Монастырь существовал уже в 1623 г. «на посаде за большим острогом». В 1680 г. страшный пожар уничтожил до основания обитель и Троицкий храм. В 1681 г. была выстроена новая деревянная церковь в честь Святой Троицы с приделом в память Обновления храма Воскресения Христова. В 1695 г. была заложена каменная двухэтажная церковь, главный престол которой в верхнем этаже был освящен во имя Св. Троицы, а в нижнем этаже - в честь иконы «Одигитрии» - Пресвятой Богородицы.

В 1836 г. был построен каменный храм, пристроенный к западной стене летней церкви. С северной и южной сторон храма устроены бьии коридоры, служившие входом в верхнюю летнюю церковь. Престол в новом храме был освящен в честь Новодворской иконы Божией Матери (по церковному преданию, эта икона написана в начале XIV в. митр. Петром во время его нахождения на Волыни в урочище Новый дворец). Копия этой чудотворной иконы с древних времён находилась в монастыре. В 1851 г. в Новодворской храме на месте прежних коридоров были устроены два каменных придела: с южной стороны - Иверской иконы Божией Матери, а с северной стороны - во имя прп. Мирона. Внизу под храмом было устроено несколько келий. В 1832 г. выстроены каменная ограда и Святые врата.

В 1860 г. в Троицкой церкви был пристроен придел в честь Рождества Крестителя Господня Иоанна, а с северной стороны в приделе устроена ризница. В 1911 г. на месте ризницы устроен престол в честь свт. Иоасафа, еп. Белгородского, в северном приделе - престол в честь прп. Серафима Саровского.

В 1852 г. была открыта больница, а впоследствии был выстроен новый больничный корпус. В 1853 г. при обители была открыта богодельня. В 1869 г. открыта школа на 30 девочек с четырёхгодичным курсом и программой средних учебных заведений. В 1910 г. было торжественно заложено новое школьное здание для 100 детей.

В монастыре было немало подвижниц и благочестивых стариц, из которых особенно замечательна блаженная старица Евдокия Алексеевна Расторгуева. Перед революцией монастырь насчитывал 635 насельниц.

С началом гонений обитель и храм были закрыты, сестры разогнаны или вывезены. В храме в разное время размещались всевозможные организации, часть помещений было занято под жильё. После Великой Отечественной войны многие монастырские строения были разрушены. Одно время в храме размещался архив Курской области.

Летом 1993 г. собственно Троицкий верхний храм был передан Курской епархии. На территории монастыря находятся Курская Духовная семинария и классы для занятий семинаристов.