В отличие от других знаменитых иконописцев Древней Руси, Феофана Грека и Андрея Рублева, биографические сведения о которых почти не сохранились, Дионисий представляет собой редкое исключение. И хотя даты рождения и смерти его весьма приблизительны, о творчестве мастера, его работах и заказах известно довольно многое.

         Исключительная судьба, талант и высокие покровители - великий князь и высшие духовные особы - обеспечили самые благоприятные условия для творчества мастера.

         Первый из серьезных заказов Дионисий получил между 1467 и 1477 гг., когда ему предложили участвовать в росписях церкви Рождества Пресвятой Богородицы в Паф-нутьево-Боровском монастыре. Здесь он работал еще не вполне самостоятельно, а под началом мастера Митрофана, которого называют его учителем. Однако уже тогда проявился индивидуальный почерк и яркий талант молодого иконописца, так как документы упоминают об обоих живописцах как о "пресловущих <...> паче всех в таковом деле".

         В 1481 г. Дионисий получил новый почетный заказ: вместе с тремя другими мастерами он должен был выполнить иконы для иконостаса Успенского собора Московского Кремля, для деисусного, праздничного и пророческого чина (рядов иконостаса). О том, как высоко ценили молодого иконописца, свидетельствует редкий по тем временам факт: заказчик, владыка Вассиан, еще до начала работ выплатил художникам задаток - 100 целковых. Тогда это была значительная сумма. Исследователи полагают, что кисти Дионисия принадлежал в основном деисус-ный чин, то есть самая ответственная часть работы. Деисус этот был "вельми чудесен" и еще больше прославил имя Дионисия.

         С тех пор он заслужил репутацию "мастера преизящного" и олицетворял московскую школу иконописи. Любимец Ивана III и известного гонителя еретиков Иосифа Во-лоцкого, по заказу которого он написал более 80 икон, Дионисий был носителем официальной великокняжеской традиции в искусстве. Композиции его произведений отличались строгой торжественностью, краски были светлы, пропорции фигур изящно удлинены, головы, руки и ноги святых миниатюрны, а лики неизменно красивы. Однако в них не следовало искать ни страстности Феофана Грека, ни глубины образов Андрея Рублева. Яркая праздничность и парадность его произведении, изысканность их колорита отвечали требованиям времени: Московская Русь переживала период своего расцвета. В 1482 г. Дионисий написал для Вознесенского монастыря Московского Кремля икону "Богоматерь Одигитрия". Излюбленный мастером светло-золотистый фон, пурпурный мафорий (одеяние) Богоматери, ее торжественная поза и славословящие ангелы создали общий величественный строй образа.

         Много работ выполнил Дионисий для Ио-сифо-Волоколамского и Павло-Обнорского монастырей. В частности, для последнего он написал "Распятие", которое помещалось в иконостасе собора. Центр иконной доски, подчеркивая ее вертикаль, занимало изображение креста, на котором распят Спаситель. Поникшая голова, словно венчик увядшего цветка, раскинутые, как стебли, руки и пластично изогнутое тело создают торжественно-печальное настроение. Безмолвно застывшие фигуры предстоящих - Марии, Иоанна и пришедших с ними женщин и воина - составляют симметрично расположенные по сторонам креста скорбные группы. Им вторят фигуры ангелов в верхнем регистре и помещенные еще выше, над перекладиной креста, изображения Солнца и Луны, символизирующие космическое значение события. Ангелы, следящие за бегом небесных светил, уводят их с небосклона.