Свадьба Уинстона Черчилля и его возлюбленной Клементины Хозье была назначена на 12 сентября, 2 часа пополудни в церкви Святой Маргариты в Вестминстере. В 13:40 к церкви Св. Маргариты, украшенной пальмами, хризантемами и лилиями, подъехал автомобиль жениха, откуда вышел Черчилль и его шафер Хью Сесил. Внешний вид жениха вызвал неодобрительные отклики в некоторых средствах массовой информации. Например, по мнению журнала «Портной и закройщик»: «Это одно из самых неудачных свадебных одеяний, которые можно себе только представить. Жених больше напоминает принаряженного кучера». Другие издания будут менее привередливы. «Westminster Gazette» отметит в своём номере, что: «Черчилль был одет в обычный свадебный костюм – высокий цилиндр и сюртук». 

(Уинстон Черчилль в день свадьбы)

Появление одного из главных виновников торжества вызвало приветственный возглас у собравшихся лондонцев, оглушительным ревом пролетевший по Парламентской площади и Уайт-холлу. Услышав крики толпы, Черчилль улыбнулся и быстрым шагом проследовал через ризницу в церковь. Пройдя мимо рядов, он поклонился родственникам невесты, пожал руку герцогине Мальборо и принялся ждать свою благоверную, явно опаздывающую к началу мероприятия. Биг Бен пробил два часа, а невесты всё ещё не было, ни в самой церкви, ни на подъездах к ней. Уинстон принялся нервно потирать руки, то, хватаясь за часы, то, растерянно оборачиваясь и смотря на вход.

(Фотомонтаж, сделанный специально перед свадьбой)

Как потом выяснилось, Уинстон зря беспокоился. Считая, что особняк матери Клементины леди Бланч в Кенсингтоне слишком мал, чтобы вместить всех гостей, а холостяцкая квартира Черчилля в доме номер 12 по Болтон-стрит, совершенно не подходит для свадебной церемонии, банкет решили провести в роскошном особняке на Портленд-плейс, благородно предоставленной молодой невесте её тёткой леди Сент-Хелье. За день до свадьбы, Клемми переехала на Портленд-плейс, где и провела предпраздничную ночь.

(Клементина Хозье, 1908 г.)

Проснувшись утром 12 сентября, Клементина испытала щемящее чувство тоски и одиночество. Ей захотелось вновь очутиться в домашней обстановке. Не имея под рукой ничего кроме торжественного свадебного наряда, о похождениях в котором по лондонским улицам не могло быть и речи, Клементина одолжила у одной из горничных одежду. Надев простое платье, она тихо проскользнула в заднюю дверь, села в автобус и отправилась в Кенсингтон. Нетрудно представить, как удивилась прислуга в Кенсингтоне, когда увидела её в странном наряде. Последовали расспросы, ответы и долгожданный завтрак. По окончанию трапезы, Клементина поехала обратно на Портленд-плейс, и только тогда, облачившись в свадебное одеяние, отправилась на торжественную церемонию. На пятой минуте третьего, сопровождаемая двадцатилетнем братом Уильямом, облачённым в форму лейтенанта военно-морских сил, она быстрым шагом вошла в церковь, вызвав вздох облегчения у её благоверного и всех присутствующих. На Клементине было сверкающее платье из белого атласа со струящейся белой фатой из нежного тюля, корона из флердоранжа  и бриллиантовые серьги, подарок жениха. В руке она несла букет из лилий и мирты, а также молитвенник, перевязанный лайковой лентой.

(Появление Клементины на брачной церемонии)

Клементина медленно двигалась вдоль нефа к алтарю, заиграл орган, исполняя свадебный марш Рихарда Вагнера из оперы «Лоэнгрин». Затем вступил хор, спев известный гимн «Веди нас Отец Небесный» и брачный кортеж медленным шагом подошёл к алтарю, где их уже ждал епископ доктор Эдвардс и настоятель Манчестерского собора епископ доктор Уэллдон, бывший директор школы Хэрроу, где Уинстон провёл свои юные годы. Когда Клементина приблизилась к Уинстону, он нежно пожал ей руку, ознаменовав тем самым начало свадебной церемонии. Вступительная речь была произнесена епископом Уэллдоном: «Солнце освещает ваш сегодняшний союз. Позвольте мне напомнить, как много вы будете значить друг для друга в грядущие дни, в которых солнечные часы будут чередоваться с унынием и мраком. В жизни любого государственного деятеля наступают моменты, когда он всецело зависит от любви, понимания и глубочайшей симпатии своей жены. Благотворное влияние, которые оказывают жёны на наших государственных мужей, есть одна из ненаписанных глав английской истории. Пусть ваши жизни станут благословением для друг друга и всего мира».

(Церковь Святой Маргариты)

В отличие от своего коллеги доктор Эдвардс выглядел не слишком убедительно. Его слабый голос едва долетал до четвёртого ряда. По словам одного из очевидцев, под монотонные причитания епископа «тоска овладела каждым из присутствующих». Вдруг всеобщее уныние прорезал резкий и громкий голос: «Я, Уинстон Леонард, беру тебя, Клементину Огилви себе в жёны». После окончания церемонии молодожёны спокойно вышли из здания церкви и быстрым шагом направились к ждущему их автомобилю. «Всё было сделано с такой поспешностью и простотой, как будто свадьба была для них каждодневным мероприятием», – вспоминал обозреватель журнала «The World». На всём пути следования брачного кортежа по Уайт-холлу и Риджент-стрит, новобрачных встречали восторженные жители Лондона, выкрикивая приветствия и поздравления. Торжественная процессия медленно подъехала на Портленд-плейс. По предложению кузины Черчилля Клэр Шеридан вместо привычного риса, дорогу новобрачных устлали лепестками роз. На свадебном банкете, который украшал полутораметровый торт весом в сорок килограмм, присутствовали свыше тысяча трёхсот человек, включая сына знаменитого «дядюшки Джо» Остина Чемберлена, лидера консерваторов Артура Бальфура, и будущего премьер-министра Дэвида Ллойд Джорджа.

(Уинстон и Клементина)

Среди многочисленных подарков, которые получили молодожёны, был огромной серебряной поднос, с выгравированными автографами всех коллег Черчилля по правительству, серебряные столовые приборы в георгианском стиле от либеральной ассоциации города Данди, депеши его великого предка герцога Мальборо от министра иностранных дел Эдварда Грея, а также знаменитые «Разговоры с Герцогом Веллингтоном» и десятитомное собрание сочинений Джейн Остин от премьер-министра Герберта Асквита с дарственной надписью на третьем томе, содержащем первую часть романа «Гордость и предубеждение».

(Серебряный поднос, с выгравированными автографами коллег Черчилля по правительству)

Кроме того среди подарков были часы для путешествий, антикварные серебряные подсвечники,  серебряные подносы, золотые и бриллиантовые драгоценности от семьи Ротшильдов, роскошная Библия от заместителя лорда-мэра Манчестера, две серебряные подставки для графинов от Джозефа Чемберлена, а также особый подарок от короля Эдуарда VII – трость с золотым набалдашником и золотой гравировкой: «Моему самому молодому министру». Среди поздравивших была и мадам Тюссо, сделавшая 12 сентября 1908 года восковую фигуру молодожёна частью своей всемирно известной экспозиции. Самым же ценным стал подарок жениха невесте – ожерелье с попеременно рассредоточенными гроздьями рубинов и бриллиантов.

(Трость – подарок короля Эдуарда VII)

После церемонии молодожёны сели на поезд и отправились в свадебное путешествие, начавшееся с городка Вудсток. Бленхейм восторженно встретил новобрачных. На улицах собралось множество людей, на местной колокольне церкви Святой Марии Магдалины послышался колокольный перезвон, тот самый который тридцать три года назад возвестил миру о рождении Уинстона. На следующий вечер молодые отправились на небольшое церковное кладбище в Блэдоне, где посетили могилу отца Черчилля лорда Рандольфа. Спустя несколько дней новобрачные отбыли на континент. Проведя несколько дней в Венеции и на итальянском озере Можеро, они вернулись в Лондон и начали семейную жизнь, которой будет суждено продлиться пятьдесят с лишним лет и принести на свет пять наследников и десять внуков.

В середине 1950-ых годов на одном из обедов, которые чета Черчиллей устраивала в своём загородном доме в Чартвелле, гости и хозяева решили сыграть в одну игру – «кем вы хотели стать, если бы не стали тем, кто вы есть?». Гости оживлённо принялись фантазировать о своих мнимых профессиях и дарованиях. Наконец очередь дошла до хозяина дома: «Если бы я не стал тем, кто я есть, я бы с удовольствием стал… – здесь Уинстон выдержал актёрскую паузу, медленно вынул сигару изо рта и, повернувшись к Клементине, добавил: - Вторым мужем миссис Черчилль».