Владимир Маковский родился в семье видного деятеля искусств Е. И. Маковского, одного из основателей Московского училища живописи, ваяния и зодчества. Мать Владимира — Любовь Корнилиевна (урождённая Моленгауэр).
Квартира Маковских находилась на набережной Москвы-реки с видом на Кремль. С детства Владимира окружала атмосфера искусства. В доме отца собирались известные люди — Глинка, Гоголь, Пушкин, Щепкин, Брюллов, Тропинин… Устраивались литературные, рисовальные и музыкальные вечера. В семье было четверо детей (Константин, Николай, Владимир и дочь Александра), и все они стали известными художниками. От матери Владимир унаследовал красивый голос, учился играть на гитаре и скрипке, довольно рано начал рисовать. Первые уроки изобразительного искусства Маковский брал у В. А. Тропинина. В пятнадцать лет он написал жанровую картину «Мальчик, продающий квас» (1861).

Девочка с гусями. 1875

С 1861 по 1866 Владимир учился в Московском училище живописи, ваяния и зодчества у продолжателя Венециановской школы С. К. Зарянко, Е. С. Сорокина и самого В. А. Тропинина. Училище Владимир закончил с серебряной медалью и званием классного художника III степени за работу «Литературное чтение».
В 1869 за картину «Крестьянские мальчики стерегут лошадей» Маковский получил звание «классного художника первой степени с золотой медалью Виже-Лебрень за экспрессию». С рождением в 1869 году первого ребёнка, сына Александра, у Маковского проявляется интерес к детской тематике («Крестьянские мальчики», «Пастушки», «Ночное», «Возвращение с ночного»). Картина «Игра в бабки» стала первой картиной Маковского, купленной П. М. Третьяковым для своей галереи, что означало признание его как художника.

Крестьянские дети. 1890
 

В 1873 за картину «Любители соловьев» Маковский был произведён Академией художеств в академики. Картина была выставлена на Всемирной выставке в Вене, где привлекла всеобщее внимание. Фёдор Достоевский писал о ней: «…если нам есть чем-нибудь погордиться, что-нибудь показать, то уж, конечно, из нашего жанра… в этих маленьких картинках, по-моему, есть даже любовь к человечеству, не только к русскому в особенности, но даже и вообще».
В это же время он написал 21 жанровую картину для альбома «Эпизоды Севастопольской жизни 1854—1855 годов».
В 1872 он стал членом Товарищества передвижных художественных выставок. С самого начала был одним из наиболее деятельных членов Товарищества, участвовал почти во всех выставках, а с 1874 года его избрали членом правления.
С 1882 по 1894 Маковский преподавал в МУЖВЗ. В 1892 году ему присвоили звание профессора. Вплоть до 1894 года он жил и работал в Москве в доме Дворцового ведомства у Каменного моста близ Храма Христа Спасителя, для росписи которого сделал несколько эскизов.
С 1894 по 1918 Маковский преподавал в петербургской Академии художеств, куда его пригласили на должность руководителя жанровой мастерской в Высшем художественном училище. В 1895 он был назначен ректором Академии. Учениками Маковского были А. Е. Архипов, В. Н. Бакшеев, Е. М. Чепцов.
Умер Владимир Маковский 21 февраля 1920 и был похоронен в Петрограде на Волковском кладбище.

Посещение учителя. 1896


До свидания, Papa. 1894


Ужин (Рынок фермеров в Москве). 1875


Ярмарка в Полтаве


"Посещение бедных" 1874


"Оправданная" 1882


Крах банка. 1881


Вечернее общество. 1875


"Узник" 1882


"Осуждённый" 1879


Этюд к картине 9 января 1905 года на Васильевском острове.1905-1907
Государственный музей политической истории России Русский: Санкт-Петербург


Не пущу. 1892


Его первый фрак. 1892


Варка варенья. 1876


Две матери. Мать приемная и родная. 1905


Пастушки.


Рыбачки. 1886 


"Ночлежный дом" 1889


"Свидание" 1883 Третьяковская галерея, Москва


"На бульваре" 1887 Третьяковская галерея, Москва


"Перед объяснением" 1900 Художественный музей, Самара


"Объяснение" 1889-1891 Третьяковская галерея, Москва


"Две сестры" 1893


"На приеме у врача" 1870


"В мастерской художника" 1908


"Беседа. Идеалист и материалист" 1900


Любитель старины. 1869


Ветряная мельница. 1881


Две странницы. 1885


Мать и дочь. 1886


Барышня Глядя в зеркало ,1916


Портрет императрицы Марии Федоровны. 1912


Портрет И.Е.Цветкова. 1912


Портрет композитора Александра Сергеевича Даргомыжского. 1869
 

Ожидание. 1875


В приемной у доктора. 1870