Летом 1986 года Грегг серьезно задумывается о своем будущем. Сопутствующая хоккею деловая сторона раздражает его. Не заняться ли уже серьезно медицинской карьерой? Но руководство клуба находит с ним общий язык. Третий Кубок с "Ойлерз" в 1987 году! Перед Олимпиадой 1988 года в Калгари МОК дает разрешение бывшим и действующим профессионалам участвовать в Играх. Рэнди Грегг не продлевает договор с клубом, с удовольствием погружаясь в атмосферу подготовки сборной к домашнему турниру. Его жена Кэти на восьмом (!!) месяце беременности работает на Олимпиаде волонтером. Через восемь лет снова вместе на Играх! После этого Рэнди возвращается в "Ойлерз" , помогая клубу завоевать четвертый Кубок за пять лет. Однако, счастливые времена команды подходят к концу... За Коффи приходит черед уходить Гретцки. "Старички" при поддержке молодежи совершают свой последний победный рывок в 1990 году.

Управленцы "Эдмонтона" продолжат курс на омоложение команды, постепенно избавляясь от заслуженных ветеранов. Права на Грегга переходят "Ванкуверу" и Рэнди объявляет о завершении карьеры. Наконец-то пришло время посвятить себя медицине без остатка! Но всё-таки хоккей не отпустил Доктора Грегга. Пропустив сезон, он завершает следующий в свитере "Ванкувера". Ветеран по просьбе Пэта Куинна , к которому относился с глубочайшим уважением, выполнил роль наставника для молодых хоккеистов.
Посвятив себя серьезной работе в клинике, Рэнди не забыл о любимой игре. Не очень-то любит вспоминать "старые добрые времена" ( осталась обида на "Ойлерз" за отношение к ветеранам), однако всегда с радостью даст дельный совет юному хоккеисту. Грегг выпустил для детей серию книжек о важных аспектах хоккея, постоянно принимая участие в жизни любительского хоккея родного города.