Рой Кросс родился в 1924 году неподалеку от Лондона. Начал свою карьеру во время второй мировой войны техническим иллюстратором учебных пособий. После войны он стал вольным художником, уважаемым журналистом и иллюстратором коробок для сборных моделей.

Художник - самоучка Рой Кросс прошел краткий курс обучения в школе Camberwell School of Arts and Crafts и школе at St. Martin's School of Fine Arts в Лондоне. Он добился известности в 1960-х, работая на компанию Airfix - один из старейших в Великобритании производитель сборных пластиковых масштабных моделей самолётов, кораблей, автомобилей, военной техники, диорам и других видов масштабных моделей.

В 1952 году Рой Кросс - член Общества художников - авиаторов.

Интерес к исторической морской живописи у него появился после того, когда он увидел работы художника – мариниста Montague Dawson.

В 1973 году - его первая персональная выставка в лондонской галереи Малькольм Хендерсон.

В 1977 году - член Королевского Общества Морских Художников.

Его работы очень популярны в Америке среди коллекционеров, которые ценят его талант и его внимание к мельчайшим деталям в его работе.

Многие из его работ основаны на исторических темах XIX века.

Картины Рой Кросса находятся в таких музеях, как Peabody Essex Museum в Салем, штат Массачусетс, the U.S.S. Constitution Museum в Бостоне, и the Ventura County Marine Museum в Окснарде, штат Калифорния.