Дважды, с перерывом в десять лет, Серов писал портрет Софьи Михайловны Драгомировой (в замужестве Лукомской), дочери генерала Драгомирова. Первый портрет Серов писал одновременно с Репиным, которому Драгомирова позировала в народном костюме.

Серов Валентин Александрович.
«Портрет С.М.Драгомировой» 1889г.
Холст, масло 71 х 57
Государственный музей изобразительных искусств Республики Татарстан
Казань

Серов, зайдя в мастерскую к учителю, попросил разрешения написать портрет Софьи Михайловны, и впоследствии эта работа, вместе с портретом кисти Репина, долгое время висела в доме Драгомировых.

На этой работе восемнадцатилетняя Софья смотрит на нас с грустью, которая, казалось бы, не сочетается с яркой красотой девушки и ее колоритным малороссийским костюмом.

Но эта картина прекрасно передает настроение Софьи, которая в тот момент тяжело переживала смерть своего брата.

Познакомившись с Софьей Михайловной во время работы над первой картиной, Серов продолжал общаться с ней и дальше, и десятилетие спустя он пишет еще один портрет, на этот раз акварельный, на котором Драгомирова-Лукомская напоминает чеховскую героиню.

Серов Валентин Александрович.
«Портрет С.М.Лукомской» 1900
Бумага на картоне, акварель, белила 43 x 41
Государственная Третьяковская галерея
Москва

Вновь на лице Софьи Михайловны мы видим грусть — но на этот раз это уже не настроение, а состояние души, черта характера.

Об этом свидетельствуют трагический излом бровей, выразительные печальные глаза, «говорящий» взгляд, словно задающий вопрос, которому суждено остаться без ответа.