Иконографически восходит к типу Богородицы-Оранты. Мария изображена в молитвенной позе с воздетыми руками, Младенец Христос — стоящим в чаше и благословляющий обеими руками.

Образ известен тем, что молящиеся перед ним могут получить исцеление от болезней, в том числе от алкоголизма и наркомании.

Первоначальный явленный образ был утерян в начале ХХ века. Существующие ныне два почитаемых чудотворными списка находятся в г. Серпухове в Высоцком и Владычнем монастырях.

Эта икона нужна при лечении алкоголизма и наркомании. Используют эту икону только раз, то есть для одного больного, затем, после сорока отчиток, ее завязывают в новый белый платок и кладут в вещи того, кого лечили от алкоголизма. Нельзя, чтобы кто-нибудь из посторонних видел эту икону, иначе больной может запить снова.



Город Серпухов. Высоцкий мужской монастырь. В Покровском храме обители пред Чудотворным образом Божией Матери «Неупиваемая Чаша» день и ночь неугасимо горит лампада, как символ тех молитв, которые во всякое время из разных мест обращены к Первообразной о спасении, исправлении, исцелении пьяниц, наркоманов, курящих, блудников, всех, страждущих недугами телесными и душевными.

На протяжении многих лет образ Божией Матери «Неупиваемая Чаша», находящийся в Высоцком монастыре, достойно почитается православным народом, как чудотворный. В конце ХХ века Высоцкий монастырь стал местом возрождения почитания дотоле почти забытого образа Богородицы, который в наши дни приобрел всероссийское почитание и стал известен во всем православном мире.

Явление первообраза иконы Божией Матери «Неупиваемая Чаша» произошло в 1878 году. Один крестьянин Ефремовского уезда Тульской губернии, заслуженный отставной солдат, был одержим страстью пьянства. Он пропивал всю пенсию, все, что находил в своем доме, и дошел до нищенского состояния. От непомерного пьянства у него отнялись ноги, но он все продолжал пить. И вот однажды этот уже опустившийся человек видит необыкновенный сон. Перед ним предстал благолепный старец-схимник и сказал: «Иди в город Серпухов в монастырь Владычицы Богородицы. Там есть икона Божией Матери «Неупиваемая Чаша», отслужи перед ней молебен и будешь здоров душой и телом».

Не владея ногами, не имея посторонней помощи, без всяких средств, крестьянин не рискнул пуститься в дальнее путешествие. Святолепный старец явился ему снова, но тот все еще не решался выполнить услышанное. Старец явился ему в третий раз и уже настолько грозно приказал исполнить повеление, что несчастный пьяница немедленно на четвереньках отправился в путь. В одном селении он остановился на ночлег.

Сердобольная старушка-хозяйка, чтобы облегчить боль, растерла ему ноги и уложила на печь. Ночью путник почувствовал приятное ощущение в ногах, попробовал встать и, хотя очень слабо, мог удержаться на них. На следующую ночь ему стало еще легче. Так, опираясь сначала на две, а потом на одну палку, он добрался до Серпухова.

Придя в женский Введенский Владычный монастырь, страждущий рассказал о своих сновидениях и попросил отслужить молебен. Но никто в монастыре не знал иконы Божией Матери с таким наименованием. Тогда кому-то пришла мысль: а не эта ли икона с изображением Чаши висит в проходе из соборного храма в ризницу. Каково же было удивление всех, когда на обратной стороне иконы действительно увидели надпись: «Неупиваемая Чаша»!

Из Серпухова бывший пьяница возвращался совершенно здоровым. Он получил не только исцеление больных ног, самое главное — он перестал испытывать непреодолимую тягу к губительной чаше вина.

Особо икона почиталась в городе Серпухове.

На сегодняшний день известно множество случаев благодатной помощи и исцелений, полученных от иконы Божией Матери «Неупиваемая Чаша», находящейся в Высоцком монастыре. Эти случаи люди записывают в специальной книге, которая ведется в обители, или сообщают о них в письмах, делясь своею радостью. Помощь получали не только православные люди, но также и некрещеные, и других вероисповеданий, тем самым Богоматерь являла им истинность Православия.