В английском языке есть выражение «grin like a Cheshire cat» (сардонически усмехаться, как чеширский кот). Предлагаются разные объяснения. Одно состоит в том, что в Чешире продавали сыры, похожие на голову улыбающегося кота. Второе — что над высоким званием небольшого графства Чешир «смеялись даже коты». Ещё одно — что во времена царствования Ричарда Третьего в Чешире жил лесничий Катерлинг, который, когда ловил браконьеров, злобно ухмылялся.
В повести «Алиса в стране Чудес», опубликованной в 1865 году, Льюис Кэрролл наделяет Чеширского кота способностью постепенно исчезать, пока от него не остается только одна улыбка — без рта и без зубов.