Кастелоризо — самый восточный из греческих островов архипелага Додеканес, его официальное название — Мегисти, турки же называют его просто Меис. Находится он всего в двух километрах от берега Турции, близко к острову Кипр, на расстоянии 110 км от Родоса.
Кастелоризо — название итальянского происхождения, вошедшее в обиход с тех пор, как рыцари-госпитальеры построили здесь крепость, назвав ее «Красной» — Россо. Кастелла-Россо — «Красная крепость», только и всего.
В древности остров был населен дорийскими греками и его жители участвовали в Троянском походе.
В эллинистическую эпоху был под контролем Родоса, хотя и чеканил свою монету.
В византийскую эпоху был включен в епархию островов с центром в Родосе.
В 1306 году был занят рыцарями ордена госпитальеров Св. Иоанна. В 1440 году подвергся налету египтян, но был отвоеван Альфонсом Арагонским в 1450 году. В 1513 году остров был оставлен туркам и был временно отвоеван венецианцами в 1659 году.
В 1788 году греческий пират и полковник русской армии Ламброс Кацонис — он же Ламбро Качиони — выгнал турок с острова. Интересно, что Кацонис умер в Крыму, закрепив за своим поместьем имя своего родного города — Ливадия.
Жители острова, переселив для безопасности свои семьи на другие греческие острова, принимали активное участие в освободительной войне Греции 1821—1829 годов.
Только получив амнистию, первая группа островитян вернулась на совершенно безлюдный остров 19 июля 1830 года. Каково же было их удивление, когда местный священник, проживший все эти годы на острове в одиночестве, бросился в воду в рясе, встречая их.
В 1913 году островитяне восстали при поддержке добровольцев с Крита, требуя Энозис — воссоединение с Грецией.
В Первую мировую войну (1915 год) остров был занят французами и за участие островитян в военных действиях был награждён французским орденом «За Мужество». В 1921 году французы передали остров итальянцам.
В 1926 году остров пострадал от разрушительного землетрясения.
Во время Второй мировой войны (февраль 1941 года), когда греческая армия вела в Албании победоносные бои против итальянцев, английские союзники высадились на острове, но итальянцы вернулись через несколько дней.
В 1943 году с выходом Италии из войны остров подвергся двухмесячной бомбардировке немецкой авиацией и был затем оккупирован немцами. Население покинуло остров и до конца войны находилось в лагерях в Палестине.
Оставшиеся в живых островитяне вернулись на остров в 1945 году. С 1945 года Кастелоризо, как и все Додеканезские острова, был под британским протекторатом, но по Парижским соглашениям 1947 года, учитывая стремление островитян к Энозису — воссоединению с Грецией, а также вклад Греции в союзную победу и жертвы, понесенные греческим народом, Додеканезские острова, включая Кастелоризо, были воссоединены с Грецией.
С тех пор Кастелоризо – греческий остров.
Постоянное население всего 492 человек (2011). В начале прошлого века греческое население острова составляло 14 тысяч человек занятых в основном в мореходстве и ловле губок. События Второй мировой войны и послевоенная эмиграция, в основном в Австралию, привели к резкому сокращению населения.
Остров получил также всемирную кинематографическую славу после итальянского фильма «Средиземное море», получившего приз «Оскар», который снимался здесь, и действие фильма происходило на острове во время Второй мировой войны. После фильма наблюдался резкий приток туристов, в особенности из Италии.