Алатырь основан был царем Иоанном Грозным в 1552 году во время его похода его на Казань. Есть предание, что город основан на том месте, где был расположен стан Грозного. А из грамоты, данной алатырской соборной церкви в 1706 г. от Нижегородского и Алатырского митрополита Исакия, видно, что уже при Грозном была построена здесь и первая соборная церковь. По приказу царя началось строительство рубленного города по всем правилам тогдашнего крепостного искусства.

В Смутное время Алатырь разделил участь ряда других городов, он вошел в число «отложившихся» от царя Василия Шуйского. В правлении Алексея Михайловича был укреплен и заселен стрельцами, пушкарями и посадскими людьми. Начиная с 1606 г.,  алатырцы не признавали власть Василия Шуйского и активно участвовали в борьбе против правительственных войск, а после свержения царя в 1610 г. участвовали в Первом и Втором ополчении в борьбе против шведских и польских интервентов В 1670 г .город выдержал штурм разинцев, в результате которого был уничтожен кремль, а в нем многие его защитники. Тогда же город стал опорным пунктом воеводы Ю.Барятинского, очищавшего от разинцев  Присурье и двигавшегося от Симбирска на Саранск и далее к Пензе и Тамбову. В 1774 г. Алатырь пострадал во время восстания Е.Пугачева, который сам входил в город.

С завоеванием Русью Казанского ханства встала задача христианизации народов этого края. В письме царя Ивана IV Грозного архиепископу Казанскому Гурию, направленном в апреле 1557 года, особо подчеркивались миссионерские обязанности монахов вновь учрежденной Казанской епархии: "поганые в веру обращати - то есть долг всех вас".

С этими миссионерскими целями в 1566 году по Указу царя Иоанна Васильевича Грозного был основан в Чебоксарах Троицкий мужской монастырь: «царь и великий князь Иван Васильевич, всеа Русии пожаловал, велел в Чебоксарех устроити манастырь Живоначальные Троицы». Тогда же новой обители были отведены 83,25 десятины пашни, сенокосы у Малого Кувшина, на Пушкарке за Волгой и на Казине острове на 400 копен (40 десятин), 24 квадратных версты «леса пашенного и непашенного» на Горной стороне. Здесь возникли первые монастырские деревни. В 1582 году монастырю были отведены рыбные ловли по Волге от Маслова до Казина островов, а также в озерах на левом берегу Волги. В дальнейшем владения монастыря расширялись. В 1646 году ему принадлежали деревни Набережная, Якимово, Банная, Соляной овраг, Гремячевская, Кувшинская с мельницей. В Чебоксарском посаде располагались 14 дворов монастырских служителей, которые были ремесленниками. В 1678 году монастырь владел 113 крестьянскими дворами в указанных деревнях.

Известно, что настоятелем монастыря с 1582 года являлся архимандрит Иоанникий. Известны также имена настоятелей в 17 веке: игумен Иннокентий (1616), игумен Кирилл (1620-1625), игумен Филарет (1649-1652), архимандрит Иларион (1675-1703).

В «Смутное время» начала XVII века - в крае поднялась мощная волна повстанческого движения. Неурожаи, голод и иноземное нашествие до предела обострили социальные противоречия. С конца лета - осени 1609 года сюда стали прибывать отряды волжских казаков.

В 1609 году монастырь был сожжен и разорен. Настоятель игумен Геласий был убит повстанцами, сброшенный с монастырской колокольни. Вот как об этом пишется в челобитной келаря Чебоксарского Троицкого монастыря Исаии, написанной на имя царя в 1614/15 году: «…как де в смутные годы кузьмодемьянские стрельцы и с чювашею, и с черемисою город Чебоксары взяли, и игумена де их Галасья з башни убили до смерти.»