Монастырь основан в 1398 г. под Звенигородом (50 км от Москвы) на высоком берегу р. Москвы на горе Стороже, которая являлась оборонительным укреплением Московского княжества. Его основал преподобный Савва, Звенигородский чудотворец, один из первых учеников преподобного Сергия Радонежского, по просьбе Звенигородского князя Юрия Дмитриевича, второго сына Великого Московского князя Димитрия Донского.

В истории монастыря было два основных строительных периода: первый — с конца XIV до начала XVII в., второй — середина XVII–XIX вв.

Первоначально был построен небольшой деревянный храм Рождества Пресвятой Богородицы и келья при нем. Добрая слава о житии Звенигородского игумена разносилась далеко окрест, и иноки стекались в обитель, ища духовного руководства. Строились новые кельи. Монастырь был обнесен деревянной оградой с воротами с северной стороны.

Звенигородский князь Юрий Дмитриевич почитал преподобного Савву и покровительствовал обители. Князь получил благословение святого на далекий военный поход против камских булгар и, по предсказанию преподобного Саввы, вернулся победителем. В благодарность на устроение монастыря были даны монастырю села и деревни в Звенигородском и Рузском уездах.

Около 1405 г. был сооружен белокаменный Рождественский собор, у входа в который в 6915 году (по современному летоисчислению — 1406/1407 год) был погребен преподобный Савва, причисленный к лику святых на Макарьевском соборе 1547-го года.

К северу от собора можно увидеть фундаменты древних построек. В ходе раскопок 1955–1957 гг. удалось выяснить, что в начале XVI в. Звенигородским князем Юрием Ивановичем на этом месте были построены Святые ворота с храмом во имя преподобного Сергия Радонежского и трапезной палатой. Реставраторами раскрыта абсида храма и одна четвертая часть подвального этажа трапезной.

Пострадавшие в Смуту церковь и трапезная были разобраны в период обновления обители в середине XVII в.

В начале XVII в. обитель пострадала во время польско-литовской интервенции. "Монастырь Пречистыя Богородицы и монастырские деревни разорили, монастырские казенные деньги и лошадей и всякия монастырския запасы и хлеб забрали, игумена Исаию с братиею оградили и огнем жгли". Монастырь и Звенигородскую округу грабили войска двух самозванцев — Лжедмитрия I и Лжедмитрия II, а также польского королевича Владислава.

Монастырь стал возрождаться уже при первом государе из династии Романовых — Михаиле Федоровиче и его отце Патриархе Филарете, которые приезжали на богомолье в "Дом Пречистыя на Стороже" и по молитвам прп. Саввы получали исцеление от своих недугов.

В 1650 г. царь Алексей Михайлович издал указ о строительстве нового монастырского ансамбля на горе Стороже, с которого начался второй в монастырской истории строительный период. Уже весной — осенью 1649 г. в Рождественском соборе были проведены необходимые строительные работы и сделаны заново росписи по золотому фону.

Тогда же вблизи монастыря были заложены кирпичные заводы, которые обеспечивали стройку большемерным кирпичом.

В 1650–1656 гг. были построены основные здания и крепостные стены (длина 760 м, высота 8–9 м, толщина — около 3 м) с 7 башнями, из которых до наших дней сохранилось шесть. В монастырской ограде были сооружены храмы: надвратный во имя преподобного Сергия Радонежского (1651–1652 гг.), позже переосвященный в честь Живоначальной Троицы; Преображенский (вторая половина XVII в.), а также звонница и Трапезная палата (1650-е гг.), Царский дворец и Царицыны палаты (1650-е гг.), Братский и Келейный корпуса и другие сооружения.

В стенах обители находился так называемый "больничный монастырь" с больничными кельями и церковью Иоанна Лествичника, фундаменты которой сохранились. Под горой и с северной стороны обители были гостиный и хозяйственные дворы, рыбные пруды, мельницы и прочие хозяйственные постройки.

Царь Алексей Михайлович в юности часто бывал в обители, но регулярные богомольные царские выходы в монастырь на Сторожах начались в 1649 г. Второй царь из династии Романовых избрал монастырь своей резиденцией. Монастырское предание объясняет особое его усердие к монастырю чудесным заступничеством Звенигородского чудотворца — спасением царя на охоте от лютого медведя.

Одно из важнейших событий царствования Алексея Михайловича — обретение честных мощей прп. Саввы Сторожевского, которое произошло 19 января (1 февраля — по новому стилю) 1652 г. В память этого события, свидетелем которого были сотни первых людей государства, а также многочисленная братия обители, по царскому указу на московском Пушечном дворе мастером И. Фальком был отлит Благовестный колокол (более 1344 пудов), судьба которого неизвестна. В память другого события — церковного собора, осудившего Патриарха Никона, — был отлит "государевым пушечным и колокольным мастером" Александром Григорьевым новый Благовестник (более 2125 пудов).

При царе Алексее Михайловиче монастырь стал Лаврой и был подчинен личной канцелярии царя, приказу Тайных дел. По уставу он был приравнен к Троице-Сергиеву монастырю. К Саввино-Сторожевскому монастырю было приписано 19 монастырей.

При царе Федоре Алексеевиче он назывался "комнатным государевым и первостатейным". Во время стрелецкого, так называемого Хованского, бунта в нем укрывалась царевна Софья с меньшими братьями царевичами Петром и Иваном.

В синодальный период монастырь постепенно утратил свое положение, привилегии и значительную часть земельных владений. Его продолжали посещать государи: императрица Елизавета Петровна (1749 г.), при которой настоятелем монастыря был придворный проповедник архимандрит Гедеон, а также императрица Екатерина II (1762 и 1775 гг.). При Екатерине II митрополитом Платоном (Левшиным) был осуществлен проект размещения в стенах обители духовного учебного заведения — семинарии, которая находилась в царском дворце.

В 1764 г. все земельные владения монастыря подверглись секуляризации. Он был причислен к монастырям первого класса со штатом в 33 монаха.

В Отечественную войну 1812 года неприятелю под монастырем был дан бой, задержавший продвижение французских войск к Москве на 6 часов. С 31 августа до 15 октября 1812 г. монастырь был занят неприятелем.

Благодаря чудесному заступничеству преподобного Саввы — явлению Звенигородского святого командиру 4-го корпуса французской армии, вице-королю Италии Евгению Богарне — святые мощи остались нетронутыми, хотя монастырь серьезно пострадал во время вражеского нашествия.

После войны монастырь возрождался, в том числе и на щедрые царские пожертвования. В 1839 г. его посетил император Николай I с Великими князьями, позже неоднократно посещал император Александр II Освободитель.

Установление в честь прп. Саввы Сторожевского нового праздника в память перенесения его мощей под новую сень связано с именем выдающегося церковного иерарха митрополита Филарета (Дроздова). Это событие произошло 17 июля 1847 т.

Особый след в жизни обители оставил ее настоятель епископ Леонид (Краснопевков), а значительная часть ремонтных работ в монастыре была исполнена на средства известного звенигородского благотворителя, владельца суконной фабрики в с. Ивановское Звенигородского уезда П.Г. Цурикова.

В XIX в. тремя изданиями вышел капитальный труд по истории обители, написанный одним из виднейших представителей московской церковно-исторической школы — ректором Московской духовной академии С.К. Смирновым.

Особое покровительство монастырю на Сторожах оказывали Великий князь Сергей Александрович, Московский генерал-губернатор, и его супруга Великая княгиня Елисавета Феодоровна, причисленная ныне к лику святых.

В 1898 г. торжественно праздновалось 500-летие Саввино-Сторожевского монастыря.

В 1918 г. в Звенигороде в результате действий местных властей, реквизировавших часть собственности монастыря, произошел вооруженный конфликт, повлекший человеческие жертвы. По "звенигородскому делу" были осуждены наместник монастыря игумен Макарий (Попов), священнослужители, миряне. В марте 1919 г. кощунственное вскрытие мощей преподобного Саввы вызвало протесты братии и жителей города. Последовали аресты. Мощи прп. Саввы были конфискованы, монастырь закрыт.

В советское время в обители размещались различные учреждения: воинские части, санаторий, музей.

Часть мощей прп. Саввы Сторожевского была сохранена в семье Успенских. В 1985 г. святыня была передана в Московский Свято-Данилов монастырь.

В 1995 г. монастырь был возрожден. Во время празднования 600-летия обители в 1998 г. Святейший Патриарх Алексий II торжественно перевез в него мощи преподобного Саввы.

В настоящее время в Саввино-Сторожевском монастыре 60 монахов и послушников. Богослужения совершаются не только в самой обители, но и в 11 приписных к обители храмах, расположенных в Москве, Звенигороде, Кубинке (Одинцовский район), селах Саввинской слободе, Ершово, Молзино (Ногинский район Московской области), Князево (Рязанская область) и в станице Приазовская Краснодарского края.

Трудами монахов возрождаются монастырские храмы, ведется реставрация дворца царя Алексея Михайловича, звонницы, крепостных стен и башен.

При монастыре устроен детский приют, действуют двухгодичные богословские курсы для взрослых, открыта библиотека с читальным залом, фонды которой составляют 6,5 тысяч томов.

Архитектурный ансамбль Саввино-Сторожевского монастыря складывался на протяжении столетий, поэтому включает постройки разных эпох. При этом он не утратил своей целостности и единства. И зодчие семнадцатого века, давшие основу архитектурному облику Обители, и мастера, работавшие здесь в последующие века, поразительно точно согласовывали новые строения с древними, не нарушая стройности ансамбля.

С конца четырнадцатого века, когда на "место зовомо Сторожи" пришёл преподобный Савва, и до середины семнадцатого века территория Обители не превышала южного холма горы Сторожи. Внизу, с юга, спокойно несла свои воды судоходная тогда Москва-река, с запада в неё впадала река Развадня (ныне называемая Сторожка) и кругом шумел вековой лес. Преподобный Савва с горячею молитвой перед иконой Пресвятой Богородицы, да "призрит на место сие и сохранит его от враг ненаветно", положил здесь начало Обители.