Явление Калужской иконы Божией Матери произошло в 1748 году в селе Тинькове под Калугой в доме помещика Хитрово. Две его служанки перебирали на чердаке дома старые вещи. Одна из них, отличавшаяся несдержанным нравом, позволила себе резкие и даже непристойные речи. Подруга стала увещевать её и во время пререканий среди вещей случайно обнаружила большой свёрток сурового холста. Развернув его, девушка увидела изображение женщины в тёмном одеянии с книгой в руках. Приняв изображение за портрет монахини и желая образумить неразумную, она пригрозила ей гневом игумении. Та же ответила на слова подруги бранью и, поддавшись раздражению, плюнула на лик. Тотчас же с ней случился припадок, и она упала без чувств. Ночью её родителям явилась Царица Небесная и открыла им, что это над Ней кощунственно смеялась их дочь, и повелела совершить молебен перед поруганной иконой, а больную окропить освящённой на молебне водой. После молебна больная выздоровела, а от иконы стали источаться многочисленные исцеления всем, прибегающим к ней с верой.
Вскоре после явления иконы Калужскую землю не раз поражали губительные болезни – чума и холера. В 1771 году Калугу и ее окрестности опустошала столь страшная эпидемия чумы, что умерших не успевали хоронить, и за городом выросли целые курганы мертвых тел. По просьбе объятых ужасом жителей чудотворную икону принесли в Калугу и три дня носили крестным ходом по всем улицам и вокруг города, моля Богородицу о помощи. И Заступница земли Калужской спасла народ Свой – эпидемия прекратилась. В память об этом было установлено ежегодное празднование «Калужской» иконе 2 сентября с крестным ходом.
В Отечественную войну 1812 года епископ Калужский Евлампий благословил совершать по всей епархии ежедневные соборные молебны с крестными ходами вокруг сел и городов. И молитвы пред святым образом спасли Калугу от разорения войсками Наполеона. После кровопролитных сражений под Тарутиным и Малоярославцем русские войска отступили к Калуге, преследуемые французами. Когда наполеоновская армия подходила к беззащитному городу, святитель и горожане наложили на себя строгий пост и непрестанно молились пред чудотворным «Калужским» образом. Вокруг города был совершен крестный ход. И произошло чудо – французы свернули со старой Калужской дороги, вдоль которой лежали не разоренные войной селения, и пошли на Гжатск, ими же недавно ограбленный, где уже невозможно было найти провианта для страдающей от голода армии. Так началась ее гибель. Пленные французы говорили потом, что близ села Тарутино они увидели стоящую в небе икону Божией Матери в окружении светоносных мужей – и на них напал великий страх. То же видение было и крестьянке Параскеве Алексеевой. Когда об этих знамениях доложили императору Александру I, он повелел ежегодно 12 октября совершать празднование иконе Божией Матери с крестным ходом вокруг города, в память избавления Калуги от нашествия французов. Позже, желая обезопасить святыню от врагов, ее перевезли в г. Ефремов Тульской губернии, а после изгнания неприятеля с русской земли вернули в храм с. Калужка.
Ежегодно чудотворную икону носили по ближним деревням, а также в знаменитую Оптину Пустынь, расположенную неподалеку от г. Козельска. При звоне всех колоколов обители у реки Жиздры ее встречал торжественный крестный ход братии. С противоположного берега на пароме чудотворный образ шествовал к Святым вратам, затем во Введенский собор, где в честь него совершалось праздничное богослужение. Икону носили по кельям, а потом братия сопровождали ее в храм Иоанно-Предтеченского Скита. Провожали святыню до границы монастырских владений торжественным крестным ходом с участием Оптинских святынь. Установленный на особые носилки образ словно парил над сотнями молящихся, осеняя их своим благодатным покровом.
Когда в 1868 году опасно заболел преп. Амвросий Оптинский, по просьбе его духовных чад игумен Оптиной Пустыни преп. Исаакий послал в Калужку за чудотворным образом. Его привезли в Оптину, поставили в келье старца Амвросия и отслужили молебен, а затем и бдение. После этого болезнь отступила.
В 1892 году вокруг Калужской губернии свирепствовала холера. По решению Городской Думы для избавления жителей от опасности был совершен крестный ход вокруг всего города с чудотворной «Калужской». И в то время, как ближайшие губернии сильно пострадали от страшной болезни, в Калуге и ее окрестностях ее жертвами стали лишь несколько человек.
Спустя год, 18 июля 1893 года, во время праздничного крестного хода с чудотворной иконой, страшный пожар охватил восточную окраину Калуги и истребил множество домов. Огонь, раздуваемый ветром, распространялся и грозил уничтожить город. По просьбе Городского головы архиепископ направил крестный ход прямо к пожарищу. Владыка отслужил молебен, окропил святой водой дома – и Царица Небесная оградила город от огня. Ветер переменил направление, пламя ослабло – и было потушено.
Видя многие дивные чудеса от «Калужской» иконы, Боровская Городская Дума, целиком состоявшая из старообрядцев, ходатайствовала о принесении ее в Боровск, который в то время был раскольническим центром Калужской губернии. В сентябре 1899 года святыню впервые принесли в город. При огромном стечении народа на главной площади отслужили торжественный молебен, а некоторые из именитых купцов-старообрядцев пожелали принять образ в свои дома. В 1900 году по молитвам пред чудотворной иконой Калужская земля была избавлена от непрекращающихся дождей, грозивших погубить весь урожай.
В 1930-е годы храм в с. Калужке был закрыт, следы явленной иконы затерялись. По одним данным, она хранилась в Московской Духовной Академии, по другим – в краеведческом музее г. Калуги. В 1998 году по благословению патриарха Алексия II Духовная Академия передала пребывавший там образ Калуге. Сейчас он находится в кафедральном Троицком соборе. Чтимые списки хранятся в Калужском Георгиевском храме и в Благовещенской церкви г. Козельска. Еще один почитаемый список, находившийся в Москве, в храме Успения в Гончарах Болгарского подворья, недавно передан в cкит Оптиной пустыни.