15 сентября 2005 года Спирс родила первенца. Мальчика назвали Шон Престон Спирс Федерлайн.
12 сентября 2006 года Спирс родила второго сына, Джейдена Джеймса, после чего, в ноябре, подала на развод. Последующие месяцы Спирс пребывала в депрессии, результатом которой стал нервный срыв.
17 февраля 2007 года Бритни Спирс, в приступе гнева сбрила наголо свои волосы. Под давлением родственников Спирс легла в реабилитационный центр Promises в Малибу, Калифорния. Сразу после окончания курса лечения, длившегося 28 дней, Спирс и Федерлайн подписали соглашение о разводе.
1 октября 2007 года Федеральный суд Лос-Анджелеса передал право опеки над двумя детьми Спирс к бывшему супругу певицы Кевину Федерлайну. Данное решение вступило в действие с 3 октября и стало действительным до следующего постановления суда по этому делу.
3 января 2008 года Спирс была доставлена на машине скорой помощи в больницу Cedars Sinai Medical Center после того, как она отказалась добровольно передать детей бывшему мужу после истечения времени разрешенного судом посещения. К ее дому была вызваны полицейские, которые пытались решить дело «мирно, в соответствии с постановлением суда». По словам офицера местной полиции, Спирс находилась под воздействием неизвестного вещества. Последовавшее за этим решение суда объявило, что единственным опекуном над детьми остается Кевин Федерлайн. 5 января Бритни Спирс выписали из больницы.