Впервые городами-героями были названы города Ленинград (Санкт-Петербург), Сталинград (Волгоград), Севастополь и Одесса в Приказе Верховного Главнокомандующего от 1 мая 1945 года. Очевидно, что этим городам были присвоены почётные звания за героическую оборону.
8 мая 1965 года это звание было присвоено ещё двум городам — Киеву и Москве, а Брестской крепости присвоено звание «крепость-герой». В Положении о звании говорится: Высшая степень отличия — звание «город-герой» присваивается городам Советского Союза, трудящиеся которых проявили массовый героизм и мужество в защите Родины в Великой Отечественной войне 1941—1945 гг.
Определение настолько расплывчатое, что его можно подвести под любой город Советского Союза.
Оборона Москвы и Брестской крепости в истории Великой Отечественной войны 1941—1945 гг. также считается героическими. Но про оборону Киева этого сказать никак нельзя.
Начальник Генерального Штаба Красной Армии Г. К. Жуков позднее писал в своих мемуарах, что ещё до начала Киевского сражения докладывал Сталину о необходимости отвода войск из излучины Днепра, однако был смещён с должности и заменён на посту Начальника Генерального Штаба Б. М. Шапошниковым.
7 сентября 1941 года 2-я танковая группа Вермахта вышла к Конотопу. В этот же день командующий фронтом маршал С. М. Буденный обратился в Ставку с просьбой об отводе 5-й армии и второй раз получил отказ.
Немцы форсировали Десну на участках восточнее Чернигова и на окуниновском направлении, Днепр — у Кременчуга и юго-восточнее.
Василевский и Будённый настаивали на немедленном отводе войск из Киева, Шапошников был против немедленного отвода войск. Было приказано Киев не оставлять, мостов не взрывать до особого распоряжения Ставки. 12 сентября маршал С. М. Будённый был отстранен от должности главнокомандующего Южным направлением.
13 сентября С. К. Тимошенко, прибывший в штаб Юго-Западного фронта сменить Буденного, заверил Сталина, что Киев будет удержан.
15 сентября 1941 года гигантское кольцо вокруг 5-й, 21-й, 26-й и 37-й советских армий замкнулось. В окружении оказалось и управление Юго-Западного фронта.
Время было упущено. 18 сентября Б. М. Шапошников, наконец, сообщил, что Ставка разрешает войскам 37-й армии оставить Киев.
Однако планомерный вывод не состоялся. Теснимые со всех сторон противником, расчлененные и оставшиеся без управления части, понесшие большие потери в предыдущих боях, действовали разрозненно и беспорядочно, а чаще небольшими группами. 37-я армия смогла продержаться до 23 сентября. Пирятинская группа из войск 5-й и 21-й армий держалась до 25 сентября. В районе Оржицы
дольше всех — до 26 сентября сражались остатки 26-й армии.
В ночь на 19 сентября советские войска оставили Киев. Но прорваться из окружения группе не удалось. Погибли: командующий фронтом М. П. Кирпонос, члены Военного совета М. А. Бурмистенко, Е. П. Рыков, начальник штаба В. И. Тупиков, генералы управления фронта Добыкин, Данилов, Панюхов, члены Военного совета армии Никишев, Кальченко, начальник штаба армии Писаревский. Командующий 5-й армией Потапов был тяжело ранен и попал в плен.
Поражение под Киевом стало тяжелым ударом для Красной Армии. Погибло 616 тыс. человек, взято в плен 665 тыс. человек. Общие потери Вермахта составили 128 тыс. человек.
Поражение Юго-Западного фронта открыло противнику дорогу на Восточную Украину, в Приазовье и Донбасс.
В годы оккупации Киев был больше известен не сопротивлением подпольщиков и партизанских отрядов, а "Бабьим Яром".
Освобождён Киев был 6 ноября 1943 года.
Хотя сроки наступления и его темпы не были привязаны к конкретной дате, они определялись общей стратегической обстановкой и готовностью войск, уставными требованиями и практикой предыдущих наступлений. Однако политорганы 1-го Украинского фронта не могли не воспользоваться таким совпадением. Партийно-политическая работа в войсках была сориентирована на изучение Призывов
ЦК ВКП(б) к 26-й годовщине Октябрьской революции, опубликованных накануне Киевской операции. Военный совет фронта внес свою лепту в адаптацию лозунгов Коммунистической партии к текущему моменту, выдвинув призыв «Освободим Киев к 26-й годовщине Великого Октября!».
Вечером 5 ноября командующему 38-й армии К.С. Москаленко позвонил командующий 1-м Украинским фронтом Н.Ф. Ватутин и поторопил его со взятием Киева. Он рассказал, что ему на КП позвонил И.В. Сталин, поблагодарил за достигнутые успехи и попросил скорее освободить Киев. Трудно сказать, чем была вызвана эта просьба. Можно, конечно, предположить, что, будучи правоверным коммунистом, И.В. Сталин непременно захотел освободить Киев к годовщине Октябрьской революции.
Уходя из города, немцы производили поджоги и взрывы важных объектов коммунального хозяйства, культурных и административных зданий, жилых домов. Сгорели Киевский университет, городская публичная библиотека, цирк, ряд театров, были взорваны электростанции, водопровод, все мосты и путепроводы, хлебозавод.

Серия сообщений "Война 1941-45(1)":
Часть 1 - 1941. Начало войны.
Часть 2 - Герой Советского Союза Виктор Талалихин
...
Часть 39 - Панфилов и панфиловцы
Часть 40 - Аветисян-герой, повторивший подвиг Матросова
Часть 41 - Город-герой Киев
Часть 42 - Курская битва
Часть 43 - Герой Италии и России Фёдор Полетаев
...
Часть 48 - Освобождение Белоруссии.1944 год
Часть 49 - Пикирующий бомбардировщик Ивана Полбина
Часть 50 - Герой матрос Иван Сивко