ШАГ 1:
Итак, откроем какое - нить фото надлежащего качества разумеется. Я взял фото симпатичной девочки. Фото в пунктирный скетч в Photoshop.
Я взял фото симпатичной девочки.

Над фото создаем новый слой и заливаем его черным, используя .
Далее скрываем этот слой на панели слоев.

ШАГ 2:
Выбираем инструмент brush и на вкладке Brushes ставим следующие настройки.
Размер кисти будет варьироваться в зависимости от того места, которое мы будем прорисовывать.

Выбираем Pen Tool и начинаем обводку модели...обводка делается кусочно, бить можно на сколь угодно много частей...

На новом слое ставите точку, затем вторую и начинаете править кривую...старайтесь обойтись наименьшим количеством опорных точек. В некоторый момент может случится так, что как бы вы не тянули кривую, она не ляжет как вы хотите, потому что мешают направляющие предыдущей точки, не стесняйтесь подправить их зажимаем Alt.
В конечном счете у вас должно получиться что-то вроде этого:

Щелкаем по палитре цветов и выбираем цвет, какой нам больше нравится.
Теперь, все еще работая с Pen Tool, мы щелкаем правой кнопкой мыши и выбираем Stroke Path, следующие настройки.

Щелкаем ОК и получаем примерно следующее:

Как вы видите, я сделал видимым слой, залитый черным, чтобы было отчетливо видно, что мы сделали..

ШАГ 3:

Продолжаем прорисовывать контуры модели таким образом, для более мелких деталей, таких как нос, глаза, губы... ставим размер кисти поменьше...
К примеру контур подбородка выполнен кистью 20px, а нос, глаза и губы кисточкой в 9px

Вот собственно и все...

Конечный результат:

Еще парочку примеров: