Свою самую сильную любовь юношеских лет Черчилль встретил в Индии, где он проходил службу в 4-м гусарском полку Ее Величества. В ноябре 1896 года 22-летний лейтенант Черчилль отправился на турнир по поло в Секундерабад, где познакомился с дочерью британского резидента в Хайдарабаде Памелой Плоуден. «Она самая прекрасная девушка, какую я когда-либо видел! – написал он своей матери. – Она очень умна и красива! Мы собираемся вместе отправиться в Хайдарабад верхом на слоне». Отношения развивались настолько стремительно, что многие друзья и родственники полагали, дело идет свадьбе. Как скажет Уинстону его мать: «Памела предана тебе, и если ты ее любишь так же сильно, я не сомневаюсь, что это лишь вопрос времени, когда вы поженитесь».

Молодые люди не оправдают ожиданий высшего света. Спустя несколько лет они спокойно разойдутся. Они останутся друзьями и будут поддерживать дружеские взаимоотношения до конца жизни британского политика. Некоторые скептики, как, например, лорд Минто, генерал-губернатор Канады и близкий друг матери Черчилля, утверждают, что их отношения так никогда и не выходили за рамки платонических. Памела быстро разобралась в характере своего возлюбленного. Именно ей будет принадлежать одна из самых известных характеристик противоречивого и сложного черчиллевского нрава. В 1905 году она скажет будущему бессменному секретарю Черчилля Эдварду Маршу: «Первый раз, когда вы встречаете Уинстона, вы видите все его недостатки, и только в течение всей оставшейся жизни вы начинаете открывать его достоинства».

Подозревая в характере Черчилля эгоистические оттенки, Памела намекнет своему возлюбленному, что он не способен на искреннюю привязанность к другому человеку. Уинстон ответит ей в характерной манере: «И почему ты так думаешь? Я способен любить. К тому же мои чувства постоянны и не подвержены переменчивым любовным капризам, навеянным сиюминутным увлечением. Моя любовь глубока и сильна. Ничто не сможет ее изменить».

В отличие от своего возлюбленного, повинного разве что в чрезмерной любви к собственной персоне, Памела также была далеко не безгрешна. В высшем обществе за ней закрепилась репутация дамы кокетливой и очень капризной. Брат Уинстона Джек считал ее «ужасной обманщицей» и даже обвинил в измене, заявив, что она «с тремя другими кавалерами ведет себя так же, как с Уинстоном». Как бы то ни было, уже после расставания Черчилль признается своей матери: «Я нисколько не сомневаюсь, Памела единственная женщина, с которой я смог бы прожить долгую и счастливую жизнь». Как показало дальнейшее развитие событий, Черчилль ошибся.