По преданию, это одна из икон, написанных святым евангелистом Лукой. Иногда она называется Киккскою от названия горы Киккос на острове Кипр. Милостивою же икона называется потому, что Матерь Божия изображена на ней умоляющей Сына и Бога Своего о спасении рода христианского.

Первоначально икона Божией Матери «Милостивая» была передана апостолом Лукой в Египет, где она пребывала до X века. В 980 году из-за начавшихся там гонений на христиан икона была отправлена в Царьград, где и пребывала в царских чертогах до начала XII века.

Однажды у императора Алексия Комнена заболела неизлечимым недугом дочь. В это время в Царьград прибыл правитель острова Кипр Мануил Вутомит, которому было внушение свыше выпросить у императора Алексия чудотворную икону для обустройства монастыря на кипрской горе Киккос. После того, как император пообещал отдать икону, дочь его чудесным образом исцелилась. Но императору стало жалко отдавать икону, и он стал оттягивать исполнение своего обещания.

После того, как император сам неожиданно заболел, ему явилась во сне Богородица и повелела незамедлительно послать Её икону на Кипр. Оставив у себя точный список (копию) с чудотворного образа, император приказал приготовить корабль, на котором святая икона была с честью препровождена на остров Кипр.

Здесь на горе Киккской был устроен храм и при храме монастырь, получивший название Императорский, как выстроенный на средства царя. Монастырская летопись фиксирует множество чудотворений, происшедших от чудотворной иконы. Её благодатная сила исцеляет не только христиан, но и иноверцев – всех, кто в скорбях и болезнях обращается за помощью к Пресвятой Богородице.

Лик чудотворной Киккской иконы постоянно закрыт пеленой, по которой вышита прорись (контур) образа. Открывают икону лишь один раз в году, когда монахи выносят её на самую вершину горы и оставляют там на время молебна, во время которого просят Богородицу помочь с урожаем или послать дождь. Но даже в это время монахи не смеют взглянуть на лик Богородицы.

В Москве особо почитается чудотворная икона «Милостивая» из Зачатьевского монастыря. После революции, во время разорения обители чудотворный образ удалось спасти. Несколько десятилетий он пребывал в храме пророка Илии в Обыденском переулке, а в ноябре 1999 года был торжественно перенесён в возрождённый Зачатьевский монастырь.

Дни празднования: 25 ноября (12 ноября по старому стилю), 8 января (26 декабря).