Майкл в куртке японской фирмы Van Jacket, по словам одного из сотрудников этой фирмы, в 1987г., во время турне Bad ему была преподнесена красная куртка, с кожаными рукавами, потому,  что они знали, что ему нравиться красный цвет и он до сих пор помнит номер модели JW10504. На задней стороне куртки в центре вышит логотип фирмы VAN, а над ним девиз: "for the young and the young-at-heart"("Для молодых и молодых душой").Он также добавил, что люди такого статуса как Майкл редко появляются в одной и той же одежде несколько раз, и ему лестно, что случай с этой курткой исключение, что он будет молиться за душу Майкла и благодарит его за прекрасные воспоминания юности.

Майкл, Френк Дилео и Билл Брэй на пароме в Австралии.

Основатель марки и автор книги "Take Ivy" — главного гида по стилю Преппи,  Кенсуке Ишизу (1911-2005) провел свои студенческие годы в Токио, но с истинно американским лоском Джея Гэтсби, который был тогда одним из его любимых литературных персонажей. Роман «Великий Гэтсби» вышел в 1925 году, а к началу тридцатых Ишизу уже успел растратить практически все семейное состояние, чтобы копия американского образа жизни, перенесенная в Японию, выглядела как можно более правдиво. Он ездил по городу в собственной машине, покупал дорогущие, сшитые на заказ костюмы и развлекался с выдающимися красотками. 

Потом Ишизу пошел служить во флот — во время войны он познакомился с американским лейтенантом, который когда-то учился в Принстоне и от которого Ишизу впервые услышал о Лиге плюща. Оказавшись чуть позже в одежном бизнесе и открыв свою марку Van Jacket, Ишизу стал думать о том, во что одевать японскую молодежь, и решил, что университетский стиль, как его понимают в Америке, будет отличным примером для подражания. К тому времени (а это уже была середина пятидесятых) в немногочисленных японских журналах изредка да писали о том, как одеваются американские студенты, но никто еще не взялся за производство такой же одежды, а об импорте — ввиду тогдашнего курса валюты — не могло идти и речи.