Мадонна Луиза Вероника Чикконе родилась 16 августа 1958 года в городке Бэй-Сити американского штата Мичиган. Она была третьим ребенком в семье, появившись на свет вслед за братьями Энтони и Мартином. Девочки дали имя матери (Мадонна), а называли ее Крошкой Нонни, что бы не путать с Мадонной старшей. Таким образом, вопреки расхожему мнению имя Мадонны не итальянского а франко-канадского происхождения, так как семья ее матери вела род от канадских французов.
Отец, инженер по автоматике, воспитывал своих детей в строгости, требуя от них обязательного посещения церкви по воскресеньям и прилежных занятий в школе. Он запрещал им даже смотреть телевизор. Мать - Мадонна Фортини, очень красивая женщина, - после Мадонны родила еще троих: Паулу, Кристофера и Мелани.
В детстве Мадонна, по общему мнению, была в равной мере милым и шаловливым ребенком. Она очень любила мать. Однако она умирает от рака, когда Мадонне было уже больше пяти лет. Для девочки это стало трагедией. Она на два года впала в ипохондрию, убедив себя в том, что у нее, как и у матери, рак. Дом стал для нее убежищем. Стоило ей выйти из дома, ее тут же охватывал ужас, начиналась рвота. "После смерти мамы, - вспоминала позже Мадонна, - у меня появилось жуткое ощущение, что все меня бросили". Мессана, подруга детства Мадонны, ныне актриса и мать четверых детей, помнит Мадонну как "очень нежную, красивую маленькую девочку с длинными, темно-каштановыми, слегка вьющимися волосами. У нее была родинка на лице, от которой она намеревалась избавиться". Вместе с Мадонной Мессана в детстве пекла печенье и продавала его на улице перед их домом, чтобы заработать несколько центов на мороженое.
Семья Чикконе была настолько набожной, что детей каждое утро поднимали в шесть утра, чтобы они час провели в церкви, прежде чем их отвезут в приходскую школу. В 1966 году отец Мадонны женился на жившей в их доме экономке Джоан Густафсон. У них родилось еще двое детей. Мадонна, как рассказывают, нелегко приспособилась к мачехе.
Эпатажная натура девочки открылась еще в школе: "Мне хотелось делать все наоборот, - вспоминает Мадонна. - Мне запрещали краситься, надевать нейлоновые чулки, иметь короткую прическу". В знак протеста, чтоб привлечь к себе побольше внимания, Мадонна натягивала на свои подростковые ножки пару вызывающих часто разномастных чулок. Однажды снялась в любительском фильме на домашней студии своего приятеля, где по сюжету у не на животе жарилось яйцо. Затем она участвовала в конкурсе талантов, где танцевала одетая в одно лишь бикини. В ее красивых, волнующих голубых глазах таился острый ум и железная решимость добиться успеха. Даже потерю девственности она рассматривала как шаг в карьере. Но тем не менее в католической школе, где она училась, у нее были только отличные оценки. А в старших классах она к тому же стала организатором школьных болельщиков на спортивных состязаниях, играла в драмкружке, занималась в балетной студии.
Успешно закончив школу, она подалась в балет. С ее пластикой и природной любовью к танцу она легко добилась того, что в Мичиганском университете ей платили стипендию как лучшему танцору. Около трех лет она занималась под началом Кристофера Флина. Он был для нее всем: учителем, отцом, возлюбленным. Он также считал ее прекрасным человеком и лучшей ученицей. Но настоящей любви между ними возникнуть не могло - Крис был гомосексуалистом. Однако именно с ним Мадонна часто посещала дискотеки, где собирались мужчины с такими склонностями. Возможно, именно здесь она и почерпнула все свои будущие игры в бисексуальность. И вдруг Мадонна решила, что только в Нью-Йорке она сумеет сделать карьеру. Теплым июльским утром 1978 года 19-я Мадонна не послушавшись отца, села в самолет на Нью-Йорк. Это был ее первый полет. Она сошла с трапа в аэропорту Ла-Гардия. С собой у нее был небольшой чемоданчик, одежда, что на ней, балетные тапочки и 37 долларов. Мадонна взяла такси, и совершенно не зная Манхеттена, просто велела водителю отвезти ее в самый центр. Таксист немного подумал и доставил ее прямо на суматошный, обшарпанный, преступный Таймс-Сквер. Поездка обошлась в 15 долларов - чуть меньше половины всего состояния Мадонны. Чем только не занималась будущая вожделенная блондинка в городе желтого дьявола! Ей пришлось даже поработать натурщицей. Она жила впроголодь и, по свидетельству одного из своих биографов, порой даже шарилась в мусорных бачках в поисках еды. Одно из отличительных ее достоинств - редкое умение общаться, легко завязывать знакомства. Какое-то время ей пришлось ночевать на чердаках, но вскоре она случайно познакомилась с Дэном и Эдом Гилрой - у тех был свой маленький оркестр. Братья Гилрой нашли ей место, где остановиться, научили играть на гитаре, и очень скоро будущая звезда стала выступать вместе с ними: она пела, танцевала, отбивала ритм на ударнике... А чтобы прокормиться, подрабатывала в пончиковой, гардеробщицей, работала натурщицей в изостудии (ребра ее тощего тела проступали настолько отчетливо, что их было интересно рисовать) и даже фотографировалась обнаженной (эти фото всплыли через много лет, появившись в журналах "Плейбой" и "Пентхауз"). Словом, ей приходилось крутиться, чтобы не умереть с голоду и оплачивать аудиозаписи своих песен, которые она безуспешно пыталась протолкнуть на дискотеках. Потом, разойдясь с братьями Гилрой, создала собственный маленький ансамбль, постепенно завоевавший популярность в учебных заведениях и университетских клубах. Подростки и молодежь обожали ее, хотя специалисты по звукозаписи утверждали: голос звучал в те годы просто карикатурно!