В. А. Серов писал этот портрет по заказу самой княгини. Некоторые подробности в связи с этим содержатся в мемуарах князя Ф. Ф. Юсупова (убийцы Царского Друга), общавшегося с художником, писавшим и его портрет:

«…Серов не торговал талантом и заказ принимал, только если ему нравилась модель. Он, например, не захотел писать портрет великосветской петербургской красавицы, потому что лицо ее счел неинтересным. Красавица все ж уговорила художника. Но, когда Серов приступил к работе, нахлобучил ей на голову широкополую шляпу до подбородка. Красавица возмутилась было, но Серов отвечал с дерзостью, что весь СМЫСЛ картины – в ШЛЯПЕ».

Грабарь считал, что картина эта является по существу «злой сатирой на вырождающуюся аристократию».