Джессика Симпсон родилась и выросла в г. Абилин, штат Техас. В детстве она пела в церковном хоре. В 12 лет Симпсон приняла участие в прослушивании для участия в новом «Клубе Микки-Мауса», но не прошла отбор. Позднее Симпсон заключила контракт с Columbia Records.
В 1999 году вышел дебютный сингл Джессики Симпсон «I Wanna Love You Forever». Песня имела успех, и достигла 3 места в рейтинге Billboard Hot 100. В этом же году вышел её дебютный альбом Sweet Kisses. Сразу после выхода альбома Симпсон отправилась в тур совместно с бой-бэндом 98 Degrees. Она также снялась в клипе 98 Degrees на песню «My Everything». Позже Симпсон выпустила ещё два сингла — «Where You Are» и «I Think I’m In Love With You», благодаря которым её дебютный альбом стал дважды-платиновым. Несмотря на хорошие продажи, альбом оказался неудачным по сравнению с успехом дебютных альбомов Кристины Агилеры и Бритни Спирс. Руководство рекорд-компании приняло решение, что для успеха следующего альбома необходимо изменить звучание и стиль песен, а также образ самой Джессики. Результатом стал вышедший в середине 2001 года альбом Irresistible, дебютировавший на 6 месте Billboard 200.
Летом 2003 года на MTV вышло реалити-шоу Джессики Симпсон и её мужа Ника Лаше «Молодожёны». Шоу шло 4 сезона, имело огромный успех, и стало феноменом поп-культуры. В 2005 году «Молодожены» получили премию People’s Choice Award в категории «лучшее реалити-шоу». В 2003 году, на волне успеха «Молодоженов», Симпсон выпустила третий альбом, In This Skin. Альбом достиг 2 места в Billboard 200 и стал трижды-платиновым, а синглы «With You» и «Take My Breath Away» стали настоящими хитами.
23 ноября 2004 года вышел сборник рождественских песен Симпсон Re-joyce: The Christmas Album. В августе 2005 году Симпсон дебютировала в комедии «Придурки из Хаззарда». Фильм при бюджете в 50 миллионов долларов собрал 110 миллионов в мировом прокате, а Джессика Симпсон вошла в список "100 самых сексуальных киногероинь 2005 года" по версии журнала Empire. В саундтрек к фильму вошла песня в исполнении Джессики — «These Boots Are Made For Walkin». В начале 2006 года эта композиция победила в номинации любимая песня на People’s Choice Award.
В конце 2005 года жизнь и карьера Джессики Симпсон пошла под откос. 16 декабря 2005 года она подает на развод с мужем Ником Лаше, через полгода они официально разводятся. Следующие альбомы певицы - "A Public Affair" и "Do You Know" - оказались провальными в коммерческом отношении, уровень продаж был очень низким. Карьера в кино у Джессики также не заладилась - после "Придурков из Хаззарда", актриса снялась в трех картинах: "Свидание моей мечты", "Блондинка с амбициями" и "Кинозвезда в погонах". Последние два фильма с треском провалились в прокате (к примеру, фильм "Блондинка с амбициями" имел бюджет 10 миллионов долларов, а в прокате по США фильм собрал 6 142 доллара). После двух провальных картин звезде перестали предлагать роли в кино. Личная жизнь тоже претерпевала неудачи, певица за четыре года сменила более 15 ухажеров. На почве многочисленных стрессов и неудач певица и актриса сильно растолстела, тем самым растеряв половину своих рекламных контрактов.
В 2009 году Джессика тихо отступила в сторону от шоу-бизнеса, дав дорогу своей младшей сестре - Эшли Симпсон, начавшей неплохую музыкальную карьеру. Однако в 2010 году она вернулась - на канале MTV стартовало реалити-шоу "Красивый мир Джессики Симпсон", благодаря которому певице и актрисе удалось вновь напомнить о себе. 16 ноября 2010 года стало известно, что ее новый бойфренд - футболист Эрик Джонсон - сделал Симпсон предложение. Свадьба планируется летом 2011 года.
