Монастырь основан в 1631 г. Уже в 1649 г. в монастыре проживало около 30 монахинь. В монастырский комплекс входили четыре деревянные церкви, среди которых главным был Успенский собор, а также жилые и хозяйственные постройки. Успенский монастырь оказывал поддержку вновь основанным обителям, посылая своих монахинь для налаживания монастырской жизни. Есть упоминания, что из Кутейно были и первые насельницы Ново-Девичьего монастыря в Москве.

В 1655 г. в Кутейно построен новый каменный Успенский собор вместо деревянного, который пострадал от пожара. В 1691 г. построена из кирпича церковь Рождества Богородицы, просуществовавшая просуществовала более двух столетий и была уничтожена в середине 50-х годов ХХ века. Во второй половине XVII в. возведены новые Успенская и Покровская церкви, в 1824 г. - Николаевская. В 1718 г. в монастыре проживало 46 монахинь. В 1842 г. монастырь причислен к 1-му классу.

Обитель была закрыта распоряжением советской власти в 1918 г., здания не сохранились. На месте монастыря были построены многоэтажные дома.

Монастырь возобновил свою деятельность в 1996 году при Оршанской Свято-Ильинской церкви, которая была построена в 1880 году на месте сгоревшей деревянной начала XVI века. В 2001 году из минского кафедрального Свято-Духова собора монастырю передана копия Оршанской иконы Божией Матери. Список сделан в XVIII веке.