Иван Генералич родился 21 декабря 1914 года в подравском селе Хлебине, недалеко от города Копривницы. Младший брат Мато, родившийся 7 октября 1920 года стал известным скульптором.
Родители Ивана, Матэ и Тереза, владели небольшим участком земли, и вели скромное домашнее хозяйство. Их белый мазанец-дом с красной черепичной крышей ничем не выделялся в ряду остальных деревенских домов. Два окна выходили во двор, где круглый год шла привычная сельская жизнь. Гоготали гуси, мычала в сарае корова, на зиму пилились у сарая дрова, а летом сушилось сено. Был у них и свой огород, и участок земли в поле.

В 1921 году Ивана поступил в «народную» начальную школу. В 1926 году он окончил пять классов, и вынужден был прервать своё обучение, так как в хозяйстве не хватало рабочих рук. Не было ни одного дела, которого не умели бы делать трудолюбивые, сильные руки Ивана. Но после всех трудов, отставив косу или вилы, он брал в руки карандаш. Родители не могли купить Ивану кисти и краски, поэтому изобретательный мальчик рисовал всем, чем придётся, и на всём, где придётся - прутиком на песке, угольком на соседском заборе.

«Во времена моего детства женщины долгими зимними вечерами мастерили розы из цветной бумаги для рождественской елки. И я, пользуясь моментом, собирал обрезки бумаги. Затем размешивал их в воде в нескольких чашках, и получал примитивные «цветные краски». Этими «красками» раскрашивал свои рисунки, или найду старую книгу с иллюстрациями, и тоже раскрашиваю, чтобы было красиво. Кистью мне служила твердая бумага».
 

Он рисовал все, что видел вокруг: сенокос, половодье, пастухов, снегопад, сбор яблок. Он любил забираться повыше на дерево, и сверху наблюдать окружающий мир. Любое дерево для него было другом, братом, любимым «героем» его картин, точкой опоры, и в буквальном смысле, точкой его зрения. Этот ракурс «сверху вниз» стал основным приемом в его дальнейшем творчестве. А его деревья стали для зрителя символом его родины.
Свои рисунки он раздаривал соседям на свадьбы и дни рождения. С природой, с животными у юного художника были свои особые, нежные отношения. И не было в Хлебине дома, где не висели бы веселые Ивановы картинки.
 

Летом 1930 года в Хлебине отдыхал хорватский живописец Крсто Хегедушич (1901 - 1975). Однажды, зайдя в магазин Франьо Генералича, он увидел рисунки, сделанные на оберточной бумаге. Рисунки ему очень понравились, и он поинтересовался, кто автор. Франьо сказал, что это его 15-летний племянник, Иван.
Пятнадцатилетний сельский паренек из бедной крестьянской семьи, мечтавший лишь об одном - рисовать, и 29-летний академический художник. Это был шанс, который, реализовался благодаря усилиям обоих.
Увлеченный поисками новых идей, Хегедушич решил поставить эксперимент, подтверждающий, что талант не зависит от происхождения. И он стал заниматься, обучая приемам живописи, техникам письма. И самое главное, учил не подражать, а находить собственный взгляд, и в первую очередь, изображая деревенскую жизнь, которая близка и понятна. Так появилась знаменитая «Хлебинская школа».

С 1932 по 1936 годы – время работы Ивана Генералича в художественном объединении «Земля». Он продолжает совершенствовать свою технику письма, и пишет ряд интересных полотен. В апреле 1934 года некоторые работы принимают участие в V выставке объединения «Земля» в Загребе, и получают неплохие отзывы. Крестьянское самобытное искусство представленное в мир югославского искусства Хегедушичем, становится явлением. О нем много говорят, пишут и спорят.
Миру явилась не только новая, «крестьянская», манера наивной живописи, но и природа провинции, новые социальные герои, которые носили грубые сапоги, пасли скот, ели лук и сало, плели корзины и пили ракию. Тогда же, на выставке были картины и его друзей-земляков Марко Вириуса и Франко Мраза. Через 10 лет Марко будет убит фашистами, а Франко переедет в Загреб, а затем навсегда — в Белград.
 

К началу 1937 года деятельность объединения «Земля» за левые взгляды запрещена, но крестьянская тема уже стала настолько популярна, что это никак не повлияло на выставочную деятельность Генералича и «хлебинской школы». Его картины везде принимают с интересом. Можно сказать, что именно с того момента живописец Иван Генералич состоялся, и начинается его полноценная самостоятельная карьера.
 

28 ноября 1934 года Иван женится на Анке Коларек, дочери почтового служащего из Хлебина. «Я заловил самую красивую девушку в нашей деревне, - напишет он в своей биографии, - ее звали Анка, дочь почтальона. Я не вру. Она была потрясающе красива. Но и с характером. Гордым, капризным. Это мне и понравилось. Потому и решил жениться. И для меня, и для села свадьба была великим событием. Отец мой подарил нам чудную корову. Зарезал несколько свиней. Ее семья была очень горда, что жених — художник. Свадьба, по традиции, длилась три дня. Венчались мы в церкви Святой Екатерины в нашем Хлебине. Гостей пригласили больше ста человек. А свадебные костюмы наши были старинные, народные и очень красивые...» Шафером на его свадьбе был друг и учитель Крсто Хегедушич. Потом уже, в 1961 году, он напишет романтичную и трогательную картину-воспоминание «Свадьба в Хлебене». А с Анкой Каларэк-Генералич проживет сорок счастливых лет.
 

В лирическом, названном критиками периоде «бельканто», с 1937 - до начала 50-х годов, Иван Генералич обращается к пейзажной тематике и поиску своей палитры. Он отходит от изображения явной социальной тематики и сосредотачивается на пейзаже. На картинах становится всё больше воздуха и всё меньше человеческих лиц и фигур. Владея реалистичным изображением деталей, он их трактует и размещает произвольно, тем самым нарушая реалистическое строение полотна. Это не реальный пейзаж - это всего лишь обобщение в своём, индивидуальном и неповторимом стиле.

Главные герои на его полотнах по-прежнему крестьяне в своих ежедневных заботах - сборщики урожая, жнецы, пастухи, свинопасы. Так же нередки мотивы сельских дворов. Не стало «рассказов, историй, повествований». Наступило время «настроения и атмосферы».
Происходят изменения и в технике: в конце тридцатых годов Иван Генералич вместо масла на холсте, картоне и доске начинает рисовать в основном темперой и маслом на стекле, а сами картины создаются в небольших форматах.
 

В марте 1938 года Генералич самостоятельно выставляется в Загребе, в художественном салоне «Ulrich» (открытый в 1909 году и работающий до сих пор под вывеской галереи «Ulrich (Likum)»).
Всё больше стало видно различие манеры письма Генералича и стиля его учителя Хегедушича.

В сентябре 1939 года началась Вторая мировая война. В начале 1940 года он пишет полотно в сумрачных тонах, прекрасно передающих предгрозовую атмосферу, «Остров». О жизни Генералича в те военные годы, исследователь его творчества Vladimir Crnkovic писал: «В те тяжелые и драматические времена он настроен на красоту и красотой же борется против Зла. Живя крайне замкнуто, в Хлебинской «изоляции», в глубоком созерцании, он создает одни из лучших картин в хорватском искусстве того времени...».