Летопись повествует о том, как в конце XIV века изборские охотники, отец и сын Селиши, слышали в глухом лесу близ ручья Каменца "гласы поющих неизреченно и прекрасно" и ощутили благоухание "яко от множества фимиама".
Вскоре местные крестьяне приобрели эти земли; по жребию они достались Ивану Дементьеву, который поселился неподалеку, у реки Пачковки. Однажды, когда он рубил лес на склоне горы, одно из поваленных деревьев, падая, увлекло за собой другие. Под корнями одного из них открылся вход в пещеру, а над входом надпись: "Богом зданныя пещеры".
Из древнего местного предания известно, что жили в этом месте выходцы из Киево-Печерской обители, бежавшие в псковские пределы из-за многочисленных набегов крымских татар. Имена всех их остались неизвестны, летописная история сохранила до нас лишь имя “начального инока” преподобного Марка.
Общепризнанной исторической датой основания Псково-Печерского монастыря считается 1473 год, когда освящена была выкопанная в песчаном холме у ручья Каменца преподобным Ионой Успенская церковь. Преподобный Иона - непосредственный основатель обители.
