После окончания школы Джим пошел учиться в Институт Искусств Питсбурга. Примерно в это время Америка переживала бум потребительства. Реклама была на пике. Художественный институт готовил студентов к работе с рекламными журнальными иллюстрациями, созданию рекламных щитов и прочего визуала, который будет побуждать американцев покупать больше.

Во время учебы в вузе Джим познакомился со своей любимой женой, с которой прожил 67 лет.

Джим в 1945 и поступил в Джепсоновский художественный институт в Лос-Анжелесе, в котором проучился три года.

По окончании учебы художник собрал портфолио и вместе с женой отбыл в Нью-Йорк. Поселились они в Нью-Рошели (там же, где и Эл Паркер), снимали небольшую квартирку в цокольном этаже, туда же принесли из роддома и своего первенца Джима Младшего. Один из друзей художника организовал ему собеседование в престижной студии Чарльза Купера. Джим проработал там несколько лет, занимаясь коммерческой иллюстрацией.

В какой-то момент семья Шеффингов решила перебраться поближе к родне Бекки, и они отправились в Калифорнию. На тот момент у Джима с женой было уже трое детей. По прибытии семья сняла дом в долине Сан-Фернандо и студию в Беверли Хиллз. У художника были теплые отношения с родственниками жены, теща даже давала ему уроки музыки.

Вскоре Джим получил работу у Уолта Диснея. После он сотрудничал и с другими – Ворнер Бразерс и 20 век Фокс привлекали его для работы над фильмами. Джим писал портреты и рекламные материалы для фильмов, а еще отрисовывал то, что сейчас принято называть концептами. На основе его работ создавались декорации для съемок.

После Диснея Джим работал в компании Los Angeles Water and Power. Там он делал слайды и обучающие фильмы. Он проработал на них 19 лет.
К концу своей карьеры Джим Шеффинг начал отдавать предпочтение пейзажам.