В 1914 году они поженились, точнее, тайно обвенчались в небольшой подмосковной деревушке. Ольге было неполных 18. В 1916 году у них родилась дочка, по традиции названная Ольгой, но потом в семье ее стали звать Адой. Ольга и Михаил прожили вместе только 4 года.
Хотя брак Ольги и Михаила изначально строился на большой любви, многие друзья считали, что он не продлится долго. Кто-то обвиняет в разрыве Михаила, полагая, что он был излишне ревнив, что ревновал жену даже к собственной дочери. Еще есть мнение, что мать Михаила, деспотичная по характеру дама, посодействовала их разладу. А кто-то считает, что сама Ольга была, та еще «штучка». Как бы там ни было, но после четырехлетнего замужества Ольга ушла от Михаила к человеку, авантюрного склада ума, умеющему влиять на людей и всегда добивающемуся своих целей, бывшему австро-венгерскому пленному Фридриху Яроши. Сам Михаил Чехов всего несколько строк уделяет ему в своей книге «Тайны актерского мастерства», считая его виновником ухода жены. «Это был авантюрист того типа, о котором мне так много и занимательно рассказывал мой отец. Изящный, красивый, обаятельный и талантливый, человек этот обладал большой внутренней силой, неотразимо влиявшей на людей. Он безошибочно достигал всех своих целей, но цели эти всегда были темны и аморальны. Он выдавал себя за писателя и часто увлекательно излагал нам темы своих будущих рассказов». Фридрих Яроши рассказывал, что обладает даром заставлять людей выполнять его указания, в чем Михаил Чехов убедился лично, пожелав как-то принять участие в таком эксперименте. Эксперимент этот надолго оставил крайне неприятный осадок в его душе.