Смоленск является одним из первых городов Древней Руси. В датированной части по Устюженскому (Архангелогородскому) своду упоминается в записи под 863 годом, когда Аскольд и Дир в походе из Новгорода в Царьград обошли стороной этот город, который был сильно укреплен и многолюден. В 882 году князь Олег захватил и присоединил город к Киевской Руси.
После землетрясения, произошедшего в мае 1230 года и двухгодичного мора Смоленское княжество ослабло. Во время монгольского нашествия Смоленск не пострадал, но многие районы княжества были разгромлены, и Смоленск утратил своё значение, мало-помалу попадая в зависимость от возвышающегося Великого княжества Литовского. Племянник Ольгерда Витовт в 1395 году неожиданно появился с войском под стенами Смоленска. Все смоленские князья явились к нему с дарами; взяв дары, Витовт арестовал князей и отправил их в Великое княжество Литовское, затем подступил к городу, сжёг посады, взял крепость и посадил своих наместников. Рязанский князь, возмущённый этим, предпринял боевые действия против Витовта; но Москва, где правил зять Витовта Василий I Дмитриевич, наоборот, благоприятствовала ему.
В августе 1401 года, когда Витовт ослабел после поражения на Ворскле, Олег Рязанский явился под Смоленск, взял его, убил бывшего на тот момент смоленским князем Романа Михайловича, перебил смоленских бояр литовской партии и посадил Юрия Святославича.
В 1440 году горожане Смоленска попытались восстановить независимость от Великого княжества Литовского, подняв Смоленское восстание. Литве понадобились несколько военных походов и почти два года, чтобы подавить сопротивление и вернуть город под свой контроль.
В ходе новой русско-литовской войны 1500—1503 русское войско безуспешно осаждало Смоленск в 1502 году. В 1508 году Смоленск стал центром Смоленского воеводства Великого княжества Литовского.
В 1513 году Смоленск дважды был осаждён русским войском под водительством великого князя Василия III, однако безуспешно. В 1514 году русские войска появились под стенами Смоленска в третий раз, и после ожесточенной бомбардировки, литовский гарнизон сдался.
Воспользовавшись ослаблением Русского царства в период Смутного времени, 16 сентября 1609 года армия Сигизмунда III осадила Смоленск. Осада, продолжавшаяся 20 месяцев, привела к громадным потерям среди горожан. 3 июня 1611 года король предпринял решительный штурм. Защитники города заперлись в древнем (1101 года постройки) Успенском соборе, в погребах которого был устроен пороховой склад, и взорвали себя вместе с церковью.
Россия признала Смоленск за Речью Посполитой по Деулинскому перемирию 1618 года.
В 1654 году к Смоленску вновь подступила русская армия во главе с царем Алексеем Михайловичем. 16 августа был устроен штурм, оказавшийся неудачным. Поляки оценивали русские потери в 7 000 убитых и 15 000 раненых. Тем не менее, исчерпав все средства сопротивления, смоленский гарнизон 23 сентября 1654 года капитулировал, и Смоленск окончательно был захвачен Русским государством.
17-18 августа 1812 года под стенами Смоленска произошло Смоленское сражение между русской армией и армией Наполеона, в ходе которого обе стороны потеряли более 20 тыс. человек. Русские отступили, и Наполеон захватил объятый пламенем город.
На рубеже XIX и XX веков на территории Смоленской губернии сложилась противоречивая в этнографическом отношении ситуация. С одной стороны, белорусы составляли большинство населения губернии. С другой стороны, термин «белорус» в то время не был увязан с владением белорусским языком, что придавало ему расплывчатость: по данным переписи, только 1,4 % смоленского уезда и 0,7 % населения Смоленска считало родным языком белорусский.
После революции на включение в свой состав Смоленска претендовала как Белорусская Народная Республика, так и Белорусская ССР. С апреля 1918 года Смоленск был центром Западной области, на базе которой 1 января 1919 года была сформирована Белорусская ССР. 7 января правительство БССР переехало из Смоленска в Минск и уже 16 января 1919 года решением ЦК РКП(б) Смоленская область была передана в состав РСФСР.
В годы Великой Отечественной войны с 10 июля по 10 сентября 1941 года состоялось Смоленское сражение, которое существенно задержало наступление немецких войск на Москву. Оборона самого города продолжалась с 15 июля по 28 июля.
Смоленск был освобожден от немцев 25 сентября 1943 года в ходе Смоленско-Рославльской операции. Смоленск с 6 мая 1985 года носит звание «Город-герой».

На почтовой марке изображена Смоленская крепостная стена и герб Смоленска. На полях почтового блока — композиция, иллюстрирующая отдельные периоды истории Смоленска: заложение города и фрагмент деревянной крепостной стены конца XVI — начала XVII вв.; Смоленское сражение Отечественной войны 1812 года и знамя пехотной дивизии Неверовского; Смоленское сражение 1941 года и знамя 630 полка 107 стрелковой дивизии; государственный флаг Российской Федерации и праздничное шествие на фоне современных архитектурных сооружений: вокзала Смоленск-Центральный и жилого здания.

Серия сообщений "Города и объекты России и СССР-4":
Часть 1 - Всемирное культурное наследие России. Исторический центр Санкт-Петербурга. 2013
Часть 2 - 150 лет Коломенскому заводу. 2013
Часть 3 - 1150 лет г. Смоленску. 2013
Часть 4 - Житомирские страдания
Часть 5 - Ялта. Краткая история.
...
Часть 42 - Академия народного хозяйства. 2016
Часть 43 - 100 лет заводу имени В. А. Дегтярёва. 2016
Часть 44 - Маяки Крыма. 2016