Кустодиев начал свой путь как художник-портретист. Уже во время работы над этюдами к репинскому «Торжественному заседанию Государственного совета 7 мая 1901 года» студент Кустодиев проявил талант портретиста. В этюдах и портретных зарисовках к этой многофигурной композиции он справился с задачей достижения сходства с творческой манерой Репина. Но Кустодиев-портретист был ближе скорее к Серову. Живописная пластика, свободный длинный мазок, яркая характеристика внешности, акцент на артистизме модели — это были большей частью портреты соучеников и преподавателей Академии. Кустодиев невероятно быстро для молодого художника, но заслуженно завоевал славу портретиста у прессы и заказчиков.
Уже с начала 1900-х годов Борис Михайлович разрабатывал своеобразный жанр портрета, вернее, портрета-картины, портрета-типа, в котором модель связана воедино с окружающим её пейзажем или интерьером. Одновременно это обобщённый образ человека и его неповторимая индивидуальность, раскрытие её через окружающий модель мир.
Подобно другим русским мастерам начала XX века Кустодиев постоянно работал над автопортретами, что было и актом самосознания художника, и отражением постоянного его стремления совершенствовать свое ремесло.
Однако, по мнению А. Бенуа: «…настоящий Кустодиев — это русская ярмарка, пестрядина, „глазастые“ ситцы, варварская „драка красок“, русский посад и русское село, с их гармониками, пряниками, расфуфыренными девками и лихими парнями… Я утверждаю, что это его настоящая сфера, его настоящая радость… Когда же он пишет модных дам и почтенных граждан, это совсем другое — скучноватый, вялый, часто даже безвкусный. И мне кажется, не в сюжете дело, а в подходе к нему».
