Судьба Олега была предрешена еще в детстве, когда он увлекся театром, особенно музыкальным. Мальчик два раза в неделю ездил в Московский театр оперетты и выучил ее репертуар чуть ли не наизусть. В старших классах сам ставил спектакли, которые учителя и одноклассники вспоминают до сих пор. В это же время парень познакомился с педагогом Театрального училища им. Щепкина Владимиром Монаховым, который как раз набирал курс.  

Это произошло на свадьбе, куда Олег пришел с родителями. Он так артистично играл на фортепиано, что преподаватель пригласил его на прослушивание и взял к себе студентом. Сразу после театрального училища Олег снялся в фильме «Покровские ворота», который прославил его на всю страну.  

Меньшиков заслужил репутацию одного из самых любимых российских актеров, однако новыми работами он радует нас редко. Актер щепетилен в выборе ролей и даже позволяет себе отказываться от предложений из Голливуда, которые неоднократно поступали ему. За это на «фабрике грез» его называют «русский, который не приезжает».  

За роль Сергея Есенина в спектакле «Когда она танцевала» англичане удостоили его премии им. Лоуренса Оливье - театрального аналога «Оскара» (1992 год).  

Помимо съемок в кино Меньшиков играет в театре, ставит спектакли как режиссер, а с 2012 года является художественным руководителем Театра им. Ермоловой. О личной жизни актера долгое время было ничего не известно. Он стабильно входил в списки заядлых и завидных холостяков, а потом неожиданно для всех женился на молодой актрисе Анастасии Черновой. В следующем году они отметят 10-летие свадьбы. В остальном жизнь Меньшикова окутана тайной. Он редко дает интервью (а если дает, то не откровенничает), практически не ходит на светские мероприятия, и, похоже, такой образ жизни ему по душе.  

«Одна из самых фатальных ошибок – это когда лжешь самому себе, оправдывая себя в собственных глазах». Олег Меньшиков.  

В свои 55 лет Олег Меньшиков, безусловно, звезда номер один. И театра, и кино. При этом в его творческом багаже более 30 кинороли. По сравнению с десятками сериальных работ нынешних кумиров, становящихся звездами «по назначению» кинокомпаний, этот случай почти уникален. Он — звезда вопреки, делающая все, чтобы оставаться в тени. Тем более что и слава пришла к нему после ролей второго плана — в фильмах Романа Балаяна «Полеты во сне и наяву» (слева) и Никиты Михалкова «Родня» (справа).  

Ну, а поистине звездным часом актера считается комедия Михаила Козакова «Покровские ворота».После Костика из «Покровских ворот» за Меньшиковым, казалось, надолго утвердился имидж юноши-романтика. Однако актер легко и беспроблемно перешагнул границы амплуа – пригодился театральный опыт, импровизации на сцене, обогатившие и усложнившие его профессиональную палитру.   «Покровские ворота», 1982 г.  

Герой Меньшикова — юнкер Андрей Толстой, полюбивший иностранку Джейн в исполнении британской красавицы Джулии Ормонд, прибывшую в Россию с особой миссией. Актер сыграл героя, который был почти вдвое моложе него. Юнкер Толстой,Перед съемками фильма «Сибирский цирюльник» Олегу Меньшикову пришлось посетить одну из швейцарских клиник пластической хирургии. Там российскому актеру провели несколько омолаживающих процедур, дабы внешне он хоть немного выглядел на 20 лет, положенных молодому юнкеру, а не на свои 38.«Сибирский цирюльник», 1998 г.  

Оглушительный успех выпал на долю драмы Никиты Михалкова «Утомленные солнцем» (1994, премия «Оскар», Гран-при Каннского кинофестиваля), и в этом немалая заслуга Олега Меньшикова. Роль агента НКВД Дмитрия, написанная сценаристами Никитой Михалковым и Рустамом Ибрагимбековым специально для него, – одна из лучших в кинобиографии актера. Такого изломанного, несчастного, опустошенного человека, предавшего себя и других, уничтоженного и стертого страхом, на экране не было давно. Меньшиков снова изумил и восхитил всех, но теперь уже высочайшим актерским профессионализмом. Роль Дмитрия в «Утомленных солнцем» принесла ему Государственную премию РФ (1996), приз Кинопрессы – «Лучшему актеру года», профессиональную премию за лучшую мужскую роль «Зеленое яблоко – Золотой листок». «Утомленные солнцем» , 1994 г.  

Свидетельство международного признания яркого таланта Олега Меньшикова – приглашение на одну из главных ролей в фильме Режиса Варнье «Восток – Запад» (1999, Франция), где его партнерами были звезды французского кино Катрин Денев и Сандрин Боннер. Фильм был номинирован на «Оскар».  

В телесериале по одноименному роману Пастернака Меньшиков сыграл главного героя. Интересно, что сначала он отказывался от этой роли (материал не был ему близок), но продюсерам удалось его уговорить. Юрий Живаго, «Доктор Живаго», 2005 г.  

В этом фильме сыщик Фандорин уже умудренный опытом и с сединою на висках. Говорят, писатель Борис Акунин, придумавший этого героя, согласился на экранизацию только когда узнал, что на роль хотят пригласить Меньшикова. Эраст Фандорин, «Статский советник», 2005 г  

В фильме о легендарном хоккеисте Валерии Харламове, которого сыграл Данила Козловский, у Меньшикова роль его тренера Анатолия Тарасова. Тренер Анатолий Тарасов, «Легенда №17», 2013  

Актер говорит, что сыграть его помогли детские воспоминания: он был страстным хоккейным болельщиком, ходил с отцом на матчи и даже видел на одной из игр своего будущего героя.  

Несколько лет назад на вопрос, кто является его героем, Меньшиков ответил: «Не знаю». А потом помолчал и добавил: «Сумасшедший». Некоторые поступки актера, которому 8 ноября исполняется 55 лет, действительно со стороны могут показаться довольно странными.  Собственный характер он определяет тремя чертами: «Скрытный. Терпеливый. Веселый». Его высказывания об актерской профессии тоже предельно лаконичны: «Зачем-то же я родился. И уж наверняка не затем, чтобы стать актером. Да, я люблю свою профессию, но не более того. По-моему, это рабство, если ты не мыслишь без чего-то свою жизнь».Плохо играть он не умеет. Поэт Андрей Вознесенский видит в этой способности актера «шик профессионала высшей пробы».  

Отношение к критике актер и режиссер выразил довольно ясно: «Я сыграл роль — все. Не нравится — не смотрите, нравится — хвалите. Скажете «спасибо» — отвечу, молча мимо пройдете — так проживу».

'"Олег Меньшиков не раз повторял, что жизнь во всей ее полноте для него важнее профессии - его актерского дела. Для меня это свидетельство масштаба его личности, его связи с реалиями - нашими реалиями". Рустам Ибрагимбеков

Помимо театральных и кинематографических наград,О.Е. Меньшиков является лауреатом российской независимой премии «Триумф» за выдающийся вклад в отечественную культуру (1994), премии «Кумир» (2000, «Сибирский цирюльник», «Горе от ума»), двух премий «Чайка» (за роль Чацкого в «Горе от ума»; за лучший актерский ансамбль – спектакль «Игроки»). В 2003 году Олегу Евгеньевичу присвоено звание народного артиста России (минуя заслуженного). Он также награжден французским Орденом искусств и литературы. На фестивале в Локарно в 2004 году Олег Меньшиков стал первым обладателем приза «За вклад в актерское искусство».  

В студенческие же годы у Олега был роман с сокурсницей Викой Сорокиной. «Они встречались около двух лет. Но потом Вика уехала в Англию и там вышла замуж. По прошествии многих лет они встретились в Лондоне, куда Олег ездил на гастроли. И Вика попросила: «Скажи мне только одно слово - «останься», и я брошу ради тебя все, уеду с тобой». Но Олег не сказал. Тогда у него уже была другая любовь - Маргарита Шубина, актриса Театра им.Моссовета», - рассказал друг Меньшикова актер Андрей Галушко. Об этом романе Меньшикова в актерских кругах вспоминают, как о самом длительном и ярчайшем в его жизни. Их близкие отношения длились несколько лет. Дело шло к свадьбе, когда вдруг любовники неожиданно для всех расстались. Что послужило причиной разрыва - неизвестно, но оба актера переживали его болезненно. «А вообще поклонниц у Олега всегда было много, - вспоминает Андрей Галушко. - И романов тоже. Женщины его просто обожают! И не только благодаря импозантной внешности и таланту. Олег - очень добрый и искренний человек». После разрыва с Маргаритой Шубиной Меньшиков практически перестал появляться на светских вечеринках в сопровождении женщин. За все время актеру лишь однажды приписали роман с цирковой гимнасткой Людмилой Колесниковой. Ситуация кардинальным образом изменилась, когда в жизни Меньшикова появилась Настя Чернова. По официальной версии с будущим мужем Настю познакомили друзья на концерте Михаила Жванецкого. Как утверждает Настя, предложение Олег сделал ей по телефону в день ее рождения спустя два с половиной года после первой встречи.  

Свадьба самого загадочного холостяка прошла в обстановке строжайшей секретности, которой позавидовал бы любой разведцентр. Молодая супруга Меньшикова, выпускница ГИТИСа Анастасия Чернова, с прессой в общение тоже не вступает. О том, что у актера есть жена, свидетельствуют лишь редкие совместные фотографии супругов, сделанные во время громких светских событий вроде Московского кинофестиваля или юбилея Никиты Михалкова.  

Отношение к деньгам у актера философское. Благополучие само придет, считает он. Но произойдет это только в одном случае — если ты профессионально делаешь свое дело. «Все случится, когда надо, — говорит он. — От чего это зависит? От таланта, от удачи. От того, как ты живешь и как ведешь себя перед самим собой. Правильно ли ты идешь по своей дороге». На вопрос о том, кто эту самую дорогу определяет, Меньшиков отвечает коротко: «Каждый для себя».

Два года назад артист открыл на Гоголевском бульваре ресторан с названием «Гастрономический театр Олега Меньшикова «Чемодан». Рассказывают, что артист посетил ресторан под названием «Чемодан» в Красноярске, где у него были гастроли, и тот ему так понравился, что он решил открыть точно такой же в Москве. По задумке звезды, место должно было стать площадкой для концертов и моноспектаклей. В ресторане гостей балуют изысканными блюдами сибирской кухни, например, салатом из краба и таёжным чаем с кедровыми орешками.

Меньшиков заключил контракт с швейцарской часовой фирмой «Longines» на несколько миллионов долларов. Олег Евгеньевич обязан носить часы только этой марки, а также участвовать во всех публичных акциях и фотосессиях компании.Кстати, швейцарские часы рекламировали, в свое время, такие голливудские звезды, как Хэмфри Богарт и Одри Хепберн.  

'Меньшиков - человек сложный, закрытый, замкнутый, со своим внутренним миром, своими комплексами. Очень и очень не допускающий людей близко к себе. Он прекрасно вписывается в сегодняшний день, выражая свое поколение. Более всего - холодным отчаянием и обаянием жестокости. Он манит своей загадкой: его индивидуальность несет тайну, а тайну всегда хочется разгадать. Олег умеет держать зрителя в напряжении своей энергетикой'. Валерий Фокин