Первое письменное упоминание о Вышенской обители относится к 1625 году. Тогда, грамотой «Великия старицы инокини Марфы Иоанновны», матери Царя Михаила Федоровича (имевшей «митрополией для всех дворцовых вотчин» село Конобеево), разрешался перевод монастыря на новое место, туда, где он находится и поныне.

Ранее монастырь, располагался в восьми верстах (межевая верста – 2,13 км.) от нынешнего местоположения, вверх по р. Выше на левом ее берегу. Усадьба бывшего монастыря с кладбищем (ясно обозначалось до начала 20 века могильными холмиками и рытвинами) находилось на набережной возвышенности. Течение Выши постепенно подмывало берег и к началу 20 века уже до половины подмыло саму усадьбу.

В 18 веке монастырь был чрезвычайно беден и даже на какое–то время закрывался. В 1774 году только отстроенную после пожара Успенскую церковь монастыря ограбили пугачевцы.

В 1800 году Шацкий уезд отошел к Тамбову, и Вышенская пустынь оказалась в ведении Тамбовской Епархии. Преосвященный Феофил, епископ Тамбовский заботясь об обители, определил в нее настоятелем иеромонаха Тихона (ок. 1766 – 1844), переведенного из благоустроенной Саровской пустыни.

Игумен Тихон нашел монастырь в крайне бедствующем состоянии, с числом братии в семь человек. За 44 года своего настоятельства, по плану Феофила он почти заново отстаивает Вышенскую обитель. При нем многократно возросло число братии монастыря, были выстроены восемь каменных корпусов для братских келий, каменная ограда вокруг монастыря с башнями и келиями в них, каменная четырехъярусная колокольня, во втором этаже которой устроили церковь во имя Живоначальной Троицы, и летний Казанский собор. Последний был выстроен в связи с большим притоком богомольцев к главной святыне монастыря – чудотворной иконе Божией Матери, именуемой Казанской Вышенской. Пожертвованная монастырю в 1827 году, эта святая икона явила многочисленные чудеса исцеления. Особенно памятны чудеса спасения в 1848-1871 годах от холеры целых городов – Шацка, Моршанска, Кирсанова, Тамбова, что сделало эту чудотворную икону известной далеко за пределами монастыря.

Уровня первоклассного монастыря Вышенская обитель достигла к началу прошлого столетия при настоятеле архимандрите Аркадии (Честонове) (1825-1907), имевшим не только замечательные администраторские качества, но и являвшем собой образец истинного монашеского жития. В течение 47 лет архимандрит Аркадий обновлял, расширял и обустраивал Вышенский монастырь, и привел его в образцовый порядок. Были обновлены убранства Успенского и Казанского соборов, построены различные хозяйственные службы, расширена ограда монастыря, возведен двухэтажный братский корпус и две гостиницы для богомольцев, был выстроен и освящен (1894 г.) величественный и вместительный второй «теплый» собор обители – Христорождественский. После смерти о. Аркадия у Вышенской пустыни остался неприкосновенный капитал, обеспечивающий ее безбедное существование.

Архимандрит Аркадий уделял большое внимание образованию братии, благотворительной и просветительской деятельности в округе, много помогал различным церквям и школам, а в 1886 году открыл и обеспечил крупным вкладом свою монастырскую школу в деревне Купле в двух верстах от монастыря. Но главное он воспитал особый скромный и молитвенный дух насельников монастыря. Устав Вышенской обители, перенятый из Саровской пустыни, отличался строгостью. Скончался этот подвижник в возрасте 83 лет, из них в монашестве – 62 года и 3 месяца.

Вершины своего расцвета Вышенская обитель достигла во время пребывания в ней святителя Феофана (Говорова) (1815 – 1894), известного в настоящее время всему Православному миру как Затворник Вышенский, Получив прекрасное образование и посвятив более двадцати пяти лет служению Церкви на различных поприщах, в 1866 году он, будучи уже Владимирским архиереем, уволился на покой и навсегда переселился в «возлюбленную смиренную пустынь Вышенскую, которой нет ничего на свете лучше». Здесь Феофан прожил 28 лет, из них 22 года провел в строгом затворе, оставив нам огромное духовно-литературное наследие: переводы святоотеческой литературы, истолкования Священного Писания, труды в области нравственного богословия и обширную переписку с разными людьми.

Похоронили Святителя в Казанском соборе монастыря, где его святые мощи находились восемьдесят лет. В 1974 году нетленные останки святителя Феофана были подняты из оскверненного, заваленного мусором склепа, и перевезены в Троице-Сергиеву Лавру.

После прославления Феофана Затворника в лике святых (1988 год) святые мощи перевезли в ближайшую к монастырю и единственную в округе действующую церковь в честь преподобного Сергия в селе Эммануиловке. В это время монастырь был еще закрыт…

Трагические события двадцатого века коснулись и Вышенского монастыря. Откровенный грабеж и надругательство над обителью начались с момента опубликования декрета «Об отделении церкви от государства». Сначала новые власти отняли все, что можно было изъять, затем запретили исполнение церковных обрядов. Уездной милиции было предписано провести работу по уничтожению в храмах предметов и надписей, «оскорбляющих революционное чувство трудящихся масс». О том, как реагировали на это сами трудящиеся массы показательно следующее событие, приведенное в книге бывшего наркома НКЮ РСФСР И. Штейнберга.

Осенью 1918 года в селе Конобееве Шацкого уезда за проведение крестного хода была арестован почитаемый список Казанской (Вышенской) иконы Богородицы. «В Шацком уезде есть почитаемая народом Вышенская икона Божией Матери. В деревне была испанка, укладывавшая всех подряд. Устроили молебствие и крестный ход. Председатель Чрезвычайной комиссии арестовал иеромонаха и икону. В Чрезвычайной комиссии глумились над иконой, «плевали, шваркали по полу и батюшку всячески изобидели. Шацкий уезд темный-претемный». Обезумели все. Пошли стеной «выручать Божью Матерь». Бабы, старики, ребятишки. Председатель Чрезвычайной Комиссии открыл стрельбу из пулемета. «Я – солдат, был во многих боях, с германцами, но такого я не видел», – пишет крестьянин. Пулемет косит по рядам, а они идут, ничего не видят, по трупам, по раненым лезут напролом, глаза страшные, матери детей вперед, кричат: «Матушка Заступница, спаси, помилуй, все за Тебя ляжем». Страху уже в них не было никакого. Очень много с перепугу большевики тогда перебили…» (Штейнберг И.З. Нравственный лик революции. Берлин, 1923, 61-62 стр.). На село Конобеево властями была наложена контрибуция в размере 200 тыс. руб., на Вышенскую пустынь – в 100 тыс. руб.

Местные жители, как могли, препятствовали грабежам храмов: в оперативных сводках 1922 года, когда под видом помощи голодающим была развернута кампания по изъятию церковных ценностей, говорится о столкновении комиссии и отряда «с толпой крестьян и кричащих женщин, руководимых попами и членами церковного совета». В 1924 году «массовое выступление женщин» не позволило снять на продажу монастырские колокола.

Окончательно обитель разогнали в июле 1923 года (к этому моменту в пустыни оставалось около 80 человек братии). Чтобы вытеснить из монастыря монахов, новые власти разместили в нем «Детский городок III Интернационала». Соборы были закрыты, колокольня разрушена. Но богослужения в одном из храмов всё-таки совершались до середины 30-х годов. 11 февраля 1930 года вышло постановление «О борьбе с контрреволюционными элементами в руководящих органах религиозных объединений». Начались аресты, репрессии, расстрелы.

После детского городка в здании обители размещались поочередно: детский сад, лесхоз, свиносовхоз, психиатрическая «колония», а с 1938 года – областная психиатрическая больница (которая и доныне находится на территории монастыря). Стараниями этих организаций архитектурный ансамбль обители, признанный еще в 1923 году памятником, имеющим «высоко-историческо-художественное значение» и получивший статус неприкосновенности, был приведен в крайне плачевное состояние.

С 1990 года началось возрождение Вышенского монастыря. Настоятельницей вновь созданного Свято-Успенского, теперь уже женского, монастыря решением Священного Синода была назначена игумения Нонна (Знаменская).

29 июня 2002 крестным ходом, который возглавил Святейший Патриарх Московский и всея Руси Алексий II в сослужении шести иерархов, множества духовенства, монашествующих и мирян, святые мощи святителя Феофана Затворника Вышенского были торжественно перенесены из Эммануиловки в Свято-Успенский Вышенский монастырь и поставлены в Успенском храме.

Сейчас сестричество монастыря составляют 20 насельниц. В основу жизни обители положено ежедневное богослужение, перед началом которого служится молебен святителю Феофану с акафистом.

К настоящему времени монастырю переданы Успенская церковь, два собора — Казанский и Христорождественский, корпус, в котором проживал в затворе святитель Феофан. Успенская церковь восстановлена – ее освятили 21 июня 1998 года. Казанский собор почти восстановлен – наружные работы были завершены, и 15 марта 2009 года состоялось малое освящение собора. Не закончено только внутреннее убранство: ждут реставрации настенные росписи, еще не установлен новый иконостас. Именно в Успенском храме теперь пребывают мощи святителя Феофана, а также чтимая икона Богородицы, именуемая Казанская-Вышенская. Христорождественский собор находится на этапе восстановления. А в корпусе, где помещалась келья Феофана Затворника, скоро откроется музей памяти святителя.