обороты. Альбом Notorious B.I.G. "Ready to Die" пользовался особенной популярностью, и это позволило Bad Boy подписать контракты с новыми исполнителями. В их число вошли популярная r&b-исполнительница Фейт Эванс и группа 112. По занятному стечению обстоятельств Фейт Эванс была женой Notorious B.I.G., а группа 112 раньше обеспечивала ему же вокальную поддержку на концертах. Параллельно с работой для собственного лейбла, Пафф Дэдди занимался продюсерской деятельностью на альбомах других музыкантов, таких, как Лил Ким, TLC, Марайа Кэри, Boyz II Men, Арета Франклин и многих других. В том же году список подписанных с Bad Boy артистов пополнился двумя хип-хоп-исполнителями: Mase и The Lox.  

Тогда же, в 1994 году, началось знаменитое противостояние Восточного и Западного побережья - вернее, двух лейблов (Bad Boy и Death Row), двух рэпперов (Ноториус и Тупак) и двух владельцев лейблов (Пафф Дэдди и Сьюдж Найт). Сейчас уже точно не установить, с чего именно это все началось (возможно, с того, что Тупак принялся обвинять Паффа и Ноториуса в участии в неудавшемся покушении на него в 1994 году), однако почти два года участники «битвы» регулярно обменивались угрозами и оскорблениями в адрес друг друга в песнях и интервью. Так, в тексте песни Тупака "Hit'Em Up" звучали многочисленные угрозы по адресу Паффа и Ноториуса, в том числе и заявления о том, что Тупак спал с Фейт Эванс, а в клипе фигурировали два персонажа P.I.G. и Buffy, над которыми издевались всевозможными способами. Противостояние это закончилось самым трагическим образом - в сентябре 1996 года Тупака расстреляли так и оставшиеся неизвестными убийцы, а еще через полгода, в марте 1997 Notorious B.I.G. был убит при схожих обстоятельствах. Его второй альбом, работу над которым он как раз заканчивал, вышел в свет через три недели после его убийства под названием "Life After Death" и в результате стал платиновым целых шесть раз.

Пафф Дэдди в это время как раз работал над своим первым сольным альбомом, однако убийство Ноториуса повергло его в такой шок, что он прекратил работу на несколько месяцев. Его работа, тем не менее, оказалась весьма монументальной - его дебютный сольный сингл "Can't Nobody Hold Me Down" моментально взлетел на вершины хит-парадов и держался на первой строчке ровно два месяца. Его следующий сингл "I'll Be Missing You" был посвящен погибшему другу Ноториусу и записан в сотрудничестве со его вдовой Фейт Эванс. Несмотря на то, что Пафф Дэдди подвергся жесткой критике за то, что засэмплировал для этой композиции известнейшую песню Стинга "Every Breath You Take", не добавив к ней практически ничего своего, песня имела оглушительный успех и даже принесла Паффу премию «Грэмми» в номинации «Лучшая рэп-композиция, исполненная дуэтом или группой». Вскоре в продаже появился и первый полнометражный альбом Паффа "No Way Out". Записанный в тесном сотрудничестве с соратниками по лейблу, названными в альбоме просто "The Family", альбом разошелся бешеными тиражами и принес Паффу очередного «Грэмми» в номинации «Лучший рэп-альбом». Огромным успехом пользовался также еще один сингл с альбома, "It's All About the Benjamins", записанный при участии Лил Ким, The Lox и Notorious B.I.G. На эту композицию был сделан весьма успешный рок-ремикс, над созданием которого работали Роб Зомби и Дейв Грол. Еще одна композиция с альбома, "Been Around the World", также привлекла массу внимания - в первую очередь благодаря тому, что в ней сэмплировались одновременно композиции Дэвида Боуи "Let's Dance" и Лизы Стэнсфилд "Been Around the World". В клипе на эту композицию снялись такие знаменитости, как Уайклиф Жан, Куинси Джонс и будущая подруга Паффа Дженнифер Лопез.

Второй сольный альбом Паффа "Forever" вышел в свет в 1999 году, однако был встречен неприятием критиков и равнодушием поклонников, посчитавших альбом вторичным и скудным на свежие идеи. Впрочем, это была далеко не первая неприятность, свалившаяся на Паффа в этом году - 15 апреля 1999 года на него подал в суд Стив Стаут, представитель компании Interscope Records, обвинивший Паффа в нападении и избиении. Инцидент произошел вокруг клипа "Hate Me Now" рэппера Наса, подопечного Стаута, в котором были кадры распятия Паффа Дэдди. Несмотря на то, что Пафф добровольно принял участие в съемке, позже он потребовал изъять эти кадры из клипа. Стаут отказался, что привело к возникновению спора, в ходе которого Пафф и избил Стаута. Ему удалось избавиться от обвинений, однако вскоре вокруг его имени разгорелись новые скандалы - The Lox покинул Bad Boy, а совместная запись с Лил Ким была прервана непонятной перестрелкой. В декабре того же года Пафф вместе с тогдашней подругой Дженнифер Лопез отдыхал в клубе Club New York, что на Манхэттене, когда там завязалась перестрелка. В ходе расследования выяснилось, что Пафф находился в клубе с незарегистрированным оружием, что привело к выдвижению новых обвинений. К общему веселью вскоре присоединился водитель Паффа, обвинивший своего хозяина в том, что он предлагал ему взятку, чтобы тот забрал нелицензированное оружие, и владелец Club New York, утверждавший, что его дела резко ухудшились после скандальной перестрелки.  Еще до того, как начался суд по делу о перестрелке в клубе, на Паффе уже висело еще несколько гражданских исков. Дженнифер Лопез поначалу активно поддерживала Паффа, но в конце концов разорвала с ним отношения в феврале 2001 года. Тогда же Паффа, наконец, освободили от всех обвинений, и он официально сменил свой сценический псевдоним на Пи Дидди.

Собираясь полностью сменить имидж, Комбс объявил о намерении выпустить альбом госпелов под названием "Thank You". Вместо этого он снова загремел в суд - сначала по обвинению в нападении на телеведущего из Мичигана, затем за вождение с просроченными правами. Дидди пытался найти успокоение в работе и начал серию довольно необычных сотрудничеств - принялся записываться вместе с 'Nsync, Бритни Спирс и даже Дэвидом Боуи (плод их сотрудничества вошел в саундтрек к фильму «Тренировочный день»). Чуть позже появился и его новый сольный альбом "The Saga Continues...". Первый же сингл "Bad Boy for Life" был самой успешной песней Пи Дидди за многие годы.

Неприятности, однако, никак не желали заканчиваться - крупный лейбл Arista, распространявший продукцию Bad Boy, заявил о прекращении всяких отношений с лейблом Пи Дидди и заодно увел с собой главную артистку Bad Boy Фейт Эванс. В том же году Дидди попытался запустить свое собственное реалити-шоу под названием "Making the Band 2", в котором отбирались участники для новой поп-группы для Bad Boy. Шоу было жестоко обсмеяно критиками и не пользовалось особой популярностью. Годом позже Пи Дидди принял участие в ежегодном Нью-Йоркском марафоне и умудрился собрать на этом проекте 2 миллиона долларов, которые он пожертвовал на развитие системы бесплатного образования для Нью-Йоркских детей. Летом 2005 года он объявил об очередной смене сценического псевдонима - из Пи Дидди он превратился в просто Дидди, объяснив, что «это “Пи” начало становиться между мной и моими поклонниками». В этом же году он выступил в качестве ведущего на MTV Video Music Awards (он же, кстати, вел MTV EMA 2002 года в Барселоне).

Сейчас Дидди есть, чем заняться. У него имеется собственная линия мужской городской одежды Sean John, которая как-то принесла ему престижную награду за дизайн одежды. (Впрочем, без скандала не обошлось и тут, когда  выяснилось, что его фабрики в Гондурасе нарушают местное трудовое законодательство). Дидди также владеет сетью ресторанов Justin's, названной так в честь его сына. На его счету также несколько актерских работ - он играл в бродвейской постановке "A Raisin in the Sun" и появился в небольшой роли в фильме «Бал монстров» вместе с Халле Берри и Билли Бобом Торнтоном.