Родоначальником является сын князя Юрия Михайловича Тарусского — князь Константин Юрьевич (XIII колено от Рюрика), получивший в удел от отца волость по реке Протве, где позже возник и город Оболенск. Его внука Константина Ивановича в 1368 году убили литовцы по дороге на Москву. Два сына Константина упомянуты в 1375 году среди участников похода Дмитрия Ивановича на Тверь. Внуки Константина во второй половине XIV века приняли московское подданство до 1449 году, перейдя на службу к великим князьям Московским, заняв видное положение среди московской знати, но при этом сохранив владения в Оболенске. Многие представители рода в XV—XVI веках занимали высокие административные и военные должности, многие были боярами.

Дмитрий Донской на Куликовом поле. 1824. Холст, масло. 131,5x194 см. Государственный Русский музей, Санкт-Петербург

***

В своей книге Г. А. Власьев писал:

«Род князей Оболенских представляет одну из самых замечательных отраслей потомства Рюрика. В XV и XVI столетиях ни один род не выставил, сравнительно с ним, столько знаменитых деятелей, как на административном, так и, в особенности, на военном поприщах. Представители его… способствовали великому князю Василию Васильевичу Тёмному победить крамолу Шемяки, и тем спасти для России такую крупную царственную личность, как Иоанн III Васильевич, который, как и его сын… Василий Иоаннович, не мало обязаны были трудами и подвигами князей Оболенских в окончательном объединении и устроении Московского государства. Точно так же в княжение Иоанна IV Грозного мы видим массу замечательных военных деятелей из рода князей Оболенских, до тех пор, пока бич этого Государя не коснулся самых лучших его членов и не заслуженными гонениями и казнями не уничтожил большинство их. — После этого, во всё продолжение XVII и XVIII столетий, род, как бы уставший от чрезмерной деятельности, не выделяет из своей среды почти ни одной выдающейся личности, и только в XIX веке и в настоящее время, как бы отдохнувший, снова является на поприще государственной деятельности».

 

Василий II Васильевич Тёмный

Иван III Васильевич

 

В конце XVI века род сильно пострадал от опричнины Ивана Грозного, многие представители рода были казнены вместе с семьями, некоторые бежали в Литву. В результате в XVII—XVIII веках мало кто из князей Оболенских добился видного положения.

Только в XIX веке род снова появляется на поприще государственной деятельности.

При сыновьях, внуках и правнуках князя Ивана Константиновича Оболенского род разделился на множество ветвей, принявших по прозвищам своих князей-родоначальников в основном двойные фамилии. В большинстве своём они угасли в XVI—XVII веках, за исключением Репниных, Тюфякиных и собственно Оболенских, представляющих собой две ветви, начинающиеся ещё в XIX колене. Первая, очень обширная, от князя Михаила Константиновича Сухорукого Оболенского (сына Константина Семёновича Оболенского, родоначальника князей Оболенских), вторая, небольшая, — от его другого сына, князя Василия Константиновича, имевшего прозвище «Белый», отчего и его потомки обычно назывались «князьями Оболенскими-Белыми».

Князю Сергею Александровичу Оболенскому (1819—1882) дозволено в 1870 году принять фамилию матери своей и именоваться князем Оболенским-Нелединским-Мелецким. Род князей Оболенских внесен в родословные книги губерний Калужской, Московской, Нижегородской, Пензенской, Рязанской, Симбирской, Тульской.